Получение

В промышленности

Ацетилена

Гомологов ацетилена

из природного газа, нефти

8. Дегидродимеризация (пиролиз) метана

2CH₄ С₂Н₂ + ЗН₂

9. Гидролиз карбида алюминия

CaC₂ + 2H₂O = C₂H₂ ↑+ Ca(OH)₂

10. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

СН₃-СHCl₂ +2KOH→CH≡CH +2KCl + 2H₂O

^{спирт. р-р}

СН₂Cl-СHCl+2KOH→CH≡CH+2KCl+2H₂O

^{спирт. р-р}

1. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Cl

R–CH₂–CH +2NaОН→R-C≡СН+2NaCl+2H₂O

Сl ^{спирт. р-р}

R-CH–CH-R+2KОН→R-C≡С-R+2KCl+2H₂O

Cl Сl ^{спирт. р-р}

2. Дегидрирование алканов и алкенов

CH₃–CH₂–CH₃ CH₃–C≡CH +2Н₂

CH₃–CН=CH₂ CH₃–C≡CH + Н₂

Взаимодействие

Свойства бензола

Свойства гомологов бензола

(на примере толуола, этилбензола)

1. р. окисления

7. р. горения (полного окисления):

2С₆Н₆+ 15О₂= 12СО₂ +6Н₂О+Q

8. Неполное окисление р-ром КМnO₄ – не происходит

1. р. горения (полного окисления):

С₆Н₅ –СН₃+ 9О₂= 7СО₂ +4Н₂О+Q

2. Неполное окисление р-ром КМnO₄ –

СН₃ СООН

5 +6КМnO₄ +9H₂SO₄ 5 +3K₂SO₄ +6MnSO₄ +14H₂O

_{бензойная}

^{кислота}

С₂Н₅ СООН

+ 6[O] +СО₂ + 2H₂O

_{бензойная}

^{кислота}

2. р. замещения

1. Галогенирование

+ Br₂ Br + HBr

^{бромбензол}

2. Нитрование

+ HNO_3(конц.) NO₂ + Н₂О

^{нитробензол}

3. Алкилирование

+ С₂Н₅Cl С₂Н₅ +HCl

^{этилбензол}

+ СН₂=CH-CН₃ СН-CH₃

CH₃

_{изопропилбензол}

^(кумол)

1. Г алогенирование (происходит в орто- и пара-положение по отношению к метильной группе)

СН₃ СН₃ СН₃

2 + 2Br₂ Br + +2HBr

_{2-бромтолуол}

Br

^{4-бромтолуол}

Галогенирование в боковую цепь

СН₃ СН₂Сl

+ Cl₂ + HCl

_{хлорметилбензол}

2. Нитрование

СН₃ СН₃

2 + 3HNO_3(конц.) O₂N NO₂ + 3Н₂О

NO₂

^{2,4,6-тринитротолуол (тротил)}

3. Алкилирование

СН₃ СН₃ СН₃

2 + 2СН₃Br СН₃ + +2HBr

_{1,2-диметилбензол}

СН₃

^{1,4-диметилбензол}

2. р. присоединения

1. Гидрирование:

+ 3Н₂

2. Галогенирование (+Cl₂):

+3Cl₂

Cl Cl

Cl Cl

Cl

1. Гидрирование

СН₃ СН₃

+ 3Н₂

бензола

Гомологов бензола

1. В лаборатории –

Сплавление соли бензойной кислоты с щелочами

СООNa + NaOH + Na₂CO₃

^{(тв.) (тв.)}

2. В промышленности

Тримеризация ацетилена (р. Н.Д. Зелинского)

3 С₂Н₂

3. Дегидрирование циклоалканов

+3Н₂

4. Дегидроциклизация алканов

С₆Н₁₄ + 4Н₂

1. Дегидрирование циклоалканов

СН₃ СН₃ +3Н₂

2. Дегидроциклизация алканов (С≥6)

С ₇Н₁₆ СН₃+ 4Н₂