99

Сульфаниламидные препараты (сап) Общая характеристика

САП –

H ₂N SO₃H H₂N SO₂ – NH₂

Общие формулы САП и их натриевых солей можно представить следующим образом:

R ΄ R R΄ R

H - N SO₂ – N - H H₂N SO₂ – N - Na

САП классифицируют по характеру радикалов R и R΄.

Большинство САП являются первичными ароматическими аминами (R΄= ).

Водород в амидной группе может быть замещен на радикал R (алифатический или гетероциклический).

Свойства

Химические свойства обусловлены наличием следующих функциональных групп:

1. Первичной ароматической амингруппой –

2. Сульфамидной группой –

O O

|| ||

H ₂ N S - N - R ↔ H₂N S= N - R

|| | |

O H OH

3. Ароматическое ядро –

Подлинность

1. Реакции на первичную ароматическую аминогруппу

Если аминогруппа закрыта –

А)

NH₂ N≡N

+ NaNO₂ + 2 HCl → Cl + NaCl + 2 H₂O

SO₂ –NH - R SO₂ –NH - R

NaO

N≡N N=N

OH

NaOH

Cl + →

SO₂ –NH - R SO₂ –NH - R

Б)

NH₂ N=CHR

+ R – C = O → + H₂O

|

H

SO₂ –NH - R SO₂ –NH –R

В)

2. Реакции на сульфамидную группу

А)

Если САП- кислота –

NH₂ NH₂

+ NaOH → + CuSO₄ →

- H₂O

O = S–NH - R O = S = N –R

|| |

O ONa

NH₂ NH₂

Это реакция отличия САП !!!!!!!!!!

↓

O = S=N - R R –N=S = O

| |

O – Cu - O

Б)

САП + HNO₃ → SO₄^2-

SO₄^2- + BaCl₂ → BaSO₄ ↓ + 2 Cl ^–