Контрольные вопросы

1.Какой процесс называется ректификацией.

2. Пропилен: свойства, применение.

3. Сформулируйте 1-й закон Коновалова.

4. Сформулируйте 2-й закон Коновалова.

Практическое занятие 5

Тема: «Расчетные задачи по процессам хлорирования»

Цель занятия: научиться поводить расчеты по процессам хлорирования

Оснащение занятия:

- калькуляторы;

- описание технологических процессов.

Порядок выполнения работы:

1. Ознакомиться с целью занятия.

2. Повторить теоретические основы процесса.

3. На основании краткого описания процесса составить схему материальных потоков.

4. Записать уравнения основных и побочных реакций.

5. Вычислить недостающие для баланса данные.

6.Составить таблицу материального баланса.

7. Рассчитать технологические характеристики процесса.

8. Ответить на контрольные вопросы.

1 Теоретическая часть

Галогенированием называют все процессы, в результате которых в органические соединения вводятся атомы галогена. В зависимости от вида галогена различают реакции фторирования, хлорирования, бромирования и йодирования. Хлорирование – процесс внедрения атомов хлора в молекулу органического вещества, является самым распространенным из процессов галогенирования.

Хлорирование является одним из важнейших методов переработки углеводородов и других органических соединений. Этим путем в крупных промышленных масштабах производят многочисленные галогенпроизводные, находящие разнообразное применение в народном хозяйстве:

1) хлорорганические мономеры и исходные вещества для получения высокомолекулярных соединений (хлористый винил, хлоропрен, монохлортрифторэтилен, тетрафторэтилен, 1 ,2-дихлорэтан и др.);

2) хлорорганические ядохимикаты (гексахлорциклогексан, производные гексахлорциклопентадиена и др.);

3) хлорорганические растворители (хлористый метилен, четыреххлористый углерод, три- и тетрахлорэтилен и др.);

4) промежуточные продукты органического синтеза (хлористые метил, этил, аллил и бензол, хлорбензол, хлоргидрины и пр.), применяемые как алкилирующие агенты, а также для получения ряда ценных веществ (хлоролефинов, окисей олефинов, спиртов, фенола и др.).

Процессы хлорирования протекают путем замещения различных атомов или функциональных групп на атомы галогена, а также присоединением хлорирующих агентов по ненасыщенным связям органических соединений или по атомам, находящимся в низшем валентном состоянии.

Хлорирование методом замещения иногда называют субститутивным, а хлорирование методом присоединения — аддитивным.

Субститутивное хлорирование делится на:

1.замещение атомов водорода:

- замещение атомов водорода на галоген, которое происходить при насыщенном атомах углерода:

- замещение атомов водорода на галоген, которое происходить при ненасыщенном атомах углерода:

-замещение атомов водорода на галоген, которое происходить в ароматическом ядре :

Способность к замещению сохраняется у различных производных углеводородов — алкилгалогенидов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, нитросоединений и др.

2. замещение одних атомов галогена на другие имеет значение для синтеза фтор-, бром- и йодпроизводных из более доступных хлорорганических соединений. При получении фторзамещенных используют фтористый водород, а для йод- и бромзамещенных— соли НI и НВг:

3.замещение гидроксильной группы в спиртах на атомы галогена

4.замещение оксигрупп в карбоновых кислотах проводят с целью синтеза хлорангидридов:

Аддитивное хлорирование делится на:

1.присоединение галогенов по двойной связи:

2.присоединение галогенов по тройной связи:

3.присоединение галогенов по ароматической связи:

4.присоединение галогеноводородов по двойной связи:

5.присоединение галогеноводородов по тройной связи:

Присоединение хлороводорода по ненасыщенной связи называют гидрохлорирование.

6.хлоргидринирование- присоединение хлора к олефинам в присутствии воды:

7.особый случай аддитивного галогенирования представляет присоединение галогенов по атому, находящемуся в низшем, чем обычно, валентном состоянии:

В качестве хлорирующих агентов применяют:

1.свободный хлор: он растворим в органических жидкостях, имеет резкий удушливый запах и сильно раздражает слизистые оболочки дыхательных путей. Свободный хлор вызывают коррозию стальной аппаратуры, особенно если он содержат хотя бы следы влаги. Поэтому в процессах хлорирования защищают стальной корпус эмалью, свинцом или керамическими материалами, а также используют специальные сорта стали, графит, стекло и для изготовления труб — свинец. В целях уменьшения коррозии целесообразно использовать возможно более сухие реагенты.

2.хлороводород: большей частью используют в безводном состоянии. Он имеет резкий запах и раздражает слизистые оболочки дыхательных путей. Коррозирующее действие безводного хлороводорода меньше, чем действие его водного раствора или свободного галогена, однако в присутствии влаги необходима такая же защита аппаратуры от коррозии.

3.галогенангидриды неорганических кислот, с помощью которых получают галогенангидриды карбоновых кислот: хлорид фосфора, тионилхлорид, хлорангидрид угольной кислоты (фосген) или высшие хлориды серы:

Эти вещества также корродируют стальную аппаратуру, чему способствует присутствие хотя бы следов влаги.

4.соли галогеноводородных кислот, гипогалогениты: