42 Антибіотики ароматичного ряду. Хлорамфенікол(Левоміцетин)

Антибіотики –продукти життєдіяльності мікроорганізмів, які здатні проявляти антибактеріальну дію, вони виділяються бактеріями, дріжджами, плісенями а також тваринами та вищими рослинами. К-ція:1)за походженням,2)за біологічною дією,3) за хім.. буд. Групи: 1) аліциклічні (тетрациклінові) 2)ароматичні (левоміцетин),3)гетероциклічні (пеніциліни і цефалоспорини),4)глікозидні(стрептоміцини), 5)макроліти(альбоміцини), 6)поліпептиди (граміцидин)

У медичній практиці з антибіотиків, які мають ароматичну структуру, застосовують левоміцетин, або хлорамфенікол, який було виділено в 1947 році з культуральної рідини актиноміцета. Левоміцетин був першим антибіотиком, який почали добувати хімічним синтезом, у той час як більшість антибіотиків добувають біосинтезом.

Левоміцетин (Laevomycetinum) Хлорамфенікол (Chloramphenicolum)*

О+Р білий порошок, дуже гіркий на смак, для дітей роблять левоміцетин стеарат. М.Р У воді, Л.Р в спирті та ефірі.

ФРІ З NaOH

левоміцетин H O

H N C CHCl2 O

O 2N C CH CH2OH +2NaOH→ NH3↑+2NaCl+ O2N C H +

OH

O O

+ OH-C- -N=N- -C-OH + O2N- -CH2OH

Азобензойна к-та

2 Діазотування після кислотного гідролізу

левоміцетин H O

H N C CHCl2

O 2N C CH CH2OH +5Zn+ 4H2SO4→ ZnCl2+ 4ZnSO4 +

OH

H O

H N C CHCl2 NaNO2

H 2N C CH CH2OH + HCl

OH

H O OH H O

H N C CH3 Ο Ο H N-C-CH3

N =N C CH CH2OH +Cl N=N- -C-CH-CH-OH

OH ^{NaOH ONa} OH

^{O O}

ЗCuSO4

H O

H N C CHCl2

O 2N C CH CH2OH +CuSO4 +2NaOH → NaSO4 + 2H2O+

OH

O КВ 1Нітритометрія після відновлення нітрогрупупи

H N C CHCl2 до аміногрупи, титр- 0,1 н р-н NaNO2, інд. -

O 2N C CH CH2OH йодкрохм. Папірець, кат-KBr , т. екв- синє.

O Р-ння те що фрі діазотування до β-нафтолу

Cu 2Куприметрія титр- 0,01 молярний CuSO4, унд.Муресид,

Т. екв. Слабо-коричневе.

O 3) Аргентометрія метод Фольгарда,титр-0,1 н р-нAgNO3,

O 2N C CH CH2OH інд.-залізоамонійні квасці, т.екв-червоне.

H N=C-CHCl2 Cl+AgNO3→AgCl↓+NO3

O OH4SCN+AgNO3→NH4NO3+AgSCN

3NH2SCN+Fe(NH4SO4)2→Fe(SCN)3+2(NH4)2SO4

Застосування:для лікування дизентерії, при поносах, червоного тифу, бруцельозу, при цеститі. Зовнішньо 1% р-н як протизапальний для лік. Гнійних ран, слиз. Обол. Випускається також в мазях якими лік грибкові захв, також є очні каплі.