Вопрос 57. В трёх пробирках находятся растительное масло, глицерин и раствор мальтозы (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
Ответ. Для идентификации используем качественные реакции для предложенных веществ. Растительное масло – это триацилглицерин, содержащий остатки высших непредельных карбоновых кислот, мальтоза – восстанавливающий дисахарид, глицерин – трёхатомный спирт.
Качественная реакция на кратные связи: обесцвечивание бромной воды или раствора перманганата калия. Нам не известно, в какой из пробирок находится растительное масло, поэтому из каждой пробирки отольём немного раствора в три другие пустые пробирки (т.е., возьмём пробы для проведения реакции). К каждой пробе добавим по 1 мл бромной воды (или раствора перманганата калия) и тщательно перемешаем. В одной из пробирок бромная вода или раствор перманганата калия обесцветится, значит, в той пробирке, откуда взята эта проба, содержится растительное масло.
Ещё раз возьмём пробы двух оставшихся веществ, добавим к обоим аммиачный раствор оксида серебра и слегка подогреем на водяной бане. В пробе с мальтозой появится осадок серебра – «серебряное зеркало» – качественная реакция на соединения, содержащие альдегидную группу.
Идентифицировав два вещества, приходим к выводу, что в третьей пробирке находится глицерин. Для проверки в чистой пробирке смешаем раствор гидроксида натрия и несколько капель раствора сульфата меди, в результате выпадет голубой осадок гидроксида меди (II). После добавления нескольких капель глицерина осадок растворяется, в пробирке появляется васильковое окрашивание медного комплекса глицерина.
Вопрос 58. В трёх пробирках находятся этанол, олеат натрия и раствор винной кислоты (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?
Ответ. Для идентификации используем качественные реакции для предложенных веществ. Этанол – это предельный одноатомный спирт, олеат натрия – соль высшей непредельной карбоновой кислоты, винная кислота – гетерофункциональное соединение, содержащее две карбоксильные группы и две гидроксигруппы в вицинальном положении (у соседних атомов углерода).
Хорошо известна качественная реакция на кратные связи: обесцвечивание бромной воды или раствора перманганата калия. Нам не известно, в какой из пробирок находится олеат натрия, поэтому из каждой пробирки отольём немного раствора в три другие пустые пробирки (т.е., возьмём пробы для проведения реакции). К каждой пробе добавим по 1 мл бромной воды или раствора перманганата калия и тщательно перемешаем. В одной из пробирок бромная вода или раствор перманганата калия обесцветится, значит, в той пробирке, откуда взята эта проба, содержится олеат натрия.
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СОONa + Br2 СН3(СН2)7СНBr-CHBr(СН2)7СОONa
натриевая соль олеиновой к-ты натриевая соль 9,10- дибромстеариновой к-ты
Ещё раз возьмём пробы двух оставшихся веществ, осторожно по каплям добавим к каждой пробе 2-3 мл хромовой смеси. В пробе с этанолом в результате протекания окислительно - восстановительной реакции и изменения степени окисления хрома оранжевый цвет хромовой смеси через несколько секунд начнёт переходить в зелёный, реакционная масса разогреется и появится характерный запах продукта окисления этанола. Образующийся ацетальдегид имеет запах зелёного яблока.
3С2Н5ОН + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3СН3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Идентифицировав два вещества, приходим к выводу, что в третьей пробирке находится винная кислота. Для проверки к пробе из этой пробирки добавляем несколько капель раствора гидроксида калия, интенсивно встряхиваем и наблюдаем постепенное выделение белого кристаллического осадка гидротартрата калия. К полученному осадку добавляем по каплям раствор гидроксида натрия до полного его растворения. Образуется раствор двойной калий-натриевой соли винной кислоты (сегнетовой соли):
Затем в чистую пробирку помещаем несколько капель раствора сульфата меди, добавляем раствор гидроксида натрия до выпадения голубого осадка гидроксида меди (II) и добавляем полученный из винной кислоты раствор сегнетовой соли. Осадок растворяется, в пробирке появляется фиолетовое окрашивание медного комплекса:
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2↓+ Na2SO4
