Вопрос 51. Как написать формулу триолеилглицерина?

О твет. Триолеилглицерин представляет собой сложный эфир глицерина и трёх молекул олеиновой кислоты:

На рисунке жирным шрифтом выделен остаток глицерина.

Вопрос 52. Как написать формулу 1-олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерина?

Ответ. 1-Олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерин представляет собой сложный эфир глицерина и трёх молекул различных кислот: олеиновой, стеариновой и пальмитиновой. Атомы углерода в глицериновом фрагменте нумеруются обычно сверху вниз, значит остаток олеиновой кислоты должен располагаться вверху, ниже – остаток стеариновой кислоты, ещё ниже – пальмитиновой.

Вопрос 53. Какой реагент переводит жидкие жиры в твердые? Приведите схему реакции.

Ответ. В состав триацилглицеринов жидких жиров входят остатки, преимущественно непредельных кислот, в состав твёрдых жиров – остатки, преимущественно предельных кислот. Следовательно, перевести жидкие жиры в твёрдые можно по реакции восстановления действием водорода в присутствии металлического катализатора. Схема реакции на примере триолеилглицерина выглядит следующим образом:

Вопрос 54. Взаимодействием каких реагентов можно получить мыло?

Ответ. Мылами называют соли высших карбоновых кислот. Получить их можно реакцией нейтрализации между высшей карбоновой кислотой и основанием или реакцией щелочного гидролиза (омыления) жиров.

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН + NaOH 

 СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООNa + H₂O

СН₂–О–СО–(CH₂)₇–СН=СН–(СН₂)₇–CH₃

СН – О–СО–(CH₂)₁₆–CH₃ + 3 NaOH 

СН₂–О–СО–(CH₂)₁₄–CH₃

1-олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерин

+

+

+

+

Вопрос 55. Сколько бензольных колец присутствует в молекуле холестерина?

О твет. Для ответа на вопрос необходимо написать формулу холестерина и внимательно рассмотреть её строение.

Видно, что в состав молекулы холестерина входит три шестичленных кольца, два из которых предельные, одно – непредельное, но нет ни одного ароматического бензольного кольца.

4. Идентификация органических соединений

Вопрос 56. В трёх пробирках находятся растворы желатина, глюкозы и крахмала (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?

Ответ. Идентификация – это установление тождества неизвестного соединения с другим, известным. Для этого обычно сопоставляют свойства веществ, используя часто качественные реакции, характерные для данного класса соединений. Желатин – это белок, глюкоза – моносахарид, крахмал – гомополисахарид.

Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание при добавлении раствора йода. Из каждой пробирки отбираем пробы (отливаем по 1 мл в чистые пробирки). К каждой пробе добавим по 1-2 капли раствора йода. В одной из пробирок раствор окрасится в синий цвет, значит, в той пробирке, откуда взята эта проба, содержится крахмал.

Ещё раз возьмём пробы двух оставшихся веществ, добавим к обеим аммиачный раствор оксида серебра и слегка подогреем на водяной бане. В пробе с глюкозой появится осадок серебра – «серебряное зеркало» – качественная реакция на глюкозу.

Идентифицировав два вещества, приходим к выводу, что в третьей пробирке находится желатин. Для проверки добавим к раствору в оставшейся пробирке раствор гидроксида натрия и несколько капель раствора сульфата меди (биуретовая реакция на белки), в пробирке появится фиолетовое окрашивание.

Следует помнить, что не нужно проводить качественные реакции со всем изначальным объёмом раствора, т.к. после первой реакции уже не останется вещества для следующей качественной реакции, или повторения какой-либо реакции, выполненной перед этим некорректно.