2. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты

Вопрос 26. Какие соединения являются мономерами нуклеиновых кислот?

Ответ. Нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды) – это биологические полимеры, мономерными звеньями которых являются нуклеотиды.

Нуклеотид – это не индивидуальное соединение, он состоит из нуклеозида и ос­татка фосфорной кислоты.

Нуклеозид тоже не является индивидуальным соединением, а образуется при взаимодействии углевода (рибозы или дезоксирибозы) и гетероциклического основания.

Вопрос 27. В какой форме углеводы входят в состав нуклеиновых кислот?

О твет. В состав молекул ДНК входит рибоза в циклической фуранозной форме – -D-рибофураноза, молекулы РНК содержат 2-дезоксирибозу так же в фуранозной форме – 2-дезокси--D-рибофуранозу.

Вопрос 28. Какие гетероциклические основания могут входить в состав нуклеиновых кислот?

О твет. Нуклеиновые основания – это производные азотсодержащих гетероциклических соединений – пурина (аденин и гуанин) пиримидина: тимин (только в ДНК), урацил (только в РНК) и цитозин:

Вопрос 29. В чём состоит различие структур ДНК и РНК?

Ответ. ДНК и РНК отличаются типом углеводного компонента (в состав ДНК входит -D-рибофураноза, в состав РНК 2-дезокси--D-рибофуранозу) и составом пиридиновых оснований (в состав РНК входят урацил и цитозин, в состав ДНК – тимин и цитозин). Кроме того, ДНК существует в форме двойной спирали, состоящей из двух отдельных молекул. Молекулы РНК, в среднем, гораздо короче и преимущественно одноцепочечные.

Вопрос 30. Как определить тип связи между отдельными соединениями и фрагментами, входящими в состав нуклеиновых кислот?

О твет. Нуклеиновые кислоты представляют собой длинные цепи мономеров – нуклеотидов. Нуклеотид – это сложное соединение, состоящее из нуклеозида и связанного с ним остатка фосфорной кислоты. Нуклеозид, в свою очередь, образуется по реакции между углеводом (рибозой или дезоксирибозой) и гетероциклическим основанием. При этом в реакцию вступает группа –NН– гетероциклического основания и полуацетальный гидроксил углевода. В результате образуется N-гликозидная связь:

Поскольку углевод в нуклеиновых кислотах присутствует в -D-фуранозной форме, связь называется -N-гликозидной. Этот тип связи образуют как пиримидиновые, так и пуриновые гетероциклические основания.

Далее спиртовая гидроксильная группа углевода нуклеозида в положении 5’ или 3’ должна прореагировать с фосфорной кислотой по реакции этерификации. При этом образуется сложный эфир, следовательно, связь можно назвать сложноэфирной. Поскольку в образовании сложного эфира участвует фосфорная кислота, ещё одно название связи – фосфоэфирная.

При соединении нуклеотидов между собой ещё раз протекает реакция этерификации между остатком фосфорной кислоты нуклеотида и спиртовой гидроксильной группой углевода в положении 5’ или 3’. Можно сказать, что нуклеотиды связаны между собой 3’,5’-сложноэфирной или фосфодиэфирной связью.

При образовании вторичной структуры (двойной спирали) ДНК между комплементарными гетероциклическими основаниями образуются водородные связи, обеспечивающие существование спиралевидной структуры молекулы.