Вопрос 22. Является ли сахароза самым сладким веществом?

Ответ. Именно сладкий вкус углеводов делает нашу жизнь ярче и вкуснее. Однако самым сладким веществом является не сахароза и даже вообще не углевод. Более сладким углеводом, чем сахароза, является фруктоза. Если принять относительную сладость сахарозы за 100, то сладость фруктозы составит 173, глюкозы 74, мальтозы и галактозы 32, а лактозы всего 16.

Однако, моносахариды могут быть и безвкусными и даже горькими, а вещества неуглеводной природы могут иметь сладкий вкус. Например, соединения бериллия и свинца могут быть сладкими. Ацетат свинца называется ―свинцовым сахаром, хотя использовать его как сахар совсем не рекомендуется ввиду высокой токсичности соединений свинца.

Также сладким вкусом обладают многие органические вещества, не имеющие ничего общего с сахарами, например, сахарин, сладость которого превышает сладость сахарозы примерно в 500 раз. 4-Этоксифенилмочевина (дульцин) в 200 раз слаще сахарозы и использовалась как подсластитель, пока не была обнаружена её вредность для организма.

Ацесульфам и аспартам (метиловый эфир дипептида L-аспартил-L-фенилаланина) в 200 раз слаще сахарозы. Метилфенхиловый эфир L-аспартиламиномалоновой кислоты в 33000 раз слаще сахарозы, а сукроновая кислота в 200000 раз.

Некоторые белки обладают удивительно сильным сладким вкусом. Например, белок монеллин из тропического растения Dioscoreophyllum cumminsii в 3000 раз слаще сахарозы, белок тауматин из тропического растения Thaumacoccus daniellii слаще сахара в 750-1000 раз, а его комплекс с ионами алюминия – талин – уже в 35000 раз слаще сахарозы. Белок миракулин из Synsepalum dulcificum не обладает сладким вкусом, но способен изменять вкус кислых продуктов на сладкий.

Вопрос 23. Какие олигосахариды наиболее распространены в природе?

Ответ. Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) чрезвычайно распространена в растениях. Невосстанавливающий дисахарид.

Мальтоза (солодовый сахар) состоит из двух остатков -D-глюкопиранозы, связанных -1,4 -гликозидной связью. Мальтоза образуется при гидролизе крахмала под действием фермента амилазы; если долго жевать хлеб можно почувствовать сладковатый вкус мальтозы, образующейся из крахмала хлеба под действием амилазы слюны. Восстанавливающий дисахарид.

Целлобиоза состоит из двух остатков -D-глюкопиранозы, связанных -1,4-гликозидной связью. Является структурной единицей клетчатки (целлюлозы). В свободном виде содержится в соке некоторых деревьев. Восстанавливающий дисахарид.

Лактоза (молочный сахар) состоит из остатков -D- галактопиранозы и -D-глюкопиранозы, связанных -1,4- гликозидной связью. Лактоза содержится только в молоке млекопитающих и является восстанавливающим дисахаридом.

В организме гидролиз лактозы происходит под действием фермента лактазы. При недостаточности выработки лактазы наблюдается лактазный дефицит и неспособность переваривать лактозу. Поэтому при потреблении молока людьми с лактазным дефицитом, лактоза не переваривается, а начинает сбраживаться кишечной микрофлорой с различными неприятными последствиями (метеоризм, диарея). У большинства людей и млекопитающих ген лактазы выключается по мере взросления. Это объясняется тем, что млекопитающие потребляют молоко только в младенчестве, и в дальнейшем нет смысла тратить энергию и аминокислоты на синтез лактазы. Однако, в результате мутации в одном из регуляторных генов, чей продукт выключал ген лактазы, этот фермент (лактаза) стал синтезироваться на протяжении всей жизни. Примерно 70% европейцев усваивают молоко в зрелом возрасте, тогда как в Африке, Океании и Центральной Азии только 30% населения умеют вырабатывать лактазу. Однако, народы Африки с традиционно высоким потреблением молока (тутси, туареги и др.) не имеют проблем с перевариванием лактозы.

Трегалоза (грибной сахар) состоит из двух остатков -D- глюкопиранозы, связанных за счёт полуацетальных гидроксильных групп, поэтому трегалоза не восстанавливающий дисахарид.

Содержится в грибах и некоторых растениях. В дрожжах содержание трегалозы достигает 18% на сухое вещество.

Другие дисахариды, такие как мелибиоза, гентибиоза, тураноза, примвероза и т.д. встречаются редко.

Трисахариды встречаются редко. Трисахарид рафиноза, состоящий из галактозы, глюкозы и фруктозы, содержится в сахарной свекле. Является невосстанавливающим трисахаридом. Другие трисахариды (генцианоза, мелецитоза, маннинотриоза, целлотриоза, плантеоза) встречаются чрезвычайно редко.

Тетрасахарид стахиоза состоит из двух остатков галактозы, одного остатка глюкозы и одного остатка фруктозы. Стахиоза содержится в корнях Stachys, в семенах люпина, сои, гороха и является невосстанавливающим тетрасахаридом.

Циклические олигосахариды – циклодекстрины (декстрины Шардингера), образуются при гидролизе крахмала под действием амилазы из Bacillus macerans. Состоят из 6-10 остатков D-глюкозы, связанных -1,4-гликозидными связями. Циклодекстрины известны тем, что проявляют каталитические свойства, например способны катализировать гидролиз сложных эфиров фенолов. Образуют цветные комплексы с йодом, причём молекулы йода лежат внутри полости циклодекстрина.