§6 Задачи для самостоятельного решения.

1.Расположите соединения каждой группы в ряд по уменьшению кислотности в жидкой фазе:

а) фенол, n-метилфенол, n-нитрофенол, n-аминофенол, 2,4,6-тринитрофенол;

б) этиленгликоль, этанол, глицерин;

в) изопропиловый спирт, метиловый спирт, трет,бутиловый спирт;

г) бензиламин С₆Н₅СН₂NН₂, бензиловый спирт С₆Н₅СН₂ОН, бензилтиол

С₆Н₅СН₂SН;

д) этилен, этан, ацетилен.

2. Расположите соединения каждой группы в ряд по уменьшению основности в водном растворе:

а) метиламин, диметиламин, этанол, этилтиол;

б) диэтиловый эфир, диэтилсульфид, диэтиламин, диэтиланилин;

в) анилин, N,N-диметиланилин, n-нитроанилин, n-броманилин.

3. Укажите кислотные центры и расположите их в порядке уменьшения кислотности в молекуле N-ацетилтирозине:

Лабораторно-практическое занятие №4

Тема: Алифатические углеводороды (алканы, алкены).

Цель занятия: 1. Рассмотреть особенности строения алканов и алкенов

2. Изучить физико-химические свойства алканов и алкенов.

3. Провести реакции, подтверждающие строение и свойства

насыщенных и ненасыщенных углеводородов.

Контрольные вопросы:

1. Алканы. Номенклатура, изомерия. Способы получения.

2. Электронное строение и физические свойства алканов.

3. Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения, механизм.

Реакции галогенирования, нитрования и сульфирования.

4. Окисление алканов.

5. Циклоалканы; классификация, изомерия.

6. Малые циклы; электронное строение циклопропана и циклобутана. Особенности

химических свойств малых циклов (реакции присоединения). Реакции замещения.

7. Обычные циклы: циклопентан и циклогексан, их электронное строение.

8. Алкены. Номенклатура, изомерия. Способы получения.

9. Особенности химического строения алкенов: sp²-гибридизация, σ- и π-связи.

Физические свойства алкенов.

10. Химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения (А_Е); механизм. Правило Марковникова.

11. Окисление алкенов. Полимеризация алкенов.

§1. Алканы. Номенклатура, изомерия. Способы получения.

Алканы – это ряд насыщенных ациклических углеводородов, в которых каждый атом углерода затрачивает на образовании с другими атомами не более одной валентности. Общая формула С_nН_2n+2

Номенклатура: первые четыре члена (метан, этан, пропан, бутан) имеют тривиальное название. Название остальных гомологов образованы от греческих и латинских числительных с добавлением окончания -ан.

СН₄ метан

СН₃ – СН₃ этан

СН₃ – СН₂ –СН₃ пропан

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ бутан

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ пентан

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ –СН₃ гексан

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ –СН₃ гептан

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ –СН₃ октан

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ –СН₃ нонан

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ –СН₃ декан

В зависимости от числа углеродных атомов, с которыми непосредственно связан рассматриваемый углеродный атом молекулы, различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы:

первичный вторичный третичный четвертичный

При отнятии от молекулы алкана одного водородного атома получаем алкильный остаток, называемый алкильной группой (алкильный заместитель):

СН₃ – метил СН₃ – СН₂ – этил

СН₃ – СН₂ – СН₂ – н-пропил

С Н₃ – СН – втор.пропил (изопропил)

СН₃

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – н.бутил

С Н₃ – СН – СН₂ – изобутил

СН₃ СН₃

С Н₃ – СН₂ – СН – втор.бутил СН₃ – С – трет.бутил

СН₃ СН₃

Для алканов характерна изомерия углеродной цепи.

Способы получения

Ι. Промышленные методы:

1.Фракционная перегонка нефти.

2. Гидрогенизация бурых углей

3. Метод Фишера-Тропша

4.Крекинг нефти:

ΙΙ. Лабораторные методы:

1. Сплавление солей карбоновых кислот с щелочами

2. Гидролиз алкилгалогенидов магния

3. Восстановление галогенпроизводных

4. Реакция Вюрца (получение симметричных алканов)

5. Гидрирование алкенов и алкинов (катализаторы – платина, никель,палладий).

6. Получение метана – карбидный метод: