Лабораторно-практическое занятие №10

Тема: Амины. Диазо- и азосоединения

Цель занятия : 1.рассмотреть строение, номенклатуру и изомерию ароматических

и алифатических аминов;

2.ознакомиться с основными методами получения аминов;

3.научиться связывать реакционную способность аминов с

особенностями их химического строения;

4.ознакомиться с химическими свойствами алифатических и

ароматических аминов;

5.рассмотреть строение, номенклатуру и химическое

Поведение диазо- и азосоединений.

Контрольные вопросы:

1. Амины. Классификация. Номенклатура.

2. Методы получения аминов.

3. Физические свойства.

4. Химические свойства. Кислотно-основные свойства; образование солей. Нуклеофильные свойства. Алкилирование и ацилирование аминов.

5. Реакции первичных, вторичных, третичных и ароматических аминов с азотистой кислотой.

6. Химические свойства ароматических аминов. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца: галогенирование сульфирование, нитрование.

7. Биороль аминов.

8. Диазосоединения. Классификация. Номенклатура. Строение солей диазония.

9. Реакция диазотирования; условия протекания.

10. Реакции солей диазония с выделением азота.

11. Реакции солей диазония без выделения азота.

12. Азосочетание. Получение азосоединений. Азокрасители.

§1. Амины. Классификация. Номенклатура.

Амины – это производные аммиака NH₃, у которых атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

КЛАССИФИКАЦИЯ

1. По количеству радикалов:

1. Первичные

2. Вторичные

3. Третичные

2. По числу аминогрупп:

1. Моноамины

2. Ди- и полиамины

3. В зависимости от природы радикала R

1. Алифатические

2. Ароматические

3. Циклические (гетероциклические):

4. Смешанные

§2. Методы получения

1. Аммонолиз спиртов: катализатор – Аl₂O₃, SiO₂ ,

температура – 300 – 500^оС

давление – 1 – 20 МПа

2. Каталитическое гидрирование нитрилов:

катализатор – Ni, Co

температура – 150 – 250^оС

давление – 0,1 – 10 МПа

3. Восстановление нитросоединений (получение ароматических аминов):

4. Реакция Гофмана:

5. Алкилирование аммиака галогеналкилами

§3. Физические свойства

Метил-, диметил- и триметиламины – газы, хорошо растворимы в воде, обладают запахом аммиака; остальные низшие амины – жидкости с запахом аммиака; более сложные амины – жидкости с неприятным запахом рыбы. Растворимость в воде уменьшается.

Высшие амины – твердые вещества без запаха, в воде не растворимы.

Анилин – бесцветная жидкость со слабым запахом, похожим на запах бензола, при стоянии на воздухе окисляется, приобретает желто-коричневый цвет и неприятный запах. В воде практически не растворим.

Ароматические амины – токсичны.

Амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи

( связь N-H менее полярна, чем О-Н), поэтому температуры кипения и плавления у них меньше, чем у соответствующих спиртов: