3.Гидратация

Так как вода является слабым донором протона, то ее присоединение к алкенам возможно только в присутствии катализатора – кислоты. Присоединение воды к несимметричным алкенам протекает согласно правилу Марковникова. В зависимости от строения непредельного углеводорода могут образовываться первичные, вторичные и третичные спирты:

этилен этанол

пропилен 2-пропанол

метилпропен 2-метил-2-пропанол

Реакция гидратации осуществляется по гетероциклическому электрофильному механизму.

4. Присоединение серной кислоты.

Взаимодействие алкенов с серной кислотой приводит к образованию

моноалкилсульфатов:

этилен этилгидросульфат

Способностью алкенов растворяться в холодной концентрированной кислоте пользуются в целях очистки алканов и галогеналканов от примесей алкенов.

Реакция алкенов с серной кислотой является одним из способов получения спиртов; гидролиз моноалкилсульфатов приводит к спиртам:

ІІ. Реакции радикального замещения у α-углеродного атома.

В условиях радикальных реакций (высокая температура, облучение) у алкенах могут замещаться атомы водорода на галоген в алкильных группах. Например,

ІІІ. Реакции окисления.

Алкены окисляются многими окислителями. Направление окисления зависит от условий реакции и выбора окислителя; при мягком окислении разрываются π-связи, при жестком окислении – и π- и σ-связи.

1. Окисление кислородом воздуха без катализатора.

При окислении кислородом воздуха без катализатора на первой стадии алкены образуют гидропероксиды, распадающиеся на спирт и карбонильные соединения.

2. Окисление кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора.

Продуктами окисления являются органические окиси (эпоксиды):

этилен окись этилена

Биологическое ферментативное окисление соединений с двойной связью часто происходит через стадию ферментного окисного присоединения с появлением неустойчивого оксида, который очень легко присоединяет воду или амины, образуя более устойчивые метаболиты:

3. Гидроксилирование.

Окисление осуществляется разбавленным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) или пероксидом водорода в присутствии катализаторов (СrО₃, ОsО₄ и др.), образуя при этом гликоли:

В результате этой реакции раствор КМnО₄ обесцвечивается и выпадает бурый осадок МnО₂, поэтому она используется как качественная реакция на наличие двойной связи в веществе.

4. Жесткое окисление.

При действии сильных окислителей в жестких условиях (концентрированные растворы КМnО₄, К₂Сr₂О₇, НNO₃) молекула алкена разрывается по месту двойной связи, образуя кетоны или кислоты:

1-бутен пропионовая кислота

2-метил-2-бутен диметилкетон

Эта реакция широко используется для определения строения алкенов, так как по образовавшимся кетонам и кислотам можно сделать заключение о строение и составе радикалов, связанных с этиленовой группировкой в исходном соединении.

ІV. Восстановление

Присоединение водорода к алкенам происходит только в присутствии катализаторов (Pd, Pt, Ni). Алкены гидрируются тем легче, чем меньше заместителей имеется у двойной связи (правило С.В.Лебедева).