Первый поход
Осенью 1368 года литовский князь с большим войском двинулся на Москву. Традиционно пытаясь неожиданно ворваться во вражеские пределы, он стал наступать с юго-запада, а не с северо-запада, как обычно. Дмитрий Иванович успел только выслать сторожевой полк, состоящий из москвичей, коломенцев и дмитровцев, под командованием воеводы Дмитрия Минина и Акинфа Шубы. В это время литовцы разгромили дружину стародубского княжества Семёна Дмитриевича Крапивы. Затем Ольгерд взял Оболенск, где был убит князь Константин Юрьевич. 21 ноября на реке Тросна Ольгерд разбил сторожевой московский полк; все князья, бояре и воеводы погибли. Князь Дмитрий заперся в Москве, к которой уже подошло литовское войско. Три дня стояли литовцы, Кремль не взяли, но опустошили окрестности, взяли много пленников и скота. Ольгерд снял осаду, получив известие о нападении на Литву ливонских рыцарей[2]. Литовское войско ушло на запад, разоряя всё на своём пути. Воспользовавшись отсутствием основных литовских сил, московские войска во главе с Владимиром Андреевичем провели ответные набеги в смоленскую и брянскую земли.
Второй поход
В 1370 году, после поражения от Тевтонского ордена большого литовского войска в битве при Рудаве, Дмитрий Московский вновь осадил Тверь; Михаил бежал в Литву.
В Рождественский пост Ольгерд двинулся к Москве с братом Кейстутом, Михаилом Тверским и Святославом Смоленским (за участие в походе он был отлучён от церкви константинопольским патриархом[3]; в 1386 году погиб в сражении с литовцами). Они подошли к Волоколамску, начав штурм кремля. Князь Василий Березуйский погиб от литовского копья, но приступ был отбит. Три дня литовцы грабили окрестности, а затем двинулись к Москве. Осада началась 6 декабря 1370. В это время двоюродный брат Дмитрия Владимир Андреевич Храбрый начал сбор войск в Перемышле, к нему присоединились пронский князь Владимир Дмитриевич и полки рязанского князя Олега Ивановича. Понимая, что Кремль не взять, Ольгерд предложил мир, скрепив его браком своей дочери и Владимира Храброго. Но Дмитрий согласился только на перемирие до Петрова дня. Ольгерд отступил в Литву.Однако в «Хронике Быховца» — историко-художественном произведении, написанном в середине XVI в.[4], содержится другое изложение событий. Из-за невозможности дать отпор Ольгерду, Дмитрий Иванович послал к нему послов, прося не выгонять его из Москвы, обещая богатые дары, предлагая все что угодно. Великий князь Литовский простил Великого князя Московского, приняв богатые дары, примирившись, сел на коня и приставил к московской стене своё копьё и, возвращаясь назад, громким голосом сказал: «Князь Великий Московский! Помни, что копье литовское стояло под Москвою». После этого, установив границу по Можайск и Коломну, с большой добычей и полоном вернулся в Литву.[5]
Третий поход
В 1372 году вновь разгорелся конфликт Твери с Москвой. Вначале Ольгерд послал войско Кейстута, его сына Витовта, Андрея Ольгердовича и Дмитрия Друцкого. Они неудачно подступали к Переяславлю-Залесскому, но взяли Дмитров. Позже Ольгерд сам двинулся на Москву с юго-запада. После соединения у Любутска литовцев и тверичей, к ним скрытно подошла рать Дмитрия. Литовский сторожевой полк был разгромлен. Оба войска отошли и встали друг против друга, разделённые глубоким оврагом. Через несколько дней было заключено перемирие (с 31 июля по 26 октября 1372 года). Договор был подписан от имени Ольгерда, Кейстута и Святослава Смоленского; в договор были включены Михаил Тверской, Дмитрий Брянский и ещё несколько князей. Ольгерд поручился, что Михаил вернёт всё награбленное в Московских землях, и если Михаил начнёт войну с Москвой, то Литва за него не вступится.