
- •Лабораторна робота 14 моносахариди Поняття про оптичну iзомерiю
- •Будова, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 14.1. Доказ присутностi гiдроксильних груп у глюкозi
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 14.2. Окислення глюкози гiдроксидом мiдi (II) в присутностi лугу (проба Тримера)
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 14.3. Окислення глюкози реактивом Фелiнга
- •Реакцiї альдегiдної групи Дослiд 14.4. Окиснення глюкози амiачним розчином оксиду срiбла (реакцiя "срiбного дзеркала")
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослід 14.5. Реакція Селіванова на кетони
- •Контрольнi запитання
Хімізм процесу:
|
|
[O] + 2CuOH + H2O |
2CuOH |
|
Cu2O + H2O |
При вiдновленнi Cu(OH)2 видiляється кисень, який іде на окислення глюкози. Окислення моносахаридiв (альдоз i кетоз) в лужному середовищi вiдбувається неоднорiдно, з розривом молекули i утворенням бiльш простих молекул формальдегiду, мурашиної кислоти та їхніх сполук, якi мають вiдновнi властивостi.
Дослiд 14.3. Окислення глюкози реактивом Фелiнга
Реактиви та матеріали: |
0,5%-ний розчин глюкози, реактив Фелiнга |
Обладнання: |
пробiрки, пальник, пiпетки |
У пробiрку вносять 3 краплi розчину глюкози i краплю реактиву Фелiнга (лужний розчин мiдного алкоголяту сегнетової солi). Пробiрку тримають пiд кутом i обережно нагрiвають верхню частину розчину. При цьому нагрiта частина розчину забарвлюється в жовтий колiр внаслiдок утворення Cu(ОН)2, який потiм переходить в червоний осад Cu2О. Окислення реактивом Фелiнга (C8H6O12CuNa2К2) - якiсна реакцiя на глюкозу.
Реакцiї альдегiдної групи Дослiд 14.4. Окиснення глюкози амiачним розчином оксиду срiбла (реакцiя "срiбного дзеркала")
Реактиви та матеріали: |
0,5%-ний розчин глюкози; 0,2Н розчин AgNO3; 2Н розчин NaOH |
Обладнання: |
пробiрки, піпетки, пальник |
У пробiрку вносять краплю розчину нiтрату срiбла, 2 краплi розчину їдкого натру i приливають краплями розчин амiаку до розчинення утвореного осаду гiдрок-сиду срiбла. Потiм додають краплю розчину глюкози i трохи пiдiгрiвають пробiрку над полум'ям пальника до почервонiння розчину. Подальша реакцiя йде без нагрiвання, i металiчне срiбло видiляється на стiнках пробiрки у виглядi блискучого дзеркального нальоту
Хiмiзм процесу:
глюкоза глюконова кислота
Моносахариди легко окиснюються, причому в залежностi вiд умов утворюють рiзнi продукти окиснення. При обережному окисненнi альдоз у кислому або нейтральному середовищi утворюються альдоновi кислоти (одноосновнi багатоатомнi оксикислоти). Кетози (наприклад, фруктоза) в цих умовах не окиснюються. При окисненнi моносахаридiв у лужному середовищi виникає їх глибоке розщеплення з утворенням ряду продуктiв, у тому числi тих, що дуже легко окиснюються. Тому моносахариди - сильнi вiдновники.
При окисненнi моносахаридiв у лужному розчинi вдається видiлити продукти окиснення з тим же числом вуглецевих атомiв (як альдоновi кислоти при окисненнi альдоз в кислому середовищi).
Подiбно до альдегiдiв моносахариди вiдновлюють амiачний розчин оксиду срiбла (реакція "срiбного дзеркала"). Цю реакцiю дають як альдози, так i кетози.
Окиснення оксиду срiбла в лужному середовищi - якiсна реакцiя на моносахариди.
Дослід 14.5. Реакція Селіванова на кетони
Реактиви і матеріали: |
фруктоза,0,5%-ний водний розчин; соляна кислота (d=1,19 г/см3); резорцин, 1%-ний розчин |
У пробірку вміщують кристалик резорцину, 2 краплі соляної кислоти та 2 краплі розчину фруктози. Вміст пробірки нагрівають до початку кипіння. Рідина поступово набуває червоного кольору.
При нагріванні з концентрованими мінеральними кислотами, у даному випадку із соляною кислотою, молекули гексоз поступово розщеплюються, утворюючи суміш різних продуктів. У числі інших речовин вони утворюють оксиметилфурфурол,
який конденсується з резорцином, утворюючи забарвлену сполуку. Ця реакція дозволяє швидко визначити у суміші сахарів наявність кетогексоз. При тривалому кип’ятінні й глюкоза може викликати незначне почервоніння розчину. Альдози, наприклад, глюкоза, також можуть переходити у кетози.