
- •Ароматические соединения (арены) фенолы и их производные.
- •Фенол чистый.
- •Реакции по гидроксильной группе
- •Реакции по ароматическому ядру.
- •Резорцин.
- •Парацетамол.
- •Неостигмина метилсульфат (Прозерин).
- •Производные хинона.
- •Фитоменадион (Витамин к2)
- •Менадиона натрия бисульфит (Викасол). Синтетический витамин к.
Резорцин.
Белый или белый со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым характерным запахом. Т.пл. -109-112°С.
Растворимость.
Очень легко растворим в воде и 95% спирте, легко растворим в эфире, очень мало растворим в хлороформе, растворим в глицерине и жирном масле.
Подлинность.
Окисление оксидом серебра (I) с образованием о-бензохинона.
Конденсация с лактонами.
Резорцин сплавляют в фарфоровом тигле с избытком фталевого ангидрида в присутствии нескольких капель концентрированной серной кислоты. Полученный плав желто-красного цвета после охлаждения выливают в разбавленный раствор щелочи. Появляется интенсивно-зеленая флюоресценция образующегося в результате реакции флюоресцеина:
Азосочетание (образуется краситель резорциновый жёлтый).
Образование красно-фиолетового ауринового красителя.
Чистота.
Кислотность или щелочность,
Пирокатехин не допускается. Испытание проводят на основании реакции с раствором ацетата свинца. Не должно появляться ни осадка, ни мути.
Фенол не допускается. Испытание проводят при нагревании резорцина с водой на водяной бане (температура бани 40 - 50°С), не должен ощущаться запах фенола.
Сульфатная зола не должна превышать 0,1%.
Количественное определение.
Броматометрия (смотри фенол). Z = 1/6
Йодометрия
Спектрофотометрия
Хранение аналогично фенолам.
Применение: антисептик.
Форма выпуска: мази, спиртовые растворы.
Парацетамол.
Paracetamolum.
Получение.
Вначале получают пара-аминофенол электролитическим восстановлением нитробензола или пара-нитрохлорбензола. Затем ацилируют уксусным ангидридом.
п-нитрохлор- п-нитрофенолят п-аминофенолят п-аминофенол парацетамол
бензол натрия натрия
Из фенола.
Фенол п-нитрозофенол п-аминофенол п-ацетаминофенол
Описание.
Белый или белый с кремоватым или розоватым оттенком кристаллический порошок без запаха.
Растворимость.
Трудно растворим в воде, легко растворим в 95 % спирте, растворим в ацетоне и растворах едких щелочей, практически нерастворим в эфире.
Подлинность.
Соль парацетамола с железа (III) хлоридом окрашена в сине-фиолетовый цвет.
Реакция окисления
При кипячении с соляной кислотой подвергается гидролитическому расщеплению с образованием кислоты уксусной и п-аминофенола. Последний окисляется калия дихроматом в хинонимин, который вступает во взаимодействие с непрореагировавшим п-аминофенолом - образуется индаминовый краситель (по свойствам родственный индофенолу) фиолетового цвета:
Образование азокрасителя при растворении в щелочи и добавляют 1—2 капли свежеприготовленной соли диазония. Появляется красное окрашивание.
Выделение уксусной кислоты при кипячении с соляной кислотой.
Чистота.
Примесь п-аминофенола (не более 0,01 % в препарате)
Для идентификации растворяют в спирте метиловом, добавляют раствор натрия нитропруссида и раствор натрия карбоната, через 30 мин сравнивают окраску с таковой в растворе сравнения.
Примесь п-хлорацетанилида определяют методом ТСХ.
Количественное определение.
Нитритометрия.
Сначала лекарственное вещество подвергают кислотному гидролизу:
Затем титруют натрия нитритом, используя в качестве индикатора йодкрахмальную бумагу:
В точке эквивалентности натрия нитрит реагирует с калия иодидом.
Лекарственные формы: порошок, таблетки.
Применение. Жаропонижающее, болеутоляющее средство.
Neostygmine Methylsulfate.