Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Лекция 19.ФЕНОЛЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ.docx
Скачиваний:
1
Добавлен:
01.04.2025
Размер:
723.11 Кб
Скачать

Резорцин.

Описание.

Белый или белый со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым характерным запахом. Т.пл. -109-112°С.

Растворимость.

Очень легко растворим в воде и 95% спирте, легко растворим в эфире, очень мало растворим в хлороформе, растворим в глицерине и жирном масле.

Подлинность.

  1. Окисление оксидом серебра (I) с образованием о-бензохинона.

  2. Конденсация с лактонами.

Резорцин сплавляют в фарфоровом тигле с избытком фталевого ангидрида в присутствии нескольких капель концентрированной серной кислоты. Полученный плав желто-красного цвета после охлаждения выливают в разбавленный раствор щелочи. Появляется интенсивно-зеленая флюоресценция образующегося в результате реакции флюоресцеина:

  1. Азосочетание (образуется краситель резорциновый жёлтый).

  1. Образование красно-фиолетового ауринового красителя.

Чистота.

  1. Кислотность или щелочность,

  2. Пирокатехин не допускается. Испытание проводят на основании реакции с раствором ацетата свинца. Не должно появляться ни осадка, ни мути.

  3. Фенол не допускается. Испытание проводят при нагревании резорцина с водой на водяной бане (температура бани 40 - 50°С), не должен ощущаться запах фенола.

  4. Сульфатная зола не должна превышать 0,1%.

Количественное определение.

  1. Броматометрия (смотри фенол). Z = 1/6

  2. Йодометрия

  3. Спектрофотометрия

Хранение аналогично фенолам.

Применение: антисептик.

Форма выпуска: мази, спиртовые растворы.

Парацетамол.

Paracetamolum.

Получение.

  1. Вначале получают пара-аминофенол электролитическим восстановлением нитробензола или пара-нитрохлорбензола. Затем ацилируют уксусным ангидридом.

п-нитрохлор- п-нитрофенолят п-аминофенолят п-аминофенол парацетамол

бензол натрия натрия

  1. Из фенола.

Фенол п-нитрозофенол п-аминофенол п-ацетаминофенол

Описание.

Белый или белый с кремоватым или розоватым оттенком кристаллический порошок без запаха.

Растворимость.

Трудно растворим в воде, легко растворим в 95 % спирте, растворим в ацетоне и растворах едких щелочей, практически нерастворим в эфире.

Подлинность.

  1. Соль парацетамола с железа (III) хлоридом окрашена в сине-фиолетовый цвет.

  2. Реакция окисления

При кипячении с соляной кислотой подвергается гидролитическому расщеплению с образованием кислоты уксусной и п-аминофенола. Последний окисляется калия дихроматом в хинонимин, который вступает во взаимодействие с непрореагировавшим п-аминофенолом - образуется индаминовый краситель (по свойствам родственный индофенолу) фиолетового цвета:

  1. Образование азокрасителя при растворении в щелочи и добавляют 1—2 капли свежеприготовленной соли диазония. Появляется красное окрашивание.

  1. Выделение уксусной кислоты при кипячении с соляной кислотой.

Чистота.

  1. Примесь п-аминофенола (не более 0,01 % в препарате)

Для идентификации растворяют в спирте метиловом, добавляют раствор натрия нитропруссида и раствор натрия карбоната, через 30 мин сравнивают окраску с таковой в растворе сравнения.

  1. Примесь п-хлорацетанилида определяют методом ТСХ.

Количественное определение.

Нитритометрия.

Сначала лекарственное вещество подвергают кислотному гидролизу:

Затем титруют натрия нитритом, используя в качестве индикатора йодкрахмальную бумагу:

В точке эквивалентности натрия нитрит реагирует с калия иодидом.

Хранение. Список Б, в хорошо укупоренной таре, в сухом месте.

Лекарственные формы: порошок, таблетки.

Применение. Жаропонижающее, болеутоляющее средство.

Neostygmine Methylsulfate.