Химия нуклеиновых кислот

1. Химический состав нуклеиновых кислот

2. Структура нуклеиновых кислот

3. Биологическая роль днк и рнк

1. Химический состав нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные биополимеры, состоящие из остатков мононуклеотидов.

Встречаются 2-х вида нуклеиновых кислот:

- дезоксирибонуклеиновая (ДНК)

- рибонуклеиновая (РНК)

Содержатся в ядрах клеток и участвуют в синтезе белков

Молекулярная масса: РНК млекопитающих - 5 000 и выше, ДНК – 4 ∙ 10⁹.

Состав мононуклеотида: остатки

азотистого основания

углевода (рибоза или дезоксирибоза)

фосфорной кислоты

Пентозы нуклеиновых кислот представлены D-рибозой или 2-D-дезоксирибозой. Сахара содержатся в фуранозной форме и имеют -конфигурацию:

Нуклеиновая кислота называется рибонуклеиновой (РНК), если в ее состав входит рибоза, или дезоксирибонуклеиновой (ДНК), если в ее состав входит дезоксирибоза. В ряде фаговых ДНК и РНК некоторых видов раковых клеток найдена глюкоза.

Азотистые основания - это производные пурина и пиримидина:

Строение основных азотистых оснований

Для гуанина, цитозина, тимина и урацила известна кето-енольная таутомерия, В нуклеиновых кислотах все оксосодержащие азотистые основания присутствуют в кетоформе, они более стабильны.

Таутомерия

Дезоксирибоза

D

Отличие состава рнк от днк:

1- В РНК входит аденин, гуанин, цитозин, урацил;

в ДНК - аденин, гуанин, цитозин, тимин.

2- В состав РНК входит ß-D-рибоза, в ДНК - ß -D-дезоксирибоза.

2. Структура нуклеиновых кислот Нуклеозиды

Азотистое основание, соединяясь с углеводом, образует нуклеозид. Ковалентная связь образована С¹-атомОМ сахара и N¹- атомом пиримидина или N⁹- атомом пурина, такая связь называется гликозидной.

Атомы углеводной части ОТМЕЧАют штрихом. Например:

Названия нуклеозидов строятся по названию основания с суффиксом

–озин для пуриновых

и –идин для пиримидиновых оснований

для нуклеозидов ДНК - с приставкой – дезокси, например, дезоксицитидин.

Приняты тривиальные названия: аденозин, гуанозин, уридин и цитидин. Дезоксирибонуклеозиды - дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин, тимидин.

Нуклеозиды являются фрагментом структуры нуклеотидов; однако некоторые из них в свободном состоянии обладают лечебными свойствами. Различные микроорганизмы выделяют арабинозилцитозин и арабинозиладенин, в состав которых входит -D-арабиноза вместо рибозы. Эти вещества используются в качестве антивирусных и антигрибковых агентов и против некоторых видов рака.

Нуклеотиды - это фосфорные эфиры нуклеозидов. В образовании связи участвует 5¹-углеродный атом пентозы. В зависимости от строения пентозы нуклеотиды можно разделить на рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды.

Названия нуклеотидов могут быть 2-х видов:

1. название нуклеозида с окончанием монофосфат, например, аденозинмонофосфат (АМФ), дезоксицитидинмонофосфат (д-ЦМФ);

Нуклеозид Нуклеотид

2. С добавлением суффикса –иловая кислота к названию остатка основания

В зависимости от числа остатков фосфорной кислоты различают нуклеозидмонофосфаты,

нуклеозиддифосфаты

нуклеозидтрифосфаты

моно-, ди- и трифосфонуклеотиды (5¹) аденозина

Нуклеозидди- и трифосфаты содержат высокоэнергетические связи (). При гидролизе этой связи освобождается от 30 до 50 кДж/моль энергии, в то время как при гидролизе обычной сложноэфирной фосфатной связи освобождается энергия равная 8-12 кДж/моль.

Под влиянием соответствующих ферментов фосфатные группы, содержащие высокоэнергетические связи, могут быть перенесены на другие вещества. Таким образом, энергия, накопившаяся в высокоэнергетических соединениях, может быть использована далее в обмене веществ.

Аденозинтрифосфорная кислота (АТФ) Макроэргические связи

Аденозинтрифосфат (АТФ) – главный макроэрг, т.е. носитель химической энергии клетки в живых организмах, которая расходуется на обменные процессы и различные функции в организме.

-АДФ и АТФ принимают участие в биосинтезе белка.

-Уридинтрифосфат (UТФ) и уридиндифосфат (UДФ) необходимы для действия ферментов, катализирующих превращения и синтез сахаров (

- ЦДФ и ЦТФ) цитидиндифосфат и цитидинтрифосфат принимают участие в биосинтезе фосфолипидов.

Известны три циклических нуклеотида – циклический аденозинмонофосфат (с АМФ), циклический гуанозинмонофосфат (с GМФ) и циклический цитозинмонофосфат ( с СМФ).

Эти нуклеотиды образуются из соответствующих нуклеозидтри-фосфатов под действием ферментов аденилатциклазы и гуанилатциклазы. Циклические нуклеотиды связывает два атома кислорода пентозного остатка в одном и том же нуклеотиде. В биологических процессах они выступают в качестве промежуточного посредника регуляторного действия гормонов.

аденозин-3^/,5^/-цикломонофосфат гуанозин-3^/,5^/-цикломонофосфат

(3^/,5^/- сАМФ) (3^/,5^/-сGМФ)

Фосфатные остатки могут образовывать друг с другом кислотные ангидриды. При этом возникают динуклеотиды с фосфоангидридной структурой.

К этой группе относятся некоторые кофакторы ферментов – НАД⁺ и НАДФ⁺ (никотинамидадениндинуклеотид), ФАД ( флавинадениндинуклеотидфосфат) и т. д.