Пентозы

Пентозы – сахара с общей формулой C₅H₁₀O₅.В свободном состоянии в растениях они встречаются редко, зато в связанном состоянии, в виде высокомолекулярных полисахаридов (пентозанов), распространены чрезвычайно широко. Входят пентозаны в состав нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов клеточных ядер.

Наиболее важным из пентоз являются L – арабиноза и D – ксилоза.

L – арабинозу получают кислотным гидролизом пентозана, носящего название арабан, содержащегося в большом количестве в вишневом клее (камедь). Все пентозы относятся к альдозам, но ни одна из них дрожжами не сбраживается, так как сбраживаются только сахара с числом углеродных атомов, кратным трем. Не значительное количество пентоз, называемое в виноделии несбраживаемыми сахарами, переходит в вина из сусла. Являясь альдегидоспиртами, они восстанавливают фелинговую жидкость и определяются при анализах вместе с глюкозой и фруктозой.

Пентозы при нагревании с кислотами отщепляют воду, образуя фурфурол С₅Н₁₀О₅-3Н₂О=С₅Н₈О₂.

Пентоза фурфурол

D – ксилоза (древесный сахар)

Кристаллическое вещество, организмом человека не усваивается. В винограде содержится мало.

Арабиноза и ксилоза поступает в вино при выдержке в дубовых тарах, содержится в твердых элементах виноградной грозди, в красных винах пентоз обычно содержится больше, чем в белых.

ЛЕКЦИЯ № 3

ОЛИГОСАХАРИДЫ ( ПОЛИСАХАРИДЫ I –го ПОРЯДКА)

ПЛАН

1. Характеристика олигосахаридов. Основные представители.

2. Полисахариды II –го порядка.

3. Крахмал, гликоген, клетчатка, гемицеллюлоза. Их характеристика.

4. Пектиновые вещества.

5. Технологическое значение углеводов.

Литература:

1. Кишковский з.Н., Скурихин и.М. Химия вина.-2-е изд.,перераб. И доп. – м.:Агропромиздат, 1988.- 254 с.

2. Нилов в.И.,Скурихин и.М. Химия виноделия.- м.: Пищевая промышленность,1967.-441 с.

3. Родопуло а.К. Биохимия виноделия.- м.:Пищевая промышленность,1971.-371 с.

Сложными углеводами называются углеводы, которые при гидролизе распадаются на несколько молекул моносахаридов, далее не гидролизующихся.

Реакция образования полисахаридов обратна реакции гидролиза молекул моноз соединяются за счет двух гидроксилов соединяющихся моноз. Как правило, один из гидроксилов является глюкозидным гидроксилом одной молекулы монозы, вторым же может быть как глюкозидный, так и спиртовый гидроксид второй молекулы монозы. В результате, остатки моноз оказываются связанными друг с другом кислородным атомом как простые эфиры.

Важнейшей реакцией полисахаридов является гидролиз. Он протекает под действием природных катализаторов- фермантов. Однако его можно осуществить также и с помощью минеральных кислот.биоза

Сахароза (свекловичный , тростниковый сахар)

Сахароза – самая распространенная в природе биоза ( дисахарид) встречается почти во всех растениях. Так, в абрикосах сахарозы содержится 6%, в корнях моркови – 9%, в стеблях сахарного тростника до 26% и корнях сахарной свеклы от 16 до 22%.

В винограде сахароза найдена в листьях, лозе всех сортов.

Физические свойства сахарозы. Это белое кристаллическое вещество, сладекого вкуса, очень хорошо растворимое в воде. С повышением температуры растворимость ее повышается.

Температура плавления кристаллов сахарозы 160⁰С. При охлаждении расплавленной сахарозы, она застывает в аморфную стекловидную массу, которая через некоторое время мутнеет, вследствие быстро идущей кристаллизации.

При повышении температуры свыше 200⁰С происходит разложение сахарозы, сопровождающееся ее побурением, карамелизацией, образованием колера. Колер, полученный из сахарозы, применяется в винодельческой практике ля придания желто-коричневой (чайной) окраски коньякам. Этот прием в коньячном производстве узаконен. При приготовлении же вин подкраска их колером считается фальсификацией.

Под действием минеральных кислот или под действием фермента ( инвертазы, сахаразы) сахароза гидролизуется, образуя смесь равных количеств глюкозы и фруктозы,называемую инвертным сахаром.

Химически чистая сахароза широко используется в шампанском производстве для приготовления экспедиционного и тиражного ликеров. Тиражный ликер вводится в высококачественное вполне выбродившее вино с целью проведения вторичного брожения – для придания вину игристых свойств. Экспедиционный ликер служит для создания у шампанизированного вина соответствующих кондиций по сахару.

Использование сахарозы в виноградном виноделии для подсахаривания виноградного сусла разрешается только в исключительных случаях – при неблагоприятных метеорологических условиях, приводящих к плохому вызреванию винограда. В плодово-ягодном же виноделии прием подсахаривания является вполне законной технологической операцией.

Мальтоза ( солодовый сахар)образуется при расщеплении крахмала под действием амилаз. В свободном состоянии содержится в растениях в небольшом количестве. Состоит из двух молекул α d – глюкозы соединенных между собой связью между первым и четвертым (1,4 связь) атомами углерода (1,4 α- глюкозоглюкозид).

Мальтоза имеет свободный полуацетальный гидроксил и восстанавливает фенингову жидкость. Сбраживается дрожжами. При кислотном или ферментативном гидролизе образует две молекулы Д-глюкозы. Найдена мальтоза в винограде и вине в небольшом количестве.

ПОЛИСАХАРИДЫ II ПОРЯДКА

Полисахариды П порядка – высокомолекулярные вещества, содержащие от нескольких десятков до многих тысяч остатков моносахаридов. В воде они либо не растворяются, либо образуют вязкие коллоидные растворы.

В винограде и продуктах его переработки обнаружены пентозаны, крахмал, гликоген, целлюлоза, пектиновые вещества, камеди , декстраны .

Пентозаны (С₅Н₈О₄)п. Входят в состав гемицеллюлоз.Легко гидролизуются минеральными кислотами с образованием соответствующих пентоз.

Среди пентозанов наиболее известны арабаны и ксиланы, образующие при гидролизе соответственно L – арабинозу и Д – ксилозу.

В винограде нормальной зрелости содержание пентозанов колеблется в пределах от 0,41 до 0,48%, в заизюмленном оно достигает 0,51-1,57%. В соке виноградной ягоды пентозанов практически нет. Они содержатся в клеточных оболочках виноградной ягоды и в гребнях. Так, в гребнях их обнаружено 1,05-2,79%, в кожице 1,08-1,57%, в семенах 3,87-4,54%.

Крахмал (С₆Н₁₀О₅)п. Крахмал в винограде обнаружен в листьях, плодоножках и гребнях, а также в зеленых ягодах. В растениях он содержится в виде зерен, в состав которых наряду с полисахаридами входят минеральные вещества, а также некоторые высокомолекулярные кислоты – пальмитиновая, стеариновая и др.

Гликоген (С₆Н₁₀О₅)п. По своему составу очень близкое к крахмалу. Содержится в печени и мышечной ткани животных и поэтому называется животным крахмалом. Для животных организмов гликоген является одним из важнейших источников энергии. В дальнейшем гликоген был обнаружен в злаках некоторых высших растений (например, в зернах маиса) а также в клетках грибов, водорослей, дрожжей.

Клетчатка или целлюлоза по своему распространению в растительном миреи занимает первое место среди всех органических веществ и представляет собой основное вещество клеточных стенок растений. Она придает растительным тканям прочность и эластичность и образует как бы скелет растения. В оболочках семян ее накапливается до 50%, в волосках хлопчатника до 90-95%.

В чистом виде в природе клетчатка никогда не встречается. Ей всегда сопутствуют такие вещества как лигнин, гемицеллюлоза, пентозаны, пектиновые вещества, смолы и жиры. Элементарная формула клетчатки (С₆Н₁₀О₅)п.

Гемицеллюлозы как и клетчатка встречаются только в растениях обычно сопутствуют ей и выполняют важные функции скулетных и запасных веществ.Это высокомолекулярные полисахариды промежуточного типа между крахмаломи клетчаткой, однородные по физическим свойствам, но разные по химическому составу.

К гемицеллюлозам относят также тянущиеся в виде нитей слизистое вещество, найденное в винограде,пора жженном благородной гнилью и названное декстраном.