II. Реакции замещения с участием терминального атома водорода.

Алкины, имеющие терминальный, т.е. концевой, при тройной связи расположенный, атом водорода проявляют свойства слабых СН-кислот.

Все кислоты – органические и неорганические можно разделить по типу атома, от которого отрывается протон под действием активного металла или сильного основания:

ОН-кислоты - азотная, серная, карбоновые кислоты, спирты, вода,

NH-кислоты - аммиак, амины, амиды карбоновых кислот,

SH- кислоты - сероводород, тиолы.

При взаимодействии со щелочными металлами и солями Cu⁺¹, Ag⁺ алкины с терминальными атомами водорода дают солеобразные соединения, называемыми ацетиленидами.

Реакции с CuCl и Ag(NH₃)OH относятся к качественным, они позволяют различить алкены и терминальные алкины.

Ацетилениды щелочных металлов легко разлагаются водой, ацетилениды меди и серебра устойчивы по отношению к воде. Ацетилениды щелочных металлов используют в синтезе гомологов алкинов. Все ацетилениды взрывоопасны.

III. Реакции окисления.

а) окисление KMnO₄ в нейтральных условиях при 20°С

б) окисление KMnO₄ в присутствии к. H₂SO₄ при t°С

С помощью этой реакции можно установить положение тройной связи и строение алкина.

для ацетилена:

Методы получения алкинов

1.Синтез ацетилена

2.Дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных (лабораторный способ)

Контрольные вопросы к главе «АЛКИНЫ»

1. Приведите структурные формулы всех изомерных алкинов состава C₅Н₈. Назовите их по номенклатуре IUPAC. Отметьте алкины с концевой тройной связью.

2. Напишите структурные формулы ацетиленовых углеводородов и назовите их по номенклатуре IUPAC: а) метилэтилацетилен; б) этилизопропилацетилен; в) трет-бутилацетилен; г) втор-бутилизобутилацетилен.

3. Назовите соединения по номенклатуре IUPAC:

4. Приведите структурные формулы углеводородных остатков: а) этинил; б) винил; в) пропаргил; г) аллил. Напишите структурные формулы винилацетилена, диаллилацетилена, пропаргилацетилена, назовите их по номенклатуре IUPAC.

5. Охарактеризуйте химические свойства алкинов. В чем сходство и отличие этого класса соединений от алкенов? Какие соединения называются СН-кислотами?

6. Напишите схемы получения приведенных ниже соединений из соответствующих алкинов:

Как эти соединения относятся к воде? В тех случаях, где есть взаимодействие, напишите схемы реакций.

7. Напишите формулы и название органических соединениой, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами: а) Н₂ (1 моль), (Pd,PbO); б) Н₂ (2 моль), (Ni); в) Br₂ (1 моль); г) Br₂ (2 моль); д) НСl (1 моль); е) НСl (2 моль); ж) Н₂О, (H⁺, Hg²⁺); з) NaNН₂, NН₃ (ж); и) Ag(NН₃)₂OH; к) Сu₂Cl₂. Отметьте реагенты, с которыми не взаимодействует бутен-1.

8. Напишите схему реакции Кучерова для каждого соединения: а) ацетилен; б) метилацетилен; в) диметилацетилен; г) метилэтилацетилен. Отметьте, в каких случаях при каких условиях по реакции Кучерова образуются: альдегид, кетон, смесь кетонов.

9. Сравните отношение пропена и пропина к сдедующим реагентам. Там, где есть взаимодействие, напишите схемы реакций. Для случаев, отмеченных звездочкой, приведите механизмы: а*) Br₂ (CCl₄); б*) HBr(CCl₄); в*) Н₂О(H⁺); г) Н₂О(H⁺, Hg²⁺); д) Н₂ (Pt); е) КMnO₄, Н₂SO₄; ж) NaNH₂, NН₃.

10. Предложите реакции, с помощью которых можно различить пары соединений: а) пентан и пентин-2; б) пентен-2 и пентин-2; в) пентин-2 и пентин-1; г) 1,3-пентадиен и пентин-2.

11. Напишите схемы реакций указанных углеводородов с НСl (1 моль): а) бутен-1; б) бутин-

12. Напишите следующие реакции:

13. Назовите алкины, которые являются конечными продуктами следующих реакций:

14. Осуществите следующие переходы: а) н-бутан в бутин-2; б) бутен-1 в

бутин-2; в) 3-метилбутен-1 в 3-метилбутин-1; г) пропен в метилизопропилацетилен; д) бутанол-1 в этилбутилацетилен.

15. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения: