
- •Строение алканов
- •Реакционная способность алканов. Реакции замещения атомов водорода в алканах.
- •Реакция Дюма
- •2.Синтез из иодистых алкилов
- •Строение алкенов
- •3. Виды изомерии
- •Реакционная способность алкенов
- •II. Реакции окисления
- •1. Окисление (гидроксилирование-введение двух гидроксильных групп) в в нейтральной среде без нагревания (реакция Вагнера).
- •2.Окисление в жестких условиях
- •2. Препаративные (лабораторные) способы получения
- •II. Реакции замещения с участием терминального атома водорода.
- •III. Реакции окисления.
- •Методы получения алкинов
- •1.Синтез ацетилена
- •Сопряженные диены
- •Строение сопряженных диенов
- •4. Гидрогалоидирование, (АdE)
- •Циклоалканы
- •Циклопропан
- •Электронное строение циклопропана
- •Циклобутан
- •Циклопентан
Реакция Дюма
2.Синтез из иодистых алкилов
Контрольные вопросы к главе «Алканы».
1. Приведите молекулярные и структурные формулы метана, этана, пропана, бутана и изобутана. Отметьте первичные, вторичные и третичные атомы углерода. Образуйте от этих углеводородов все возможные одновалентные радикалы (алкилы). Назовите их.
2. Назовите приведенные радикалы. Отметьте идентичные:
3. Какие соединения называются структурными изомерами? Приведите структурные формулы всех изомерных пентанов и гексанов. Назовите их по номенклатуре IUPAC.
4. Напишите структурные формулы соединений и назовите их по номенклатуре IUPAC: а) метилэтилизопропилметан; б) триметилизопропилметан; в) диметил-н-бутилметан; г) метилпропил-трет-бутилметан; д) диэтилизобутилметан; е) тетраметилметан.
5. Назовите углеводороды по номеклатуре IUPAC:
6. С какими из приведенных соединений реагирует н-бутан при заданных условиях? Напишите эти реакции. Для реакций, отмеченных звездочками, приведите механизмы: а) Н2SO4 (конц.), 20°С; б) HNO3 (конц.), 20°C; в) Na, 20°C; г) Вr2, в темноте, 20°С; д*) Вr2 , на свету, 20°С; е) KMnO4, H2O, 20°С; ж*) HNO3 (разб.), 140°C , давление; з) O2, пламя; и) HBr; к) SO2+Сl2, освещение, 20°С; л) I2, освещение, 20°С.
7. Напишите реакцию монохлорирования 2-метилбутана. Опишите отдельные стадии свободнорадикального цепного процесса.
8. Какие соединения образуются из следующих углеводородов при бромировании на свету: а) н-бутана; б) 2-метилбутана; в) 2,3-диметилбутана; г) 2,2,3-триметилбутана?
9. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся продукты:
10. Напишите реакцию М.И.Коновалова для следующих углеводородов: а) этана; б) н-пентана; в) 2-метилбутана. В каких условиях протекает реакция? Какой углеводород наиболее легко будет подвергаться превращению? Дайте обьяснения.
11. Назовите алканы, являющиеся продуктами следующих реакций:
12. Из солей каких карбоновых кислот можно получить пропан, бутан, изобутан?
13. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:
АЛКЕНЫ
Номенклатура, суффикс ен
Строение алкенов
1. Атом углерода находится в sp2-гибридизации.
2. Пространственное строение этилена СН2=СН2
длина связи С=С 0,134 нм
энергия связи С=С ЕС=С = 611 кДж/моль
энергия -связи Е = 260 кДж/моль
-Связь образуется при боковом (латеральном) перекрывании негибридизованных р-облаков, которое менее эффективно, чем при перекрывании -связи из sp3-гибридных облаков. Вследствие этого энергия -связи меньше энергии -связи. -Связь имеет большой объем, легко поляризуется, следовательно, более доступна действию реагентов. Эти факторы обеспечивают более реакционную способность -связи по сравнению с -связью. Большинство реакций алкенов протекает при температурах близких к 20°С. Для алкенов наиболее характерны реакции присоединения по двойной связи.