Способы получения бензола.

1. Каталитическое дегидрирование циклогексана:

2. Циклическая полимеризация ацетилена:

3. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты.

Способы получения гомологов бензола.

1. Реакция Вюрца – Фиттига.

Смесь ароматического галогенсодержащего углеводорода и галоидного алкила обрабатывают металлическим натрием.

основной продукт

2. Реакция Фриделя – Крафтса.

Алкилирование бензола – введение в бензольное кольцо алкильной группы (радикала), в результате образуются гомологи бензола. Алкилирование ароматических углеводородов осуществляется а) галогенсодержащими углеводородами, б) алкенами, в) спиртами в присутствии катализатора – безводного хлорида алюминия ( AlCl₃ б/в )

Химические свойства бензола и его гомологов.

Особенность химических свойств ароматических углеводородов проявляется в том, что при наличии кратных связей эти углеводороды ведут себя как алканы (насыщенные углеводороды), вступая в реакции замещения, в отличие от непредельных углеводородов, для которых характерны реакции присоединения.

Реакции замещения.

1. Хлорирование.

При хлорировании гомологов бензола в зависимости от условий проведения реакции могут замещаться или атомы водорода боковой цепи (высокая температура, на свету), или атомы водорода бензольного кольца (при комнатной температуре в присутствии катализатора):

Другими примерами реакций замещения являются: реакция нитрования (введение нитрогруппы –NO₂) под действием нитрующей смеси (смеси концентрированных азотной и серной кислот) и реакция сульфирования (введение сульфогруппы –SO₃H) при воздействии концентрированной серной кислоты.

2. Реакция нитрования:

В результате реакции образуется смесь двух изомеров о-нитротолуола и п-нитротолуола.

3. Реакция сульфирования:

Сульфирование осуществляют нагреванием ароматического углеводорода с концентрированной серной кислотой:

Реакции окисления.

При комнатной температуре бензол устойчив к действию окислителей подобно алканам. Это свойство отличает бензол от непредельных углеводородов. Реакции окисления подвергаются только гомологи ( производные ) бензола, при этом основным продуктом является бензойная кислота.

Домашнее задание №4. Вариант 1, 16

1. Назовите следующие соединения:

2. Составьте структурные формулы следующих соединений:

• метилдифенилметана

• 1,3-диметилциклогексан

• о-метилэтилбензол.

3. Какой циклический углеводород можно получить каталитическим гидрированием толуола?

4. Осуществите следующие превращения:

Укажите условия протекания каждой реакции.

5. Какие соединения образуются при окислении этилбензола?

Вариант 2, 17

1. Составьте структурные формулы следующих соединений:

• о-ксилол

• фенилбензилметан

• 1,3-диметилциклогексан.

2. Назовите следующие соединения:

3. Напишите уравнения реакций между хлором и а) циклопропаном; б) циклогексаном. Чем объяснить различие в поведении этих циклических углеводородов?

4. Напишите уравнения реакций получения этилбензола по реакции Вюрца-Фиттига и по реакции Фриделя-Крафтса.

5. Какие соединения образуются при окислении толуола?