Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
циклические УВ-1.doc
Скачиваний:
1
Добавлен:
06.01.2020
Размер:
344.06 Кб
Скачать
  1. Присоединение галогенов:

По-разному идет реакция взаимодействия галогенов с циклоалканами. Циклопропан легко реагирует с бромной водой (при комнатной температуре). Реакция сопровождается размыканием цикла и присоединением атомов брома к углеродам.

Циклобутан взаимодействует с бромом уже при более высокой температуре.

Пяти- и шестичленные циклы наиболее устойчивы, они не разрываются при действии галогена. В этом случае происходит свойственная предельным углеводородам реакция замещения.

  1. Действие галогеноводородов(+HHal ).

Циклопропан легко присоединяет бромоводород с размыканием цикла и образованием бромистого пропила.

Циклобутан взаимодействует с бромоводородом при более высокой температуре, но принцип реакции тот же – присоединение.

Циклопентан и циклогексан с бромоводородом не взаимодействуют.

  1. Окисление циклоалканов.

Реакция окисления циклопропана медленно происходит при комнатной температуре даже в мягких условиях (окислитель - КМnО4 в нейтральной или щелочной среде). Проведение реакции окисления в более жестких условиях (нагрев, КМnО4 в кислой среде) позволяет окислить и другие циклоалканы. При этом происходит разрыв цикла и образование двухосновных карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода в молекуле.

Ароматические углеводороды.

К циклическим углеводородам относятся и ароматические углеводороды, из которых наиболее простыми являются бензол (С6Н6) и его гомологи (общая формула СпН2n-6 при п 6). Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы равны 120. Таким образом, скелет σ-связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости. Ниже приведена модель образования σ-связи С–С и С–Н

р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних р-орбиталей, расположенных перпендикулярно плоскости σ-скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое π-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

Все связи С–С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф.Кекуле), а все они выровнены (делокализованы). Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника (σ-скелет) и кружка внутри него, обозначающего делокализованные π-связи:

Формула Кекуле также нередко используется, но при этом учитывается, что она лишь условно передает строение молекулы.

Приведем наиболее часто встречающиеся гомологи бензола, имеющие тривиальные названия: