Помошник

Алканы (метан и его гомологи) имеют общую формулу C_nH_2n+2. Первые четыре углеводорода называют метан, этан, пропан, бутан. Названия высших членов этого ряда состоят из корня – греческого числительного и суффикса -ан. Названия алканов положены в основу номенклатуры IUPAC.

Правила систематической номенклатуры:

1. Правило главной цепи.

Главную цепь выбирают, руководствуясь последовательно следующими критериями:

1. Максимальное число функциональных заместителей.

2. Максимальное число кратных связей.

3. Максимальная протяженность.

4. Максимальное число боковых углеводородных групп.

1. Правило наименьших номеров (локантов).

Главную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами. Каждый заместитель получает номер того атома углерода главной цепи, к которому он присоединен. Последовательность нумерации выбирают таким образом, чтобы сумма номеров заместителей (локантов) была наименьшей. Это правило применяется и при нумерации моноциклических соединений.

3. Правило радикалов.

Все углеводородные боковые группы рассматривают как одновалентные (односвязные) радикалы. Если боковой радикал сам содержит боковые цепи, то в нем по приведенным выше правилам выбирается дополнительная главная цепь, которая нумеруется, начиная с атома углерода, присоединенного к главной цепи.

4. Правило алфавитного порядка.

Название соединения начинают с перечисления заместителей, указывая их названия в алфавитном порядке. Названию каждого заместителя предшествует его номер в главной цепи. Наличие нескольких заместителей обозначают префиксами-числителями: ди-, три-, тетра- и т. д. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи.

В табл. 12.1 приведены названия первых пяти углеводородов, их радикалов, возможных изомеров и соответствующие им формулы. Названия радикалов заканчиваются суффиксом -ил.

Алканы ациклопического ряда C_nH_2n+2.

Формула Формула Название Название углеводорода радикала углеводорода радикала     метан метил     этан этил     пропан пропил изопропил     н-бутан метилпропан (изо-бутан) н-бутил метилпропил (изо-бутил) трет-бутил     н-пентан н-пентил     метилбутан (изопентан) метилбутил (изопентил)     диметилпропан (неопентан) диметилпропил (неопентил)

Таблица Алканы ациклопического ряда CnH2n+2.

Пример. Назвать все изомеры гексана.

1. н-Гексан             

2. 2-метилпентан           

3. 3-метилпентан           

4. 2,3-диметилбутан           

5. 2,2-диметилбутан           

Пример. Назвать алкан следующего строения

2,2-(диметил)-10-(1,1-диметилэтил)-7-пропил-4-(1-метилэтил)-3-этилдодекан.

В этом примере из двух двенадцатиатомных цепей выбрана та, в которой сумма номеров наименьшая (правило 2).

Используя названия разветвленных радикалов, приведенных в табл. 12.2,

Радикал Название Радикал Название   изопропил   изопентил   изобутил   неопентил   втор-бутил   трет-пентил   трет-бутил   изогексил

Таблица 12.2. Названия развлетвленных радикалов.

название этого алкана несколько упрощается:

10-трет-бутил-2,2-(диметил)-7-пропил-4-изопропил-3-этил-додекан.

При замыкании углеводородной цепи в цикл с потерей двух атомов водорода образуются моноциклоалканы с общей формулой C_nH_2n. Циклизация начинается с C₃, названия образуются от C_n с префиксом цикло:

циклопропан,		циклобутан,		циклопентан,		циклогексан,		циклогексадекан

и т. д.

Полициклические алканы. Их названия образуются посредством приставки бицикло-, трицикло- и т. д. Бициклические и трициклические соединения содержат соответственно два и три цикла в молекуле, для описания их строения в квадратных скобках указывают в порядке уменьшения число атомов углерода в каждой из цепей, соединяющих узловые атомы; под формулой название атома:

бицикло-2,2,0-гексан		бицикло-2,2,1-гептан		бицикло-2,2,2-гептан		трицикло-1,1,1-декан

Этот трициклический углеводород обычно называют адамантаном (от чешского адамант – алмаз), поскольку он представляет комбинацию трех сконденсированных циклогексановых колец в форме, приводящей к такому расположению атомов углерода в кристаллической решетке, которое свойственно алмазу.

Циклические углеводороды с одним общим атомом углерода называются спиранами, например, спиро-5,5-ундекан:

Плоские циклические молекулы неустойчивы, поэтому образуются различные конформационные изомеры. В отличие от конфигурационных изомеров (пространственное расположение атомов в молекуле без учета ориентации) конформационные изомеры различаются между собой только поворотом атомов или радикалов вокруг формально простых связей при сохранении конфигурации молекул. Энергия образования стабильного конформера называется конформационной.

Конформеры находятся в динамическом равновесии и превращаются друг в друга через нестабильные формы. Неустойчивость плоских циклов вызвана значительной деформацией валентных углов. При сохранении тетраэдрических валентных углов для циклогексана C₆H₁₂ возможны две устойчивые конформации: в форме кресла (а) и в форме ванны (б):

Рисунок 12.5.

Алкены и алкины

Алкены (олефины) – ненасыщенные ациклические углеводороды с одной двойной связью, общая формула гомологического ряда C_nH_2n. Название образуется от углеводорода с наиболее длинной цепью, содержащей двойную связь, с добавлением суффикса -ен. Цифрой указывается положение двойной связи. В табл. 12.3 приведены первые четыре алкена, число изомеров которых увеличивается не только из-за изомерии скелета, но также изомерии положения двойной связи и геометрической изомерии (цис-транс). Названия одновалентных радикалов получают добавлением -ил к названию соответствующего углеводорода, начиная нумерацию с атома со свободной валентностью.

Формула Название углеводорода изомера изомера     этен (этилен)     пропен     бутен-1 цис-бутен-2 транс-бутен-2 2-метил-пропен (изобутен)     пентен-1 пентен-2 3-метил-бутен-1 (изопентен-1) 3-метил-бутен-2 (изопентен-2)

Таблица 12.3. Алкены ациклического ряда CnH2n.

При замыкании цикла образуются циклические олефины.

Циклопентен имеет формулу

Полиалкены бывают трех типов:

1. С изолированными двойными связями

          1,5-гексадиен

2. С сопряженными двойными связями

    1,3-бутадиен

3. С кумулированными двойными связями

1,2-пропдиен

за ним сохранено тривиальное название аллен

В полиалкенах с сопряженными (чередующимися) двойными связями происходит делокализация π-электронов. Соединения с двойными связями легко полимеризуются.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) содержат тройную связь. Общая формула алкина с одной тройной связью C_nH_2n–2. Название образуется от соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ин. В табл. 12.4 приведены первые пять алкинов.

Формула Название углеводорода изомера изомера     этин (ацетилен)     пропин     бутин-1 бутин-2     пентин-1 пентин-2     гексин-1 гексин-2 гексин-3 3,3-диметилбутин-1

Таблица 12.4. Алкины ряда ацетилена CnH2n–2.

Диины могут быть двух видов: с изолированными тройными связями

1,6-гептадиин

и с сопряженными тройными связями

бутадиин

Арены

Арены (ароматические углеводороды) составляют многочисленный класс циклических углеводородов с делокализованными π-электронами. Эта делокализация обусловлена сопряженными двойными связями. Поэтому моноциклические арены изображаются шестиугольником с чередующимися простыми и двойными связями или шестиугольником с внутренней окружностью, символизирующей делокализацию π-электронов.

бензол

Моноциклические арены называют бензоидными. Одновалентные радикалы (арилы) называют

фенил	бензил	4-толил

В табл. 12.5 приведены некоторые моноциклические арены и их ди- и тризамещенные производные. Видно, что последние могут иметь не более трех изомеров.

Соединение Формула Изомеры бензол   нет метилбензол (толуол)   нет диметилбензол (ксилол)   1,2-диметилбензол (о-ксилол) 1,3-диметилбензол (м-ксилол) 1,4-диметилбензол (п-ксилол) триметилбензол   1,2,3-триметилбензол 1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол

Таблица 12.5. Моноциклические арены и их производные.

Для моноядерных аренов применимо правило ароматичности Хюккеля 4n + 2 (n – число электронов), указывающее на особую устойчивость циклической системы из шести делокализованных π-электронов. Для полиядерных соединений это правило указывает на сохранение ароматичности при усложнении молекулы.

В полиядерных соединениях придерживаются следующей нумерации атомов углерода:

нафталин		антрацен		фенантрен

В полициклических аренах, связанных простой связью С–С, число циклов указывается префиксами би-, тер-, квартер-, квинква-, сексви- и т. д.:

бифенил	1,4-трифенил
1,3-трифенил	1,2-трифенил