499

Г л. III. Химические компоненты живой материи

3.6.1. Нуклеотиды

Первичная структура нуклеиновых кислот представляет собой последовательность остатков нуклеотидов – структурных единиц, образующих неразветвленные цепи.

Рис. 3–69. Схема структуры нуклеотида

Молекула нуклеотида состоит из трех частей: пентозы (пятиуглеродного сахара), фосфорной кислоты и азотистого основания.

В зависимости от вида пентозы различают два типа нуклеиновых кислот: рибонуклеиновые кислоты (РНК), содержащие моносахарид рибозу и ДНК, содержащие дезоксирибозу, в которой на один атом кислорода меньше, чем в рибозе (см. рис. 3–5). На рис. 3–69 место присоединения фосфорной кислоты обозначено кружком, а азотистого основания – прямоугольником. При нумерации атомов углерода в сахаре обычно используются цифры со штрихами.

Существует пять различных азотистых оснований: аденин (Ade) и гуанин (Gua), молекулы которых содержат по два кольца, и цитозин (Cyt), тимин (Thy), урацил (Ura), содержащие по одному кольцу (рис. 3–70). Причем в ДНК и в РНК используются четыре типа оснований: аденин, тимин, гуанин, цитозин – в ДНК, а в РНК вместо тимина присутствует урацил.

Рис. 3–70. Азотистые основания нуклеотидов

Рис. 3–71. Схема строения динуклеотида (для наглядности связи атомов углерода с атомами водорода не показаны)

Соединения азотистых оснований с рибозой или дезоксирибозой называются нуклеозидами: аденозин (А, А) и гуанозин (Г, G), цитидин (Ц, C), тимидин (T, T), уридин (У, U),

Обе реакции присоединения к сахару: 1) азотистого основания (с образованием связи C–N) и 2) фосфорной кислоты (с образованием фосфоэфирной связи ), являются реакциями конденсации, то есть сопровождаются выделением воды.

Соединение двух нуклеотидов (динуклеотид) образуется также в результате реакции конденсации с образованием сложноэфирной связи, так называемого фосфодиэфирного мостика между 5' и 3' углеродными атомами двух соседних нуклеотидов (рис. 3–71).

Полинуклеотиды содержат до 5·10⁶ нуклеотидов и представляют собой сахарофосфатный остов, к каждому сахару которого присоединены боковые группы азотистых оснований. Таким образом, неразветвленный сахарофосфатный остов имеет два конца с 5' и 3' атомами углерода от сахаров. Структура фрагмента нуклеиновой кислоты представлена на рис. 3–72.

Запись нуклеотидной последовательности производится в направлении от 5´-конца к 3´-концу. Например, для последовательности ДНК, изображенной на рис. 3–72 – AГT…ГЦ (AGT…GC).

Если вместо водорода, заключенного на рис. 3–72 в квадратные рамки, поставить ОН, а вместо тимина (Т) – урацил (У, U), то получится молекула РНК: АГУ…ГЦ (AGT…GC).

Свойства ДНК и РНК различны. Благодаря наличию группы 2´–ОН, РНК легко расщепляются щелочами до мононуклеотидов. ДНК в тех же условиях стабильны. По этой же причине ДНК менее устойчивы к воздействию кислот, чем РНК.

Рис. 3–72. Схема фрагмента нуклеиновой кислоты ДНК в краткой записи АГТ…..ГЦ (AGT…GC).

3.6.2. Дезоксирибонуклеиновые кислоты (днк)

В 1953 г. Дж. Уотсоном и Ф.Криком (James Watson, Francis Crick – Кембриджский университет) была открыта структура ДНК.