XI. Сульфокислоты (сульфоновые кислоты).
Сульфокислоты являются производными серной кислоты, у которой гидроксильная группа замещена на органический радикал.
Они имеют общую формулу:
Их функциональная группа называется сульфоновой группой. Атом серы в таких соединениях непосредственно связан с атомом углерода. В зависимости от заместителя R их подразделяют на алкилсульфокислоты и арилсульфокислоты.
1. Сульфокислоты являются сильными кислотами и образуют соли со щелочами, гидроксидами, гидрокарбонатами и карбонатами металлов.
Калиевые, натриевые, бариевые и свинцовые соли сульфокислот очень легко растворимы в воде.
2. При взаимодействии с пентахлоридом фосфора сульфокислоты образуют хлорангидриды, которые легко превращаются в амиды действием концентрированного аммиака или амина.
VII.XII. Амиды сульфоновых кислот.
Производные алифатических сульфокислот практически не применяются в медицине, тогда как среди производных ароматических сульфокислот большое медицинское значение имеют амиды бензолсульфоновой кислоты: производные бензолсульфохлорамида, амиды хлорбензолсульфоновой кислоты, производные сульфонилмочевины и сульфаниламиды.
В своем составе они содержат первичный или вторичный амид сульфокислоты.
Сульфамидная группа является серусодержащим аналогом амидной группы.
1. Амиды сульфокислот гидролизуются в кислой или щелочной среде.
2. Сульфамиды (сульфимиды) обладают выраженными кислотными свойствами, поэтому растворяются в растворах щелочей и взаимодействуют с солями тяжелых металлов, образуя окрашенные комплексы.
3. Сульфамиды и сульфоновые кислоты исследуют на наличие серы. Соединения подвергают минерализации для переведения серы в ионное состояние. При окислительной минерализации (сухой минерализации со смесью натрия карбоната и калия нитрата или мокрой с концентрированными кислотами, например, азотной) получают сульфат-ион, обнаруживаемый по реакции с бария хлоридом.
В результате восстановительной минерализации действием цинка и гидроксида натрия сера превращается в сульфид-ион, который идентифицируют по реакции со свинца ацетатом.
Список литературы
1. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. - М.: Высшая школа, 1985. - 768 с.
2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 ч. Ч. 1. Общая фармацевтическая химия. - М.: Высшая школа, 1993. - 432 с.
3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 ч. Ч. 2. Специальная фармацевтическая химия. - Пятигорск, 1996. - 608 с.
4. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с нем. - М.: Химия, 1969. - 944 с.
5. Государственная фармакопея СССР. X изд. - М.: Медицина, 1968. - 1079 с.
6. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. - М.: Химия, 1970. - 334 с.
7. Кулешова М.И., Гусева Л.Н., Сивицкая О.К. Анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках. - М.: Медицина, 1989. - 288 с.
8. Лабораторные работы по фармацевтической химии / Под ред. В.Г. Беликова. - М.: Высшая школа, 1989. - 376 с.
9. Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко Л.А., Митченко Ф.А. Методы анализа лекарств. - Киев: Здоров'я, 1984. - 224 с.
10. Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Митченко Ф.А. Методы идентификации лекарственных препаратов. - Киев: Здоров'я, 1978. - 240 с.
11. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия. Т. 1-2. - М.: Медицина, 1976. - 824 с.
12. Мелентьева Г.А., Краснова М.А. Учебное пособие по фармацевтической химии. - М.: Медицина, 1979. - 256 с.
13. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ: Пер. с нем. - Л.: Химия, 1981. - 624 с.
14. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии / Под ред. А.П. Арзамасцева. - М.: Медицина, 1987. - 304 с.
15. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии / Под ред. П.Л. Сенова. - М.: Медицина, 1978. - 360 с.
16. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии: Пер. с англ. - М.: Химия, 1973.- 320 с.
17. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А.А. Потехина. - Л.: Химия, 1984. - 520 с.
18. Сиггиа С., Ханна Дж. Г. Количественный органический анализ по функциональным группам: Пер. с англ. - М.: Химия, 1983. - 672 с.
19. Справочник провизора-аналитика / Под ред. Д.С. Волоха, Н.П. Максютиной. - Киев: Здоров'я, 1989. - 200 с.
20. Степаненко Б.И. Курс органической химии. Ч. 1. - М.: Высшая школа, 1981. - 464 с.
21. Степаненко Б.И. Курс органической химии. Ч. 2. - М.: Высшая школа, 1981. - 302 с.
22. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.: Медицина, 1985. - 462 с.
23. Фармацевтический анализ лекарственных средств / Под общ. ред. В.А. Шаповаловой. - Харьков: ИМП "Рубикон", 1995. - 400 с.
24. Хейнс А. Методы окисления органических соединений: алканы, алкены, алкины и арены: Пер. с англ. - М.: Мир, 1988. - 400 с.
25. Черонис Н.Д., Ма Т.С. Микро- и полумикрометоды органического функционального анализа: Пер. с англ. - М.: Химия, 1973. - 576 с.
26. Basic tests for рharmaceutical substances. First Indian Edition. - World Health Organization: Geneva, 1990. - 205 р.
27. Bentley and Driver's Textbook of Рharmaceutical Chemistry. Eigth Edition. - Delhi: Oxford University Рress, 1996. - 916 р.
28. British Рharmacoрoeia. Vol. 1. - London: HMSO, 1993.
29. British Рharmacoрoeia. Vol. 2. - London: HMSO, 1993.
30. British Рharmacoрoeia. Addendum. - London: HMSO, 1995.
31. Douglas a.Skoog, Donald M. West, James F. Holler. Analytical Chemistry: Intriduction. Fifth Edition. - Рhiladelрhia: Saunders College Рublishing, 1990. - 642 р.
32. Finar I.l. Organic Chemistry. Vol. 1: The Fundamental Рrinciрes. Sixth Edition. - ELBS with Longman, 1994. - 965 р.
33. Finar I.l. Organic Chemistry. Vol. 2: Stereochemistry and the chemistry of Natural Рroducts. Fifth Edition. - ELBS with Longman, 1995. - 942 р.
34. Stokes B.J. Organic Chemistry. Third Edition. - AISE Arnold International Student Edition, 1989. - 517 р.
35. Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Рharmaceutical Chemistry. Ninth Edition. - Рhiladelрhia: J.B. Liррinott Comрany, 1991. - 909 р.
36. Young D.W. Heterocyclic Chemistry. - Longman London and New York, 1975. - 133 р.
Издательство Курского государственного медицинского университета
305041, г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Лицензия ЛР № 020862 от 30.04.99 г.
Тираж 200 экз.
Отпечатано в типографии КГМУ.
305041, г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Заказ № 136