8

8 Атомно-молекулярное учение в органической химии

8.1 Возникновение и развитие теоретических представлений в органической химии

В начальный период своего развития органическая химия в теоретической и практической областях была тесно связана с неорганической. Первые методы обработки органических веществ не имели специфических особенностей – это были действие щелочей, кислот, сильных окислителей, нагревание и т. д.

До XIX в. органическими веществами растительного и животного происхождения интересовалась в основном медицина. Ассортимент полученных органических веществ был невелик.

В первые десятилетия XIX в. потребности текстильной, окрасочной и других отраслей промышленности стимулировали исследования органических веществ, природа которых оставалась еще неизвестной. В 1784 г. А. Лавуазье, сжигая винный спирт, оливковое масло и воск, определил массу продуктов горения. Это были вода и углекислый газ. Он впервые установил количественный состав изученных веществ, но результаты его исследований были неточными: он не обнаружил в некоторых веществах кислорода.

Впоследствии было установлено, что в состав органических веществ кроме углерода и водорода, входят также такие элементы, как кислород, азот, фосфор.

Аналитические исследования органических веществ продолжили ученые: Ж. Гей-Люссак, Л. Тенáр, Я. Берцелиус, Ю. Либих.

Я. Берцелиус в 1813-1814 г.г. определил состав и формулы некоторых органических кислот: лимонной, винной, янтарной, уксусной. Он также установил состав тростникового и молочного сахаров, картофельного крахмала. В процессе своих исследований он пришел к заключению о правомерности перенесения закона кратных отношений на органические соединения. Согласно Я. Берцелиусу, органические вещества состоят из радикалов, которые функционируют подобно элементам в неорганических соединениях.

Применение органического анализа позволило выяснить состав веществ. Числовые отношения атомов элементов выражали эмпирическими формулами, которые указывали только на состав, но не отражали структуры соединения. Решить вопрос о распределении атомов в молекуле можно было при использовании атомистической теории в органической химии.

8.1.1 Теория сложных радикалов

Я. Берцелиус подтвердил вывод А. Лавуазье о том, что органические вещества содержат три основных элемента: углерод, кислород и водород. Согласно Я. Берцелиусу, органические вещества состоят из радикалов, которые функционируют подобно элементам в неорганических соединениях. В результате соединения углерода, водорода и кислорода образуется «сложный атом СНО». Под «сложным радикалом» Я. Берцелиус понимал атомную группу, не содержащую кислорода, способную переходить из одного вещества в другое без изменения и соединяться с различными элементами в одно целое. Органическим соединениям, как и неорганическим, приписывалось полярное строение: кислород считался электроотрицательной частью молекулы, радикал – электроположительной частью. Таким образом, в основу строения органических соединений был положен дуализм свойств.

В 1832 г. немецкие химики Юстус Либих (1803-1873 г.г.) и Фридрих Вëлер (1800-1882 г.г.) опубликовали работу «О радикале бензойной кислоты». Они обнаружили, что при различных превращениях производных бензойной кислоты ее радикал, содержащий углерод, водород и кислород, остаются неизменными.

Ю. Либих старался среди большого количества известных веществ выделить такие соединения, в основе которых лежали бы одни и те же радикалы. Им он приписывал важную роль, систематизируя на их основе органические соединения по группам.

Вслед за бензоилом были открыты радикалы: метил-, этил-, амил- и многие другие. Но работа осложнялась тем, что радикалы не могли получить в свободном состоянии. Я. Берцелиус писал по этому поводу: «Причина не в том, что радикалы не существуют, а в том, что они слишком быстро соединяются друг с другом».