Фтивазид (Phthivazidum)

З-Метокси-4-оксибензиліденгідразид ізонікотинової кислоти гідрат

Добування. Синтезують фтивазид конденсацією ізоніазиду з вані­ліном:

Властивості. Світло-жовтий або жовтий дрібнокристалічний по­рошок зі слабким запахом ваніліну, без смаку. Дуже мало розчинний у воді, мало розчинний у 95 %-ному спирті, легко розчинний у кислотах і розчинах лугів.

Ідентифікація:

1. Після нагрівання з 2,4-динітрохлорбензолом і додавання лугу ут­ворюється жовтувато-буре забарвлення, що з часом посилюється.

2. При додаванні розчину лугу до спиртового розчину фтивазиду світло-жовте забарвлення змінюється на оранжево-жовте. При посту­повому додаванні кислоти хлороводневої розчин стає знову жовтим, а потім оранжево-жовтим (реакція підтверджує амфотерні властивості фтивазиду):

3. При нагріванні фтивазиду з кислотою хлористоводневою відчувається запах ваніліну:

4.З фосфорно вольфрамовою та фосфорномолібденовоюкислотою утворюються осади комплексних солей:

а) до фосформолібдату фтивазиду додають натрію гідроксид – сине забарвлення;

б) при нагріванні фосформолібдату фтивазиду з камфорою та конц. сірчаною кислотою – фіолетове забарвлення (ванілін).

5.З реактивом Фелінга – при додаванні до завису препарату у воді реактиву Фелінга на холоді або при слабкому нагріванні виникає зелене забарвлення і помітно виділення пухирців газу; при подальшому нагріванні до кипіння випадає цегляно-червоний осад закису міді ( реакція базується на окисленні гідразинової групіровки – виділення газу і відновлені двохвалентної міді до одновалентної).

6.При додаванні до завису препарату у розведеній сірчаній кислоті по краплям розчину калію перманганату проходить його знебарвлення і виділення пухирців газу (окислення гідразинової групіровки).

7.При нагріванні водного розчину препарату з розчином натрію нітрату та нінгідрином виникає червоно-коричневе або рожево-оранжеве забарвлення.

Випробування на чистоту. Визначають специфічні домішки - ізо­ніазид і ванілін.

Для виявлення ізоніазиду субстанцію збовтують з водою, фільтру­ють, до фільтрату додають кислоту хлористоводневу, розчин натрію нітри­ту і цією сумішшю змочують йодкрохмальний папір. Відсутність синьої плями означає наявність домішки:

Ванілін визначають у фільтраті після збовтування субстанції з во­дою. Відсутність забарвлення після підлужування і додавання фенол­фталеїну свідчить про наявність домішки:

Кількісне визначення

1. Ацидиметрія в неводному середовищі, індикатор - кристалічний фіолетовий. Титрування ведуть до переходу червоно-коричневого забарвлення в сіро-зелене, оскільки солі фтивази­ду мають оранжево-жовтий колір, s = 1:

Паралельно проводять контрольний дослід (перехід забарвлення від фіолетового до синього).

2. Окисно-відновні методи після кислотного гідролізу кип’ятінням з кислотою хлористоводневою. Титрують вивільнений вільний гідразин розчином калію йодату до знебарвлення хлороформного шару:

5NH₂-NH₂ + 4KIO₃ + 4HCI  5N₂ + 2I₂ + 4KCI + 12H₂O

KIO₃ +2I₂ + 6HCI  5ICI + KCI + 3H₂O

Зберігання. Cильнодіючий. У добре закупореній тарі.

Застосування. Протитуберкульозний засіб в таблетках.