Хід роботи

ДОСЛІД 1. Добування аніліну

Обладнання та реактиви: нітробензен, концентрована хлорид на кислота, металічний цинк, розбавлений розчин їдкого натру, лакмусовий папірець, пробірки, штативи.

28

У пробірку вносять кілька крапель нітробензену, додають 0,5 мл концентрованої хлоридної кислоти і кусочок (0,5 г) металічного цинку. Вміст пробірки перемішують і для прискорення реакції злегка підігрівають (доки цинк не розчиниться). Добутий розчин ділять на дві частини. Першу частину залишають для наступного досліду, у другу добавляють 1 – 2 мл води, 1 Н розчину їдкого натру до лужної реакції на лакмусовий папірець і спостерігають за виділенням аніліну.

Хімізм: Реакція утворення аніліну відбувається у кілька етапів. Їх сумарно можна подати таким рівнянням:

Zn + 2HCl → ZnCl₂ + 2H

C₆H₅NO₂ + 6H → C₆H₅NH₂ + 2H₂O

При надлишку хлоридної кислоти виникає легкорозчинна сіль – анілін хлорид:

С₆Н₅NO₂ + HCl → [ C₆H₅(NH₃)]⁺ Cl^-

Після внесення у суміш їдкого натру виділяється анілін:

[ C₆H₅(NO₃)]⁺ Cl^- + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O

Висновки: Відновлення нітробензену проходить через ряд проміжних стадій, а анілін являється кінцевим продуктом цього процесу. Чистий анілін є безбарвною рідиною, що темніє на повітрі, має характерний запах, малорозчинний і воді.

ДОСЛІД 2. Утворення та розкладання солей аніліну.

Обладнання та реактиви: анілін, концентрована хлоридна на кислота, 10% розчин сульфатної кислоти, 10% розчин їдкого натру, пробірки, штативи.

У кожну з двох пробірок наливають по 0,5 мл аніліну, добавляють по 5 – 6 мл дистильованої води і струшують – виникає водна емульсія аніліну. У першу пробірку добавляють кілька крапель концентрованої хлоридної

29

кислоти, у другу – 2-3 мл 10% розчину сульфатної кислоти. Ретельно збовтати. У першій пробірці утворюється легкорозчинна у воді сіль – хлорид аніліну, у другій – осад важкорозчинної солі – сульфату аніліну. У другу пробірку добавляють 3-5 мл 10% розчину їдкого натру. Утворюється емульсія аніліну у водному розчині.

Хімізм: Утворення солей аніліну відбувається за такими хімічними рівняннями:

С₆Н₅ – NH₂ + HCl → [C₆H₅ – NH₃]⁺Cl^-

анілін хлорид аніліну (солянокислий анілін)

С₆Н₅ – NH₂ + H₂SO₄ → [ C₆H₅ – NH₃]⁺ HSO₄^-

анілін гідроген сульфат аніліну

(сірчанокислий анілін)

Після додавання у другу пробірку розчини їдкого натру сіль розкладається:

[ C₆H₅(NO₃)]⁺ HSO₄ + NaOH C₆H₅NH₂ + NaHSO₄+ H₂O

гідроген сільфат аніліну анілін

Висновки: Анілін, як і усі аміни, має основні властивості . Анілін утворює з мінеральними кислотами стійкі кристалічні солі. Більшість солей аніліну добре розчинні у воді, гірше розчиняється [C₆H₅NH₃]₂SO₄.

ДОСЛІД 3. Бромування аніліну

Обладнання та реактиви: анілін, бромна вода, пробірки і штативи.

У пробірку вносять 0,5-1 мл аніліну, 5 мл дистильованої води і суміш збовтують. Добавляють такий самий об'єм бромної води. Збовтують. Утворюється оліїста зелено-червона рідина, що перетворюється на твердий осад.

ХІМІЗМ Під час реакції заміщення утворюється 2,4,6, - триброманілін:

30

Висновки: Введення аміногрупи у ароматичне ядро різко підвищує рухливість атомів гідрогену при атомах карбону бензенового ядра. Тому анілін дуже легко бромується навіть у розбавленому водному розчині з утворенням малорозчинного у воді 2, 4, 6 – триброманіліну.

ДОСЛІД 4. Утворення сульфанілової кислоти.

Обладнання та реактиви: анілін, концентрована сульфатна кислота, пробірки, штативи,

піщаний огрівник.

У пробірку вносять 10-14 крапель аніліну, добавляють, перемішуючи, таку саму кількість крапель концентрованої сульфатної кислоти і вміщують на піщаний огривник, нагрітий до 180-190°С (занурюючи у пісок), на 10-15 хвилин. Після цього пробірку охолоджують до моменту застигання суміші. У пробірку добавляють 5-15 крапель гарячої води і нагрівають до повного розчинення суміші. При охолодженні розчину на дні пробірки з’являється осад сульфанілової кислоти.

ХІМІЗМ Під час нагрівання аніліну з концентрованою сульфатною кислотою (при 180-200 С) утворюється п-сульфокислота - сульфанілова кислота:

31

Висновки: Сульфанілова кислота - кристалічна речовина, важко розчиняється у воді, добре - у органічних розчинниках, плавиться при 228°С. її сульфогрупа, має більш виражені кислотні властивості,ніж неорганічні кислоти. Із сульфанілової кислоти й аналогічних ароматичних аміносульфокислот добувають азобарвники. Сульфанілова кислота - основний структурний компонент сульфамідних препаратів (стрептоциду, норсульфазолу), що проявляють антимікробну дію.

Контрольні запитання і завдання до самостійної роботи

1. Які речовини називають нітросполуками?

2. Отримання нітросполук. У яких умовах можна отримати нітрометан; нітробензен; ди- і тринітробензен? Умови реакції нітрування ароматичних сполук.

3. Які сполуки утворюються при відновленні нітросполук?

4. Відновлення ароматичних нітросполук – спосіб отримання ароматичних амінів. Умови реакції Зініна.

5. Здійснити перетворення:

32

піроліз Каt tºC +HNO₃ [H₂SO₄] +3H₂, Kat, tºC

2 CH₄ ? ? ? -3H₂ -H₂O -2H₂O

+3H₂, Kat, tºC C₆H₅ – NH₂

1. -2H₂O

6. Написати рівняння реакції:

   1. А) взаємодії аніліну з сульфатною кислотою;

   2. Б) нітрування етанолу та бензолу.

7. Зобразити графічні формули всіх продуктів нітрування толуолу. Вказати умови проведення реакції.

8. Які сполуки утворюються при відновленні:

   1. А) нітробензенe;

   2. Б) нітрометану;

   3. В) 1,3 – динітропропану.

9. Зобразити графічно формули речовин, що утворюються при дії ysnhe.xj]суміші (сульфатна та нітратна кислоти) на анілін.

10. Здійснити перетворення:

HNO₃ [H] CH₃COOH

11. СН₃ - СН₃ → А → Б → В

33