Контрольні запитання і завдання

до самостійної роботи

1. Які органічні речовини називають ароматичними альдегідами?

2. Які органічні речовини називають ароматичними кетонами?

3. Які органічні речовини називають ароматичними кислотами?

4. Напишіть реакцію отримання бензальдегіду з дигалогенозаміщенного толуолу.

5. Напишіть рівняння реакцій:

А)окислення бензальдегіду;

Б)взаємодія бензальдегіду з концентрованим лугом (реакція Канніццаро);

6. Напишіть структурні формули:

А) дифенілкетону;

Б) метилфенілкетону;

В) хлорацетофенону.

24

7. Наведіть приклади ізомерів та номенклатури одноосновних ароматичних кислот

8. Напишіть реакції отримання бензойної кислоти шляхом окислення толуолу.

9. Наведіть приклади ізомерії та номенклатури двоосновних ароматичних кислот.

10. Напишіть реакції взаємодії бензальдегіду з етаноатом натрія.

25

Лабораторна робота № 12

ТЕМА: Ароматичні аміни та нітросполуки

Основні теоретичні відомості

Аміни - це похідні аміаку та гідроксиду амонію, у молекулі яких один або кілька атомів гідрогену заміщені на вуглеводневі радикали. Якщо залишки вуглеводнів є ароматичними радикалами, то утворюються аміни ароматичного ряду (наприклад, анілін С₆Н ₅ - NH ₂). Ароматичні аміни - це похідні аренів, у молекулах яких один або декілька атомів гідрогену бензенового ядра (ядер) заміщені на аміногрупи.

Ароматичні аміни можуть бути первинними (феніламін С₆Н₅-NH₂), вторинними

(дифеніламін (C₆H₅)₂NH і третинними (трифеніламін (С₆H₅)₃N ).

Залежно від наявності у молекулі аміну однієї або двох аміногруп розрізняють моно- (толуїдини C₆H₄CH₃NH₂), і ді- (бензидин NH₂ -С₆Н₄-С₆Н₄-NH₂) аміни.

Ароматичні аміни поділяються на одно-, дво- і три ядерні, а також аміни з спряженими ядрами. Існують аміни гомологів бензену (толуїдини). Для найменування амінів користуються номенклатурами: тривіальною, раціональною і ІЮПАК.

Існують амінопохідні дво- і багатоядерних аренів. Зокрема похідні нафталіну складу C₁₀Н ₇NH₂ називають нафтиламінами:

26

При найменуванні змішаного аміну, у молекулі якого є два радикали - ароматичний і аліфатичний, за основу назви беруть слово «анілін». Для того щоб показати, що алкільна група зв'язана з атомом нітрогену, а не є замісником у бензеновому ядрі, перед назвою аліфатичного радикала ставлять літеру N :

Аміни одержують: відновленням нітросполук, заміщенням атомів гідрогену аміногрупи алькільними залишками.

Хімічні властивості ароматичних амінів характеризуються: основними властивостями ; реакціями амінів як нуклеофільних реагентів (ацилювання, алкілування);

Реакціями за участю вуглеводневого радикала (галогенування, сульфування); дією нітратної кислоти на ароматичні аміни; окиснення ароматичних амінів.

Діазо- і азосполуки – похідні ароматичних амінів, що містять двовалентну групу з двох атомів нітрогену - N=N -, яку називають азогрупою. У молекулі діазосполуки азогрупа однієї валентностю з’єднується з радикалом Ar, другого – з гідроксильною групою або аніоном кислоти Х. У молекулі азосполук азогрупа безпосередньо зв’язана з двома ароматичними радикалами:

Ar – N = N – OH Ar – N = N –Ar

діазосполука азосполука

27

Нітросполуки – це похідні вуглеводнів, у молекулі яких атоми гідрогену заміщені на одну або кілька нітрогруп – NО₂.

Нітросполуки слід відрізняти від естерів нітратної кислоти, які мають таку ж молекулу, але іншу структуру. Вони є ізомерами нітросполук. У молекулах нітросполук стом нітрогену безпосередньо зв’язаний з атомом карбону радукала. А у естерах нітратної кислоти такий зв’язок здійснюється через атом оксигену:

R – NO₂ R – O - NO

нітросполука естер нітрітної кислоти

Розрізняють нітросполуки жирного ряду (насичені і ненасичені), аліфатичні, або ациклічні і циклічні ( карбоциклічні і ароматичні), а також гетероциклічні.

Нітросполуки бувають первинні, вторинні та третинні.

Залежно від кількості нітрогруп у молекулі нітросполуки, розрізняють моно- , ди- і полі нітросполуки.

Для нітросполук характерна структурна ізомерія, що зумовлена ізомерією радикалів, та ізомерія положення нітрогрупи у карбоновому радикалі.

Нітросполуки одержують слідуючим способом: реакцією нітрування; обмінною реакцією між галагенопохідним і нітритом аргентуму.

Нітросполуки мають слідуючі хімічні властивості: приймають участь у реакціях відновлення; у реакціях конденсації альдегідів за альдольнокротоновим типом; у реакціях взаємодії первинних нітросполук з нітратною кислотою.