Контрольні запитання і завдання

до самостійної роботи

1. Чому вуглеводні цього типу були названі ароматичними?

2. Хімічні властивості бензену на прикладах реакцій хлорування та бромування, нітрування, гідрування.

3. Гомологи бензену. Зобразити графічні формули метилбензену, етилбензену, диметилбензену. Що таке толуен?

4. Зобразити графічні формули:

А) 1,2 – диметилбензену;

Б) 1,4 – диметилбензену;

В) 1 – метил – 3 – нітробензену;

8

5. Як впливають замісники у бензеновому кільці на реакційну здатність останнього? Продемонструвати на прикладі реакції нітрування толуену. У яке положення (орто-, мета-, пара-) йде заміщення нітрогрупи у толуені? Як відноситься толуен до розчину перманганату калію?

6. Як з метану отримати бензен?

? ?

2СН₄ А С₆Н₆

7. Зобразити 2 ізомери 1,4 – диметилбензену.

8. Зобразити графічні формули сполук, які отримують при хлоруванні:

А) хлорбензену;

Б) нітробензену;

В) етилбензену;

9. Напишіть хімізм реакції:

А) добування реакції Фріделя – Крафтса:

- бензин + метилхлорид;

- толуен + хлорпропен;

- м-ксилен + етил бромід;

-толуен + n – бромнітробензен.

10. Дайте коротку характеристику фізичних властивостей бензену та його найближчих гомологів.

9

Лабораторна робота №10 Тема: Феноли та нафтоли. Ароматичні спирти.

Основні теоретичні відомості

Феноли – оксипохідні аренів, у яких один або кілька атомів гідрогену у бензеновому ядрі заміщені гідроксилом. Кількість груп – ОН визначає атомність фенолів. Розрізняють одноатомні (фенол, крезоли), двохатомні (пірокатехін, резорцин, гідрохінон) і трьохатомні (пірогалол, оксигідрохінон,флороглюцин) феноли.

Більшість фенолів – безбарвні кристалічні речовини з характерним запахом, добре розчиняються у етанолі, бензолі, діетиловому етері. Розчинність фенолів у воді зростає зі збільшенням їх атомності.

Хімічні реакції, у які вступають феноли, поділяються на дві типи:

1. Реакції, що відбуваються завдяки наявності у молекулі фенолів гідроксилу;

2. Реакції, зумовлені наявністю у молекулі фенолу бензольного ядра.

За реакціями першого типу феноли подібні до спиртів: вони утворюють феноляти, реагуючи з лужними металами й лугами; можуть утворювати етери й естери; реагують з хлоридом феруму.

До другого типу належать реакції, характерні для аренів: галогенування, сульфування, нітрування (реакції електрофільного заміщення). У них гідроксил виступає у ролі замісника першого роду. Феноли здатні вступати у реакції нуклеофільного заміщення, окислення, конденсації, гідрування.

Нафтоли – оксипохідні нафталіну С₁₀Н_(8-n)(ОН)_n, де n = 1,2,3 і більше.

Залежно від положення гідроксильної групи у молекулі розрізняють α- і β- нафтоли. За своїми властивостями нафтоли подібні до фенолів. На відміну від останніх нафтоли більш хімічно активні.

Ароматичні спирти – це похідні ароматичних вуглеводнів, які можна розглядати як продукт заміни атомів гідрогену у бокових ланцюгах

10

вуглеводнів гідроксильними групами.

С ₆H₅ - СH₃ С₆H₅ - СH₂ОH

толуол бензиловий спирт

(фенілметанол)

Ароматичні спирти відрізняються від фенолів відсутністю кислотних властивостей: ароматичні спирти не реагують з лугами. За властивостями ароматичні спирти близькі до спиртів жирного ряду. Ароматичні спирти реагуючи з лужними металами утворюють металічні похідні — алкоголяти ароматичних спиртів. Ароматичні спирти здатні окислюватися з утворенням ароматичних альдегідів або кетонів.