Контрольні запитання і завдання

для сомостійної роботи

1. У яких розчинниках розчиняються ліпіди?

2. Які функції виконують ліпіди?

3. Які сполуки належать до ліпідів?

4. Які властивості характерні для жирних кислот, що входять до складу ліпідів вищих рослин і тварин?

5. У складі який нейтральний жирів (триацилгліцеролів) є лінолева та ліноленова кислоти (пальмова олія, льняна олія, соняшникова олія, конопляна олія, свиняче сало)?

75

6. Яка хімічна природа нейтральних жирів (триацилгліцероли, диацилгліцероли, фосфогліцериди, сфінголіпіди, змішані триацилгліцероли)?

7. Які сполуки є фосфоліпідами (кефалін, лецитин, фосфатидилсерин, спермацет, ланолін?

8. Яка хімічна структура воску (ацилгліцероли, ефіри вищих жирних кислот і моноокисиспиртів з довгим ланцюгом, стероїди, фосфогліцерини, гліколіпіди)?

9. Які сполуки є стероїдами (жовчні кислоти, гормони надниркових залоз, гангліозиди, статеві гормони, сфінгомієліни)?

10. Які вітаміни належать до ліпоїдів (вітамін С, вітамін К, вітамін А, вітамін Е, вітамін Д)?

76

Лабораторна робота № 18

ТЕМА: Визначення хімічних параметрів жирів.

Основні теоретичні відомості

Складні ліпіди.

1. Фосфатиди (фосфоліпіди) - естери, молекули яких утворено залишками спиртів (гліцерину, інозиту, сфінгозину), ВЖК (насиченими і ненасиченими), ортофосфорної кислоти і нітрогенної основи. Разом з білками складають хімічну основу біомембран клітин.

Молекула фосфатиду складається з гідрофільної (полярної) і гідрофобної (неполярної) частин. Гідрофільна «голова» має негативний заряд фосфату і позитивний - нітрогену, і є перманентним диполем (цвітер-йоном). Гідрофобний «хвіст» складається з довгих ланцюгів залишків ВЖК. Це зумовлює поверхнево-активні властивості ліпіду, дає можливість формувати плівкові структури у моношарі на межі розділу фаз, взаємодіяти з різними (полярними і неполярними) сполуками. Фосфатидами багаті нервова тканина (26-30%), печінка (16%). За природою спиртових залишків розрізняють такі групи фосфатидів: гліцерофосфатиди, інозит фосфатиди, сфінгозитфосфатиди.

2. Гліколіпіди - складні ліпіди, молекули яких побудовано з ліпідного і вуглеводного фрагментів, що з'єднанні між собою ковалентним зв'язком. Розрізняють такі групи гліколіпідів: глікосфінголіпіди; глікозилдигліцериди; глікозиди жирних гідроксикислот; естери жирних кислот і цукрів; фосфоровмісні гліколіпіди – глікозиди фосфорогліцеридів і фосфосфінголіпідів. Гліколіпіди - складові частини біомембран клітин. Типовим гліколіпідом є нервон - цереброзид нервової тканини людини і тварин:

77

3.Сульфатиди - складні ліпіди, молекула яких утворена залишками ненасиченого аміноспирту сфінгозину, церебронової або лінгоцеринової кислот, галактози і сульфатної кислоти:

78

Хід роботи

ДОСЛІД 1. Визначення кислотного числа жиру.

Обладнання та реактиви: спирт, нейтралізований за фенолфталеїном, розчин КОН (0,1 моль/л), 0,1%-й розчин фенолфталеїну, жир, конічні колби об'ємом 50мл, піпетки.

До 1г жиру додають 5мл спирту, перемішують для максимального розчинення вільних жирних кислот і титрують розчином КОН до появи рожевого забарвлення (забарвлення не повинно зникати протягом 0,5 – 1 хв.).

Кількість КОН, мг, витрачену на титрування вільних жирних кислот, що містяться в 1г жиру, визначають за формулою:

KЧ=AζQ/a,

де А - об'єм розчину КОН (0,1 моль/л), витрачений на титрування досліджуваної проби, мл;

а - наважка жиру, г;

ζ - коефіцієнт поправки на титр розчину КОН (0,1 моль/л); Q - кількість КОН (5,61мг), еквівалентна 1 мл розчину КОН (0,1моль/л).

Висновки: кислотністю жиру, або кислотним числом (КЧ), називають кількість КОН, мг, яка потрібна для нейтралізації вільних жирних кислот, що містяться в 1г жиру.

ДОСЛІД 2. Визначення йодного числа жиру.

Обладнання реактиви: жир; спиртовий розчин йоду (0,1моль/л); 1%- й розчин крохмалю, розчин Na₂ S₂O₃ (0,05моль/л); дві конічні колби об'ємом 50 мл; піпетки.

В одну колбу (досліджувана проба) вносять наважку жиру 0,1-0,2г, у другу воду (контрольна проба) - 0,1-0,2мл води, додають по 10 мл спиртового розчину йоду, перемішують і залишають на 15хв. Далі вміст колб титрують розчином Na₂ S₂O₃ до появи жовтуватого забарвлення. Потім, додавши 1 мл

79

розчину крохмалю, суміш титрують до зникнення синього забарвлення.

Йодне число визначають за формулою:

ЙЧ=(В-А)* ζ *Q-100/a*1000

де (В-А) - різниця результатів титрування контрольного та досліджуваного зразків у розчині гіпосульфіту (0,05моль/л), мл;

а - наважка досліджуваного жиру, г;

q - коефіцієнт поправки на титр розчину Na₂ S₂O₃ (0,05моль/ л);

Q - кількість І₂ (12,69 мг), еквівалентна 1 мл розчину Na₂ S₂O₃ (0,05моль/л).

ХІМІЗМ:

R-CH=CH-R'+1₂ + Н₂О → R-CH-CH-R¹ + HI

│ │

І ОН

ВИСНОВКИ: йодним числом (ЙЧ) називають кількість йоду, г, яка може прореагувати з 100г жиру. Це число відповідає кількості ненасичених жирних кислот у жирі.

ДОСЛІД 3. Визначення пероксидного числа в згірклому жирі.

Обладнання та реактиви: жир; насичений розчин КІ; хлороформ; розчин Na₂S₂O₃ (0,005моль/л); 1%-й розчин крохмалю; льодяна оцтова кислота; дві конічні колби об'ємом 50мл; піпетки.

В одну колбу (досліджувана проба) вносять наважку жиру (1 г), у другу (контрольна проба) – 1 мл води, додають 5мл льодяної оцтової кислоти, по 6 мл хлороформу та по 1 мл насиченого розчину КІ, струшують 5 хв і титрують розчином Na₂ S₂O₃ за наявності 10 краплин розчину крохмалю як індикатора. Пероксидне число, тобто кількість 0,005моль/л розчину Na₂ S₂O₃ мл, витрачена на титрування 1г жиру, дорівнює:

80

C=(A-B)ζ

де (А-В) - різниця результатів титрування досліджуваного та контрольного зразків розчином Na₂ S₂O₃ (0,005 моль/л);

ζ - коефіцієнт поправки на титр розчину Na₂ S₂O₃ (0,005 моль/л);

Хімізм:

ВИСНОВКИ: пероксидним числом називають кількість, мл, розчину Na₂ S₂O₃ , витрачену на титрування вільного йоду, що виділився під час окислення КІ пероксидним угрупуванням одного граму жиру.

ДОСЛІД 4. Якісні реакції на холестерин.

Обладнання та реактиви: хлороформний розчин холестеролу (2-3кристали

розчиняють у 2-3 мл хлороформу); концентрована сульфатна кислота; оцтовий альдегід і штатив з пробірками; фарфорова чашка; піпетки.

A.Реакція Шиффа. У пробірку вносять 1 мл холестеролу в хлороформі. По стінці пробірки доливають 1 мл H₂SO4 (конц). На межі розділу кислоти та розчину холестеролу утворюється кільце червоного кольору.

Б. Реакція Сальковського. У пробірку з 0,5мл розчину холестеролу, додають 0,5мл Н₂SО₄ (конц.) і струшують. Після розшарування фаз спостерігають за зміною забарвлення: верхній шар, що містить холестерол, забарвлюється в пурпурно-червоний колір, а нижній (шар сульфатної кислоти) - в темно-червоний колір із зеленою флуоресценцією.

81

Розчин холестеролу зливають у фарфорову чашку. Забарвлення розчину з часом змінюється на фіолетове, потім зелене й, нарешті, жовте.

В. Реакція Лібермана - Бурхарда. У пробірку з 1 мл розчину холестеролу додають 2-Змл оцтового ангідриду й дві краплини концентрованої Н₂SО₄. Пробірку струшують і спостерігають утворення червоного забарвлення, яке переходить у червоно- фіолетове, фіолетове, синє і, нарешті, в зелене.

Висновки: Реакції якісного виявлення холестеролу ґрунтується на його здатності перетворюватися з вторинного спирту в ненасичений вуглеводень. За наявності сульфатної кислоти відбувається дегідратація та окиснення холестерину. Внаслідок цього дві молекули холестеролу сполучаються між собою за третім атомом карбону. Утворенні ненасичені вуглеводні з спряженими подвійними зв’язками формуються різні похідні з сульфатною кислотою та оцтовим ангідридом.