Міністерство освіти і науки України

Криворізький технічний університет

Кафедра хімії

Методичні вказівки до виконання лабораторних та самостійних робіт з органічної хімії

для студентів І і ІІ курсів

напрямків «Екологія» та «Гірництво»

усіх форм навчання

спеціальностей:

6.070800 «Екологія»

6.090300 «Збагачення корисних копалин»

ІІ частина

м. Кривий Ріг

2007

Укладачі: канд. хім. наук, доц. Часова Е.В., викл. Івчук В.В.,

канд. хім. наук, доц. Мовчан О.Г.

Відповідальний за випуск: канд. хім. наук, доц. Часова Е.В.

Рецензент: канд. хім. наук, доц. Єрмак Л.Д.

Методичні вказівки до використання лабораторних та самостійних робіт з органічної хімії містять основні теоретичні відомості, питання для самоконтролю, список літератури, що рекомендується для самостійного опрацювання.

Розглянуто Схвалено

на засіданні кафедри хімії, на вченій раді

протокол № 7 металургійного факультету

від 12.04.2007 р. протокол № 4

від 08.06.2007 р.

2

Лабораторна робота № 9 тема: Ароматичні вуглеводні та їх властивості

Основні теоретичні відомості

Ароматичні вуглеводні, або арени – органічні сполуки, в основі будови яких лежать бензенові ядра (прості й концентровані). Крім таких ядер арени можуть містити бічні ланцюги, що бувають насиченими й ненасиченими. До найважливіших аренів належать бензени C₆H₆ та його гомологи: толуен C₆H₅CH₃ , ксилен C₆H₄(CH₃)₂; нафтален C₁₀H₈ ;антрацен C₁₄H_10.

Розрізняють одно- (бензен, толуен, ксилен) і двох ядерні (дифеніл) арени, а також ароматичні вуглеводні зі спряженими ядрами (нафтален, антрацен).

Для аренів характерна ароматичність. Вона пов’язана зі зниженням запасу енергії молекули кожного арену, спричиненого делокалізацією його π– електронів. Така делокалізація призводить до вирівнювання С-С- зв'язків у бензеновому ядрі.

Поняття ароматичності (правило Хюккеля): плоскі моноциклічні спряжені системи з кількістю π– електронів, що дорівнює 4n+2 будуть ароматичними. Ароматичні плоскі молекули повинні мати плоский С-скелет і число усуспільнених електронів, що дорівнює 4n+2, де n=0,1,2,3.

Кількість таких електронів може бути 6, 10, 14.π-електрони, втягнуті у замкнений ланцюг спряження, зумовлюють підвищену термодинамічну стійкість ядер. Енергію, що витрачається молекулою арену у результаті делокалізації π–електронів , називають енергією спряження.

Для аренів характерні реакції заміщення. Найбільш вираженими з них є реакції електрофільного заміщення – алкілування, нітрування, сульфування, ацилування, галогенування. Галогени бензену, що мають у складі своїх молекул ланцюги у вигляді радикалів, легко вступають у реакції окислення атомарним оксигеном. За наявності відповідних каталізаторів арени здатні вступати у реакції приєднання галогенів, гідрогену тощо. При дії на них

3

озону утворюються озоніди.

Кожен замісник у бензеновому ядрі має певну спрямовану, або орієнтовальну дію, за якою їх поділяють на замісники першого роду і замісники другого роду.

Замісники першого роду (-СH₃ та інші радикали, -ОН,-NH₂, -SH, - NR₂, галогени) у реакціях заміщення спрямовують новий замісник у орто- і пара- положеннях.

Замісники другого роду (-NO₂ , -COOH, -SO₃H, -CN, -COH, -CCl₃, -COOR, -COR) орієнтують новий замісник відносно себе в мета – положення.