Лабораторна робота № 7

ТЕМА: Властивості моноцукридів.

Основні теоретичні відомості

Вуглеводи, органічні сполуки, молекули яких складаються з трьох хімічних елементів — карбону, гідрогену й оксигену у такому кількісному співвідношенні, що на один атом карбону припадає одна молекула води.

За хімічними властивостями вуглеводи є альдегідо — і кетоспиртами.

За будовою молекули вуглеводи поділяють на дві групи - прості і складні. Прості вуглеводи називають моноцукридами.

Складні вуглеводи поділяють на олігоцукриди (молекули містять від 2 до 9 мономерних ланок) і поліцукриди (їхні молекули містять понад 9 мономерних ланок).

Поліцукриди поділяють на гомополіцукриди (їхні молекули побудовані лише з моноцукридних ланок, наприклад крохмаль, глікоген, клітковина, інулін) і гетерополіцукриди ( у складі молекули крім моноцукридних ланок є залишки молекул інших речовин - сульфатної кислоти, ацетатної кислоти, метанолу). Гетерополіцукриди поділяють на глікозамінглікани (гіалуронова і хондроїтинсульфатна кислоти, гепарин, гепарин-сульфат) і глікополіцукриди (пектинові речовини, агар-агар, геміцелюлоза, гуміарабік, декстран).

Моноцукриди - група вуглеводів, молекули яких мають просту будову і які нездатні до гідролітичного розщеплення.

Більшість моноцукридів за елементарним складом відповідають молекулярній формулі C_nH_2nO_n. Їх класифікують за наявністю у молекулах альдегідної і кетонової груп (альдози і кетози), кількістю карбонових атомів (тріози, тетрози, пентози, гексози), хімічною природою (нейтральні й кислі цукри, аміноцукри).

Моноцукриди - тверді кристалічні речовини, добре розчинні у воді, солодкі на смак, оптично активні. Вступають у хімічні реакції, характерні для альдегідо- і кетоспиртів. їх виявляють якісними і кількісними реакціям (Троммера, Селіванова, «срібного дзеркала»), вони зазнають різних видів бродіння.

Молекули моноцукридів залежно від умов середовища перебувають у вигляді відкритої (ациклічної, карбонільної) і циклічної (піранозної або фуранозної) форми, як таутомерні форми.

Хід роботи

ДОСЛІД 1. Взаємодія вуглеводів з концентрованими кислотами.

Обладнання та реактиви: глюкоза, фруктоза, H₂SO₄ (конц.), пробірки, штативи.

А. У пробірці розчиняють декілька крупинок будь-якого цукру у 1-2 мл води. До холодного розчину обережно, по стінках пробірки, доливають рівний об'єм H₂SO₄ (конц.), суміш не збовтують. Сульфатна кислота утворює нижній важкий шар під розчином цукру. На межі цих шарів поступово з'являється темно-буре кільце. Якщо кільце не утворюється, вміст пробірки трохи підігрівають.

Б. Невелику кількість глюкози кип'ятять 20-30 с з 2 мл концентрованої хлоридної кислоти. Розчин охолоджують і додають воду до висоти пробірки . Дослід повторюють, замінюючи глюкозу фруктозою. Відмічають різку різницю зовнішнього вигляду двох отриманих розчинів.

ВИСНОВКИ: при дії концентрованих мінеральних кислот молекули вуглеводів поступово розщеплюються, утворюючи суміш різних продуктів: фурфурол та його похідні, левулинову та мурашину кислоти і так звані гумінові речовини. Гумінові речовини забарвлені у темно-бурий або чорний колір і в умовах досліду виділяються на межі шарів рідини. Гумінові речовини — малоконденсовані, ароматичні сполуки з нез'ясованою структурою молекул, їхні молекули здебільшого мають такий елементний склад: карбон - 50-60%, гідроген - 4-6%, оксиген - 25-40%. Кетози розщепляються кислотами швидше, ніж альдози, пробу Б можна використовувати для швидкого ідентифікування фруктози від глюкози.

ДОСЛІД 2. Виявлення глюкози реакцією Троммера.

Обладнання та реактиви: 1% розчин глюкози, 10% розчин сульфату купруму (II), 10% розчин гідроксиду натрію.

У пробірку наливають 2-3 мл 1% розчину глюкози, добавляють 3-5 краплі 10% розчину сульфату купруму (II), 3-4 мл 10% розчину гідроксиду натрію. Утворюється блакитний драглистий осад гідроксиду купруму (II). Нагрівають на газовому пальнику верхній шар і спостерігають за випаданням жовтого або цегляно-червоного осаду.

ХІМІЗМ. Реакція Троммера відбувається у три окремих етапи. Спочатку утворюється гідроксид купруму (II):

CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

Далі гідроксид купруму (II) вступає в реакцію з глюкозою, що приводить до утворення суміші продуктів окислення, основою яких є глюконова кислота:

CHO CHO

| |

H – C – OH H – C – OH

| |

HO – C – H + 2Cu(OH)₂ → HO – C – H + 2Cu(OH) + H₂O

| |

H – C – OH H – C – OH

| |

H – C – OH H – C – OH

| |

CH₂OH CH₂OH

глюкоза глюконова кислота

Гідроксид купруму (І) перетворюється на оксид купруму (І) або на металічну мідь:

2Сu(ОН) → Сu₂O + Н₂О

ВИСНОВКИ: Утворення легкорозчинних, інтенсивно забарвлених комплексних алкоголятів з гідроксидом купруму (II) доводить наявність у молекулах цукрів декількох гідроксильних груп, що розташовані поруч. При нагріванні у лужному розчині цукру відновлюють двовалентну мідь, що знаходиться у розчині, самі ж окислюються з утворенням переважно оксикислот. У результаті утворюються і яскраво-забарвлені нерозчинні продукти (гідроксид купруму (І) СuОН, оксид купруму (І) Сu₂О або металічна мідь).

Відновлювати сполуки купруму (ІІ) у лужному розчині при нагріванні здатні лише ті цукри, які мають у молекулі вільний гідроксил, тобто моноцукриди. Реакція Троммера використовується як проба, що доводить наявність у розчині редукуючих (відновлюючих) цукрів.

ДОСЛІД 3. Відновлення мідно-тартратного комплексу глюкозою (реакція Фелінга).

Обладнання та реактиви: 30% розчин їдкого натру, 2% розчин сульфату купруму, 10% розчин сегнетової солі, 1% розчин глюкози, пробірки, штативи.

У пробірку вносять 1-2 мл 30% розчину їдкого натру і доливають 0,5 мл 2% розчину сульфату купруму. Потім добавляють 2-3 мл 10% розчину сегнетевої солі і 0,5 мл 1% розчину глюкози. Суміш підігрівають. Випадає жовтий СuОН або цегляно-червоний Сu₂О осад.

ХІМІЗМ. Спочатку утворюється гідроксид купруму (II). Його іноді називають «Фелінг І». Потім, після добавляння розчину сегнетової солі («Фелінг II») і підігрівання суміші з розчином глюкози, утворюється осад жовтого або цегляно-червоного кольору:

CHO COOH

| |

H – C – OH COOK H – C – OH COOK

| | | |

HO – C – H + 2 CHO HO – C – H CHOH

| | Cu + 2H₂O → | + Cu₂O + 2 |

H – C – OH CHO H – C – OH CHOH

| | | |

H – C – OH COONa H – C – OH COONa

| |

СH₂OH СH₂OH

глюкоза реактив глюконова сегнетова

Фелінга кислота сіль

ВИСНОВКИ: Реактив Фелінга використовується для виявлення моноцукридів у розчинах. Моноцукриди, маючи у складі молекул альдегідну групу, взаємодіють з реактивом Фелінга, відновлюючи його.

ДОСЛІД 4. Відновлення глюкозою аміачного розчину гідроксиду аргентуму (реакція «срібного дзеркала»).

Обладнання та реактиви: 3% розчин нітрату аргентуму, концентрований водний розчин аміаку, 3% розчин глюкози, пробірки, штативи.

Пробірку вимити гарячим розчином лугу і сполоснути дистильованою водою. Внести 1-2 мл 3% розчину нітрату аргентуму і краплями, до повного розчинення, концентрований водний розчин аміаку. Потім до суміші добавляють таку саму кількість 3% розчину глюкози, нагрівають (без струшування) і спостерігають за появою на стінках пробірки блискучого шару металічного срібла або випаданням чорного осаду срібла.

ХІМІЗМ.

AgNO₃ + NH₄OH → AgOH + NH₄NO₃

2AgOH → Ag₂O + H₂O

Ag₂O + 4NH₃ + H₂O → 2[Ag(NH₃)₂]⁺ OH^-

2[Ag(NH₃)₂]⁺ OH^- +CH₂OH – (CHOH)₄ – CHO →

глюкоза

→ CH₂OH – (CHOH)₄ – COOH + 2Ag + 4 NH₃ + H₂O

глюконова кислота

ВИСНОВОК: Моноцукриди - альдози вступають у реакцію окислення з гідроксидом аргентуму, у результаті чого на стінках пробірки відкладається металічне срібло.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ І ЗАВДАННЯ

до самостійної роботи

1. Які органічні сполуки відносяться до вуглеводів? Що таке моноцукриди?

2. Які функціональні групи визначають хімічну природу моноцукридів: глюкози і фруктози?

3. Реакційна здатність моноцукридів. За допомогою яких реакцій можна довести наявність у молекулі глюкози альдегідної та спиртової груп?

4. За допомогою яких реакцій можна підтвердити належність глюкози до класу багатоатомних спиртів з одного боку, і до альдегідів - з іншого?

5. Написати рівняння реакцій отримання глюконової кислоти та шестиатомного спирту сорбіту з глюкози.

6. Напишіть таутомерні формули право- і лівообертальних ізомерів глюкози, галактози і фруктози.

7. Дайте коротку характеристику основних фізичних властивостей моноцукридів.

8. З яких моноцукридів і за допомогою яких хімічних реакцій добувають глюконову, глюкуронову, цукрову кислоти, сорбіт?

Наведіть рівняння реакцій.

9. Напишіть структурні формули α-метилглюкозиду і β-метилглюкозиду.

10. Як можна добути пентаметилглюкозу і пентаметилгалактозу?