Хід роботи

ДОСЛІД І. Добування етилетаноату (етилацетату).

Обладнання та реактиви: концентрована ацетатна кислота, 80-96 %-етанол, концентрована сульфатна кислота, пробірки, штативи, водяна баня, колби, хімічні стакани.

У пробірку вносять 1-2 мл концентрованої ацетатної кислоти, добавляють такий самий об'єм 80-96% етанолу і 1-1,5 мл концентрованої сульфатної кислоти, вміст пробірки перемішують скляною паличкою. Пробірку поміщають на водяну баню на 2-5 хвилин, після чого вміст виливають у колбу з холодною водою. Відчувається запах фруктів (етилацетату).

ХІМІЗМ.

Реакція етерифікації відбувається у дві стадії: спочатку утворюється проміжний продукт - етилсульфатна кислота, потім - етилетаноат:

C₂H₅ – OH + HOSO₃H → C₂H₅ – O – SO₃H + H₂O

етанол етилсульфатна кислота

O O

// //

C H₃ – C + C₂H₅ – O – SO₃H CH₃ – C

\ \

OH C₂H₅

ацетатна кислота етилсульфатна кислота етилетаноат

ВИСНОВКИ: Реакція етерифікації оборотна. Тобто, одночасно з етерифікацією має місце гідроліз утвореного складного ефіру. Активним каталізатором для обох реакцій - прямої і оборотної являються іони гідрогену. Сульфатна кислота, що додається до реакційної суміші, не лише забезпечує високу концентрацію іонів гідрогену у суміші: але може одночасно зв'язувати воду, що утворюється під час реакції, і здвигати рівновагу в сторону утворення складного ефіру.

ДОСЛІД 2. Взаємодія ацетатного ангідриду з водою та спиртом.

Обладнання та реактиви: ацетатний ангідрид, етиловий спирт, хлорид натрію, концентрована сульфатна кислота.

А. У пробірку наливають 1 мл води і 0,5-1 мл ацетатного ангідриду. Струшують пробірку, нагрівають до початку кипіння, відмічають, коли важкі краплі ангідриду зникнуть у результаті гідролізу.

Б. У дві пробірки поміщають по 1 мл спирту і додають по 1 мл ацетатного ангідриду. Одну пробірку нагрівають до кипіння і охолоджують, потім доливають 2-3 мл холодної води. Відмічають, що виділяються важкі краплі ангідриду або легкий шар етилацетату. При додаванні повареної солі розділення спостерігається більш чітко.

У другу пробірку вносять краплю концентрованої сульфатної кислоти. Суміш збовтують, щоб уникнути скипання, пробірку занурюють у стакан з холодною водою. Виймають пробірку, дають суміші знову розігріватися і знову охолоджують. Коли саморозігрівання закінчується, рідину нагрівають до початку кипіння, охолоджують, додають 2-3 мл холодної води і трохи повареної солі. Відшаровується ефір.

ХІМІЗМ.

1.Реакція гідролізу:

O

//

CH₃ – C O

\ //

O + H₂O → 2 CH₃ – C

/ \

CH₃ – C OH

\\

O

ацетатний ангідрид ацетатна кислота

2. Реакції алколізу:

CH₃ – C – O – C – CH₃ + C₂H₅OH → СH₃ – С – O – CH₂ – CH₃ – + CH₃COOH

|| || ||

O O O

ацетатний ангідрид етанол етилетаноат ацетатна кислота

ВИСНОВКИ: Ангідриди карбонових кислот нерозчинні у воді. Вони реагують з водою і спиртами значно повільніше, ніж хлорангідриди. В умовах досліду Б ацетатний ангідрид не встигає повністю прореагувати з спиртами навіть при нагріванні у гомогенному середовищі. У присутності каталізатора (H₂SO₄ конц.) швидкість реакції різко збільшується.

ДОСЛІД 3. Омилення жирів лугом у водному розчині.

Обладнання та реактиви: тваринний жир, 15-20% водний розчин їдкого натру, насичений розчин кухонної солі, пробірки, штативи, водяна баня.

У пробірку вносять 0,5-1 г тваринного жиру і добавляють 2-5 мл 15-20% водного розчину їдкого натру. Пробірку переносять на 10-15 хвилин на киплячу водяну баню. Після цього суміш охолоджують проточною водою. Добавляють кілька мл насиченого розчину кухонної солі. На поверхню спливає шар твердого мила.

ХІМІЗМ.

СH – O – CO – C₁₇H₃₅ CH₂OH

| |

СH – O – CO – C₁₇H₃₅ + H₂O ^tºC;NaOH→ CH₂OH + 3 C₁₇H₃₅COOH

| |

СH – O – CO – C₁₇H₃₅ CH₂OH

тристеарин гліцерин – стеаринова кислота

C₁₇H₃₅COOH + NaOH → C₁₇H₃₅COOHNa + H₂O

стеарат натрію (тверде мило)

ВИСНОВКИ: Жир нерозчинний у водному розчині лугу і лише поступово емульгується по мірі накопичення у розчині мила; тому омилення жиру відбувається повільно. Продукти омилення жиру - гліцерин і суміш солей жирних кислот (мило) - розчинні у воді, причому мило утворює у воді колоїдний розчин. У розчині кухонної солі мило не розчиняється і виділяється (висолюється) з розчину у вигляді напівтвердої маси.

ДОСЛІД 4. Розчинність та обмінні реакції мила.

Обладнання та реактиви: мило, сульфат кальцію (насичений 0,2% водний розчин), ацетат плюмбуму (2-3% водний розчин), пробірки, штативи, хімічні стакани.

А. У дві пробірки поміщають по 0,1-0,2 г мила і додають в одну пробірку 1 мл дистильованої води, а в іншу 6-8 мл дистильованої води. Нагріваючи і збовтуючи, переводять мило в розчин, після чого пробірки охолоджують у стакані з холодною водою. Більш концентрований розчин мила утворює при цьому щільний студень; розбавлений розчин залишається рідким і при збовтуванні сильно піниться.

Б. Отриманий розбавлений розчин мила ділять на три частини і додають такий же об'єм в одну частину водопровідну воду; в іншу - розчин сульфату кальцію і в третю - розчин солі плюмбуму. При введенні двох останніх розчинів утворюються білі осади кальцієвого та свинцевого мила; водопровідна вода, у залежності від її жорсткості, дає помутніння або пластівці кальцієвого і магнієвого мила.

У всіх цих випадках рідина над отриманим осадом при збовтуванні майже не утворює піни.

ХІМІЗМ.

2C₁₇H₃₅COOHNa + CaSO₄ → (C₁₇H₃₅COO)₂Ca + Na₂SO₄

стеарат натрію стеарат калію

2С₁₇H₃₅COOHNa + (CH₃COO)₂Pb → (C₁₇H₃₅COO)₂Pb + 2СH₃COONa

стеарат натрію стеарат плюмбуму

ВИСНОВКИ: Натрієві солі вищих жирних кислот добре розчинні у гарячій воді і важче у холодній. Колоїдний характер утворення розчинів визначається за утворенням гелю при охолодженні концентрованих розчинів. Кальцієві, магнієві та свинцеві солі цих кислот менш розчинні у воді і відразу випадають в осад. Унаслідок чого жорстка вода не дає піни з милом.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ І ЗАВДАННЯ

до самостійної роботи

1. Напишіть структурні формули естерів з молекулярною формулою C₅H₁₀O₂ і назвіть їх.

2. Наведіть коротку характеристику естерів (їх ізомерію, номенклатуру, способи одержання, фізичні та хімічні властивості, окремі представники).

3. Напишіть рівняння хімічних реакцій пропіонового ангідриду з :

а) водою; б) етанолом; в) аміаком.

Назвіть продукти реакції:

4. Що таке мила і миючі засоби? Наведіть їх структурні формули і характеристику.

5. Напишіть рівняння хімічних реакцій і поясніть виникнення рожевого забарвлення у кожному розчині при додаванні кількох крапель розчину фенолфталеїну.

6. Напишіть рівняння хімічних реакцій одержання хлористого ацетилу з оцтової кислоти всіма відомими вам способами.

7. Напишіть рівняння хімічних реакцій одержання ацетаміду:

а) ацилуванням аміаку;

б) з амонійної солі карбонової кислоти;

в) з нітрилу.

8. Які хімічні речовини називають уреїдами і біуретом? Напишіть структурні формули і дайте їм характеристику як хімічних сполук і поясніть їх значення. Що таке біуретова реакція і яке її значення у хімічному аналізі біохімії?

9. Напишіть схему одержання сечовини, наведіть характеристику її властивостей.

10. Наведіть коротку характеристику амідів кислот (їх ізомерії і номенклатури, способів одержання, фізичних і хімічних властивостей окремих представників).