Лабораторна робота № 5

ТЕМА: Карбонові кислоти

Основні теоретичні відомості

Карбонові кислоти - похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів гідрогену заміщені карбоксильною групою - СООН.

Формула гомологічного ряду кислот

С_nH_2nO₂ або C_nH_2n+1COOH для дикарбонових кислот С_nН_2n(СООН)₂, залежно від природи радикала їх поділяють на ациклічні (похідні насичених і ненасичених вуглеводнів, аліциклічних терпенів), і циклічні (похідні циклопарафінів, аренів, циклічних терпенів) карбонові кислоти.

За кількістю карбоксильних груп їх поділяють на одно-, дво- і багатоосновні.

За наявністю у радикалі одинарних, подвійних і потрійних зв'язків між атомами карбону вони поділяються на насичені і ненасичені.

R – COOH R – COO^-+H⁺

Одноосновні карбонові кислоти є слабкими кислотами. Найсильнішою з них є мурашина кислота. Двохосновні карбонові кислоти сильніші від одноосновних. Ароматичні кислоти сильніші від кислот жирного ряду.

Хімічні властивості карбонових кислот виявляються в здатності їх дисоціювати. Реакції карбонових кислот поділяють на чотири групи: реакції атому гідрогену карбоксилу, реакції гідроксильної групи карбоксилу. Реакції карбоксильної групи у цілому і реакції вуглеводневого радикала. Карбонові кислоти утворюють солі, естери, галогенангідриди, ангідриди, аміди кислот, здатні вступити в реакції приєднання, окислення і полімеризації.

Хід роботи

ДОСЛІД 1. Розчинність у воді карбонових кислот та їх солей.

Обладнання та реактиви: пробірки, пальник, хімічні стакани, різноманітні органічні кислоти (оцтова, стеаринова, трихлороцтова, щавлева, янтарна, молочна, винна, фумарова), розбавлений розчин лугу.

Декілька крапель або кристалів кожної з кислот збовтують з 1-2 мл води у пробірці; якщо кислота не розчиняється, суміш нагрівають . Для всіх проб потрібно брати однакові кількості кислоти та води.

Охолоджуючи суміші, відмічають, чи виділяються знову кристали кислоти, що розчинилися лише при нагріванні.

Проби, що мають осад малорозчинної кислоти, збовтують, потім частину суспензії переливають в інші пробірки і додають по 2-3 краплі розбавленого розчину лугу.

При струшуванні кристали кислоти розчиняються.

ХІМІЗМ.

CH₃COOH CH₃COO^-+H⁺

ВИСНОВКИ: Одноосновні карбонові кислоти, що містять менше шести атомів карбону добре розчинні у воді. Зі збільшенням числа гідрофільних груп - карбоксильних, гідроксильних - у молекулі кислоти розчинність кислот у воді зростає, а зі збільшенням числа атомів карбону розчинність знижується. Органічні кислоти добре розчиняються у розчинах лугів, утворюючи солі.

ДОСЛІД 2. Порівняння ступеня іонізації кислот.

Обладнання та реактиви: органічні кислоти (водні розчини), фенол (6% водний розчин), гліцерин (5-10% водний розчин), індикаторні папірці конго, розбавлена сульфатна (або хлоридна) кислота.

Випробовують дію на папірці конго водних розчинів різних кислот однакової концентрації (отриманих у попередньому досліді).

Проводять по сухому папірцю риску тонкою паличкою, що змочена відповідним розчином; з'являються риски різного кольору й різної інтенсивності забарвлення.

Для порівняння досліджують воду, розчини гліцерину і фенолу, та розбавлену сульфатну (хлоридну) кислоту.

ВИСНОВКИ: При дії слабких кислот папірці конго забарвлюються у коричнево-чорний колір, котрий з часом блідніє. При дії більш сильних кислот - у синювато-чорний, а при дії найсильніших - у стійкий синій колір. Дослідження кислоти розташовують у ряд за зростаючим ступенем кислотності.

ДОСЛІД 3. Витіснення кислот з їх солей іншими кислотами.

Обладнання та реактиви: пробірки, пальник, оцтова кислота (розб.), щавлева кислота (насичена ≈ 8% водний розчин), ацетат натрію (порошок), гідрокарбонат натрію (порошок), янтарокислий натрій (конц. водний розчин), розбавлена сульфатна кислота.

В окремі пробірки поміщають невеликі кількості кожної з солей оцтової, карбонатної та янтарної кислот і додають по декілька крапель розчину досліджуваної органічної кислоти, а також, для порівняння, розбавленої сульфатної кислоти.

Витіснення карбонатної кислоти характеризується виділенням двооксиду вуглецю, оцтової кислоти - за запахом при кип'ятінні суміші, а янтарної кислоти - за утворенням помутніння або осаду (одразу або через 5-10 хвилин).

ВИСНОВКИ: Слабкі кислоти витісняються зі своїх солей більш сильними кислотами завдяки виділенню слабкої кислоти (H₂CO₃) зі сфери реакції внаслідок розпаду, з виділенням газу рівновага здвигається і процес легше помітити. Виділяють СО₂ з розчину бікарбонату також сульфокислоти, ди- і тринітрофеноли та інші сполуки кислотного характеру.

ДОСЛІД 4. Різниця в окислюваності органічних кислот.

Обладнання та реактиви: органічні кислоти (мурашина, оцтова, щавлева, винна, фумарова), розбавлена сульфатна кислота, розчин перманганату калію, пробірки, штативи.

Готують водні розчини досліджуваних органічних кислот, змішуючи 0,05-0,1 г кислоти і 1-2 мл води. До кожного з отриманих розчинів додають 1 мл розбавленої сульфатної кислоти і розчин перманганату калію по краплям. Різниця у ході окислення характеризується за зміною забарвлення розчину одразу або через декілька хвилин.

ВИСНОВКИ: Одноосновні насичені кислоти нормальної будови, за винятком мурашиної кислоти, стійкі по відношенню до окислювачів. Недостатньо чиста оцтова кислота може містити домішки, що окислюються і дещо змінюють забарвлення розчину КМnО₄. Мурашина кислота, що за будовою є також і альдегідом, окислюється з утворенням CO₂ та води.

Щавлева кислота, що переходить у мурашину з відщепленням СО₂, також окисляється перманганатом калію у кислому середовищі. Малонова кислота також легко окислюється, інші гомологи двоосновних кислот більш стійкі до окислювачів.

Для оксикислот, зі збільшенням числа гідроксильних груп у молекулі кислоти, здатність до окислення підвищується.

Ненасичені кислоти окислюються КМnО₄ до розщеплення молекули за місцем подвійного зв'язку.

Окислення кислот KMnO₄ легше проходить у кислому середовищі.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ І ЗАВДАННЯ

до самостійної роботи

1. Які органічні сполуки називають карбоновими кислотами ?

2. Номенклатура кислот. Які назви згідно з правилами міжнародної номенклатури мають мурашина, оцтова, пропінова та масляна кислота ?

3. Способи отримання кислот. За яких умов отримують карбонову кислоту із спиртів та альдегідів ?

4. Які кислоти утворяться при окисленні етанолу, пропаналя, метаналя, 2-метилпропаналя?

5. Ізомерія карбонових кислот . Зобразити всі ізомери гексанової кислоти.

6. Реакційна здатність карбонових кислот. Реакція за карбоксильною групою.

7. Взаємодія карбонових кислот з металами та розчинами лугів.

8. Написати графічні формули і назвати за номенклатурою кислоти, що утворюються при окисленні:

а) метаналя;

б) 2,2 - диметилбутаналя -1;

в) З-метилпентаналя-4;

г) бутаналя -2.

9. Здійснити перетворення

CH ≡ CH ^[0] → Б

10. Скласти рівняння реакцій між мурашиною кислотою і:

а) цинком;

б) гідроксидом кальція.

11. Вказати умови проведення наступних перетворень :

CH₃ – CH₃ CH ≡ CH CH₃ – COH CH₃COOH

12. Здійснити перетворення:

CH₃ – CH₂CHCl₂ ^NaOH→A ^[O]→Б ^NaOH→В