Хід роботи

ДОСЛІД 1. Добування та властивості метану

Обладнання та реактиви: пробірки, пробка з газовідвідною трубкою, пальник, ексикатор, ацетат натрію, натронне вапно, розчини перманганату калію, розчин йоду з йодидом калію.

Метан - найпростіший вуглеводень. Найчастіше його добувають з ацетату натрію реакцією Дюма.

У суху пробірку вносять 10-15 г суміші, що складається з однієї частини ацетату натрію і двох частин натрового вапна. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою. Суміш нагрівають на полум'ї пальника. Спочатку нагрівають пробірку, потім - суміш. Метан спочатку пропускають у пробірку з водою, потім по черзі у пробірки, заповнені розчинами перманганату калію і йоду з йодидом калію.

ХІМІЗМ. Метан утворюється при термічному розкладенні ацетату натрію лугом:

CH₃COONa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃

Метан не здатний за звичайних умов вступати в реакції приєднання - у його молекулі немає ненасичених зв'язків.

Добутий у досліді 1 метан через газовідвідну трубку пропускають у пробірку з розчином йоду у розчині йодиду калію або Вr₂

ВИСНОВОК: Розчин не змінює забарвлення.

Метан не здатний за звичайних умов вступати в реакцію окислення з киснем повітря або атомарним оксигеном.

Добутий у досліді 1 метан через газовідвідну трубку пропускають у пробірку, у яку заздалегідь налито 2-3 мл 0,5-1% розчину перманганату калію.

ВИСНОВОК: Розчин не змінює забарвлення.

Добутий у досліді 1 метан після пропускання крізь воду, розчини йоду в йодиді калію і перманганату калію підпалюють.

ХІМІЗМ. Під час горіння метану утворюється вуглекислий газ і вода:

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

ВИСНОВОК: Газ горить синім полум'ям.

ДОСЛІД 2. Добування та властивості етилену.

Обладнання та реактиви: пробірки, пробка з газовідвідною трубкою, штатив, пальник, ексикатор, етиловий спирт, кип'ятильні камінці, H₂SO₄ (конц.).

У суху пробірку вміщують 2-3 мл суміші - 1 частину етанолу і 3 частини Н₂SO₄ конц. Пробірку після внесення кип'ятильних камінців закривають пробкою з газовідвідною трубкою. Кінець газовідвідної трубки занурюють у пробірку з водою. Суміш нагрівають. Утворюється етилен.

ХІМІЗМ. Реакція добування етилену грунтується на відщепленні від молекули етилового спирту молекули води. Вона відбувається у два етапи.

І етап – H₃C – CH₂ – OH + HO – SO₂OH → H₃C- CH₂ – OSO₂OH + H₂O

етиловий спирт етил сульфатна кислота

І І етап – H₂C – CH₂ – OSO₂OH → H₂C = CH₂ + H₂SO₄

|

H етилен

ВИСНОВОК: Утворився етилен, який виділяється з газовідвідної трубки.

Етилен легко вступає у реакції приєднання.

У пробірку наливають кілька мілілітрів розчину йоду у йодиді калію (або Вr₂ ). Розчин знебарвлюється.

ХІМІЗМ.

H₂C = CH₂ + І₂ → ІH₂C – CH₂І

етилен 1,2 - дийодетан

ВИСНОВОК: Розчин знебарвлюється, оскільки етилен приєднує йод, що призводить до розривання зв'язку й утворення насиченої галогенопохідної вуглеводню.

Реакція окислення етилену розчином перманганату калію розроблена Є.Є. Вагнером (1888). За її допомогою у молекулах органічних речовин виявляють подвійний зв'язок.

У пробірку наливають 5 мл 1% розчину перманганату калію, підлуженого розчином Na₂CO₃. Через газовідвідну трубку у суміш пропускають етилен.

Розчин перманганату калію спочатку буріє, потім випадає бурий осадок МnО₂ .

ХІМІЗМ.

3CH₂ = CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O →3H₂C – CH₂ + 2KOH + 2MnO₂

| |

OH OH

етиленгліколь

ВИСНОВОК: Відбувається реакція окислення - відновлення, під час якої семивалентний манган відновлюється до чотиривалентного, а етилен окислюється до двохатомного спирту етиленгліколю.

Етиленові вуглеводні горять.

До отвору газовідвідної трубки підносять запалений сірник і етилен займається, на відміну від горіння метану полум'я кіптяве. Якщо у полум'я внести фарфоровий тигель, на ньому утвориться сажа, що свідчить про наявність у ньому карбону.

ХІМІЗМ.

CH₂ + 2O₂ → CO₂↑ + 2H₂O + C

||

CH₂

CH₂ + 3O₂ → 2CO₂↑ + 2H₂O

||

CH₂

ВИСНОВКИ: За недостатньої кількості кисню у процесі горіння утворюється вуглекислий газ, вода і карбон. У разі насиченості повітря киснем полум'я має блакитне забарвлення, не кіптяве - етилен згоряє до вуглекислого газу і води.

ДОСЛІД 3. Добування та властивості ацетилену.

Обладнання та реактиви: пробірки, пробка з газовідвідною трубкою, лінійка, гумова трубка, фільтри, карбід кальцію, розчин йоду у розчині йодиду калію, КМnО₄, AgNO₃, NH₄OH(NH₃^. Н₂О), хлорид купруму (І), (СuСl (І)).

Реакція добування ацетилену розроблена німецьким хіміком Ф. Велером (1862).

У суху пробірку без дна вміщають на шматочку скловати кілька кусочків карбіду кальцію і закривають її пробкою з газовідвідною трубкою. Пробірку з видаленим дном занурюють у стакан з водою.

Виділяється ацетилен.

ХІМІЗМ.

C

\ CH

||| Ca + 2HOH → ||| + Ca(OH)₂

/ CH

C

карбід кальцію ацетилен

ВИСНОВОК: Ацетилен утворюється у результаті взаємодії карбіду кальцію з водою.

Молекула ацетилену має потрійний зв'язок. За наявності галогенів зв'язок розривається і відбувається реакція приєднання.

Газовідвідну трубку занурюють у пробірку з 3-5 мл розчину йоду у розчині йодиду калію. Відбувається знебарвлення суміші.

ХІМІЗМ.

І етап – H – C ≡ C – H + I ₂ →H – C = C – H

| |

I I

ацетилен дийодетилен

I I

| |

ІІ етап – H – C = C – H + I₂ → H – C – C – H

| | | |

I I I I

дийодетилен тетрайодетан

ВИСНОВОК: Наявність у суміші йоду сприяє розриванню потрійного зв'язку в молекулі ацетилену.

Наявність у молекулі ацетилену потрійного зв'язку дає йому змогу легко вступати в реакцію окислення.

У пробірку наливають 2-3 мл 1% розчину KMnO₄, підлуженого розчином соди. Крізь розчин пропускають ацетилен.

Розчин буріє, а через кілька хвилин випадає коричневий осад МnО₂.

ХІМІЗМ.

І етап -

O

2 1 //

CH – OH CH₂ – C

CH + KMnO₄ + H₂O → || + | \

||| CH – OH OH H

CH

ацетилен етендіол-1,2 2-гідроксиетаналь

ІІ етап –

O

2 1 // COOH

CH₂ – C + 3O → | + H₂O

| \ COOH

OH H

2-гідроксиетаналь оксалатна кислота

ВИСНОВОК: Розчин перманганату калію окислює ацетилен у лужному середовищі до оксалатної кислоти.

Атоми гідрогену у молекулі ацетилену вступають у реакцію заміщення на атоми аргентуму.

У пробірку наливають 2-3 мл 1-3 % розчину нітрату аргентуму, додають концентрований водний розчин аміаку до зникнення каламуті. Утворюється аміачний розчин гідроксиду аргентуму.

Крізь цей розчин пропускають ацетилен. Випадає осад - ацетиленід аргентуму.

ХІМІЗМ.

AgNO₃ + 3NH₃ ^. H₂O → [Ag(NH₃)₂]OH + NH₄NO₃

CH CAg

||| + 2 [Ag(NH₃)₂]OH → ||| + 4 NH₃ + 2H₂O

CH CAg

ацетилен ацетиленід

аргентуму

ВИСНОВКИ: Утворення ацетилену аргентуму відбувається у два етапи: спочатку утворюється аміачна сіль гідроксиду аргентуму, потім - ацетиленід аргентуму.

Атоми гідрогену у молекулі ацетилену вступають у реакцію з атомами купруму, що приводять до утворення ацетиленіду купруму.

У пробірку наливають 2-3 мл аміачного розчину хлориду купруму (І).

У розчин пропускають ацетилен.

Суміш забарвлюється у коричнево-червоний колір, а через деякий час випадає червоний осад.

ХІМІЗМ.

І. CuCl + 3NH₃ + H₂O → [Cu(NH₃)₂]Cl + NH₄OH

II.

CH CCu

||| + 2 [Cu(NH₃)₂]Cl → ||| + 2 NH₄Cl + 2NH₃

CH CCu

ацетилен ацетиленід

купруму (І)

ВИСНОВОК. Утворення ацетиленіду купруму (І) відбувається у два етапи: спочатку утворюється аміачна сіль хлориду купруму, потім -ацетиленід купруму (І).

Ацетилен через газовідвідну трубку пропускають у зовнішнє середовище і запалюють. Він горить кіптявим полум'ям. Суміш ацетилену з повітрям вибухонебезпечна !

ХІМІЗМ.

2HC CH + 3O₂ → 2CO₂↑ + 2H₂O + 2C

ацетилен

CH CH + 2 ½ O₂ → 2CO₂ + H₂O

ацетилен

ВИСНОВКИ: Ацетилен горить. У разі нестачі кисню під час горіння виникає кіптяве полум'я в результаті надлишку у молекулі вуглеводню карбону. За високого вмісту кисню в атмосфері ацетилен згорає без кіптяви.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ І ЗАВДАННЯ

до самостійної роботи

1. Назвіть основні положення теорії хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова.

2. Сформулюйте основні принципи теорії хімічної будови органічних сполук.

3. Виведіть структурні формули перших п'яти членів гомологічного ряду метану.

4. Які номенклатури органічних сполук вам відомі?

5. Напишіть структурні формули таких алканів і назвіть їх за номенклатурою IUPAC:

а) триметилметан;

б) диметилетилметан;

в) метилетилпропілбутилетан;

г) триізопропілметан.

6. Напишіть структурні формули таких алкенів:

а) 3 - етилпентан;

б) 2,4 - диметилпентан;

в) 3 - метил -3 -етилпентан;

г) 2,2 - диметил - 3 - етилгексан;

д) 3 - етилгептан;

е) 2 - метил - 3 етил - 4 - пропілнонан.

7. Напишіть структурні формули:

3,4 - диметилгексан;

2,3,2 - триметилгептан;

2,2,4 - триметил;

3,5 – диетилдекан.

8. Напишіть структурні формули таких алкенів:

2 - метилпропен - 1;

2 - метилгексен - 3;

2,4 - диметилгексен - 3; 2,2,3,5 - тетраметилгептен - 3.

9. Напишіть структурні формули таких алкенів:

метилацетилен;

диметилацетилен;

метилетилацетилен;

ізопропілацетилен;

дізопропілацетилен.

10. Напишіть структурні формули таких алкінів:

бутин - 1;

метилпентин - 1;

гексин - 1;

гептин - 3;

2 - метил - 5 - етилгептин - 3;

2,2,5,5 - тетраметилгептин - 3.

11. Напишіть можливі рівняння хімічних реакцій добування бутадієну.