Міністерство освіти і науки України

Криворізькій технічний університет

Кафедра хімії

Методичні вказівки до виконання лабораторних та самостійних робіт з органічної хімії

для студентів І і II курсів

напрямів «Екологія» та «Гірництво»

усіх форм навчання

спеціальностей:

6.070801 «Екологія»

6.090302 «Збагачення корисних копалин»

І частина

м. Кривий Ріг

2007

Укладачі: канд. хім. наук, доц. Часова Е.В., викл. Івчук В.В.,

канд. хім. наук, доц. Мовчан О.Г.

Відповідальний за випуск: викл. Івчук В.В.

Рецензент: канд. хім. наук, доц. Єрмак Л.Д.

Методичні вказівки до виконання лабораторних та самостійних робіт з органічної хімії містять основні теоретичні відомості, питання для самоконтролю, список літератури, що рекомендується для самостійного опрацювання.

Розглянуто Схвалено

на засіданні кафедри хімії на вченій раді

Протокол № металургійного факультету

Від 2007 р. Протокол №

Від 2007р.

Лабораторна робота № 1

ТЕМА: Добування і властивості вуглеводнів аліфатичного ряду

Основні теоретичні відомості

Вуглеводні - речовини, молекули яких складаються з двох хімічних елементів: карбону і гідрогену.

Структуру молекул насичених вуглеводнів та їх ізомерію пояснюють за допомогою теорії хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова.

Основні положення теорії:

а) показано позитивні та негативні сторони існуючих до нього теорій, що пояснювали будову молекул органічних сполук, - теорії типів і радикалів;

б) підкреслено значення теорії атомності як основи будови молекул кожної органічної речовини;

в) подано визначення поняття хімічної будови органічної сполуки як поширення впливу властивих атомам сил спорідненості валентності, у результаті якої атоми опосередковано або прямо впливають один на одного, сполучаючись у хімічну частинку;

г) сформульовано вісім правил утворення хімічних сполук;

д) вперше звернено увагу на те, що різна реакційна здатність окремих хімічних сполук пояснюється більшою або меншою енергією, за допомогою якої атоми сполучаються у молекули, а також повним або неповним використанням одиниць спорідненості при утворенні зв'язків;

е) сформульовано положення про взаємний вплив атомів і атомних груп у молекулах органічних речовин.

Основні принципи хімічної теорії хімічної будови, органічних сполук О.М. Бутлерова: у молекулах органічних сполук існує певний порядок хімічного зв'язку атомів, що називається хімічною будовою; поняття про хімічну будову веде до припущення про можливість існування речовин, які мають цілком однаковий склад і однакову величину частинок, але зовсім різних між собою внаслідок різної хімічної будови; принцип хімічної будови, який заздалегідь вказує хімічний характер ізомерів повністю пояснює звичайні явища ізомерії складних речовин.

Правила теорії хімічної будови молекул органічних сполук:

1. В основі теорії хімічної будови молекул органічних молекул лежить ідея сталої валентності хімічних елементів. Так, карбон завжди чотиривалентний, гідроген - одновалентний, оксиген - двовалентний, нітроген – три - і п'ятивалентний, галогени - одновалентні.

2. Атоми карбону у молекулах органічних речовин сполучаються між собою за допомогою своїх валентностей, створюючи карбонові ланцюги - прямі, розгалужені, циклічні.

3. Атоми карбону можуть сполучатися між собою у ланцюги і цикли за допомогою інших хімічних елементів - оксигену, нітрогену, сульфуру, фосфору.

4. Атоми карбону можуть витрачати на сполучення між собою по одній, дві, три і чотири валентності, утворюючи прості, подвійні і потрійні зв'язки.

5. Усі чотири валентності атома карбону рівноцінні - однозаміщені найпростіших вуглеводнів (метану, етану, пропану і т.д.) не мають ізомерів.

6. Атоми різних хімічних елементів, що входять до складу молекул органічних сполук , не мають вільних валентностей. Валентності атомів карбону насичені валентностями інших хімічних елементів або насичені між собою з утворенням одинарних, подвійних або потрійних зв'язків.

7. Для кожної речовини існує єдина структурна формула, яка відбиває її основні фізичні й хімічні властивості.

8. Ізомерія органічних сполук, за якої дві і більше органічних сполуки мають однаковий хімічний склад, молекулярну формулу і молекулярну масу, але різні фізичні й хімічні властивості, зумовлена різною хімічною будовою їхніх молекул або просторовим розміщенням у них атомів.

Насичені вуглеводні (алкани) називають за трьома номенклатурами: історичною (тривіальною), раціональною, міжнародною (IUРАС - ІЮПАК) ­­Міжнародна Спілка Теоретичної і Прикладної хімії.

Якщо у якої-небудь молекули алкану відняти один атом гідрогену, то частину молекул з вільною валентністю називають радикалом.

Алкани - (насичені вуглеводні) - найпростіші вуглеводні, у молекулах яких атоми карбону сполучені між собою простими (σ-) зв'язками, а всі інші валентності насичені атомами гідрогену. Електронні орбіталі атомів карбону у молекулах атомів перебувають у стані sp³ - гібридизації.

У молекулі алканів кожний атом карбону сполучений з максимальною кількістю атомів гідрогену, що й дало їм назву „насичені вуглеводні".

Родоначальником алканів є метан СH₄. Для членів гомологічного ряду метану існує загальна формула - . Починаючи з бутану, члени гомологічного ряду мають ізомери. Для алкенів характерні реакції заміщення (реагують з хлором та бромом на сонячному світлі), нітрування (реакція Коновалова), сульфування, окислення.

Алкени (ненасичені вуглеводні етилового ряду або олефіни) містять у складі своєї молекули один подвійний зв'язок. Найпростіший представник алканів - етилен Н₂С = СН₂. Для молекул алкенів характерна наявність подвійного зв'язку між атомами карбону. Атоми карбону, сполучені між собою подвійним зв'язком, перебувають у стані sp² - гібридизації. В утворенні такого зв'язку беруть участь одна s - і дві р - орбіталі, що приводять до утворення трьох рівноцінних орбіталей. Подвійний зв'язок - сполучення ковалентних σ - зв'язків і π - зв'язків. У реакціях приєднання кожний sp² - гібридизований атом карбону стає sp³- гібридизованим:

H₂C = CH₂ + X₂ → H₂CX – CH₂X

Це призводить до перетворення одного π - зв'язку на два σ - зв'язки.

Ненасичені вуглеводні мають загальну формулу С_nН_2n. Вони здатні вступати у реакції приєднання гідрогену, галогенів, галогеноводнів (за правилом Марковнікова). Ці сполуки окислюються атомарним киснем, за наявності каталізатора вступають у реакції полімеризації та ізомеризації, горять.

Алкіни — ненасичені вуглеводні ацетиленового ряду мають загальну формулу C_nH_2n-2. Найпростішим представником є ацетилен НС СН. Характерна наявність одного потрійного зв'язку між двома атомами карбону. Потрійний зв'язок є сполученням одного σ - зв'язку і двох π - зв'язків. При цьому атом карбону, що бере участь в утворенні потрійного зв'язку, перебуває у третьому валентному стані — sp - гібридизації. Для алкінів характерні такі типи реакції й електрофільного приєднання А_Е (за σ -зв'язком), електрофільного заміщення S_E (за атомом гідрогену кінцевого потрійного зв'язку), утворення ацетиленідів, полімеризації й конденсації з альдегідами і кетонами; нуклеофільного приєднання an (реакції з ціанідною кислотою і спиртами за наявності алкоголятів).

Дієнові вуглеводні (дієни, алкадієни) - насичені вуглеводні з відкритим ланцюгом, у молекулах яких між атомами карбону є два подвійних зв'язки. Загальна формула – C_nH_2n-2. Розрізняють три групи дієнових вуглеводнів: з кумульованими, ізольованими та спряженою системою подвійних зв'язків.

У молекулі бутадієну - 1,3 (дивініл) СН₂ =СН - СН =СН₂ атоми карбону перебувають у стані sp - гібридизації. Вони утворюють дев'ять σ - зв'язків, що розміщуються в одній площині, а також два спряжених зв'язки, що лежать у площині, перпендикулярній до σ - зв'язків. Така особливість будови дає можливість приєднувати різні реагенти як до першого й четвертого атомів карбону бутадієну (1,4 - аддукт), так і до першого й другого (1,2- аддукт).

Для дієнів характерні реакції приєднання, окислення, горіння, полімеризації.