11. Предельные одноатомные спирты, их строение, свойства. Применение и получение этилового спирта.

Предельные одноатомные спирты (алканолы) содержат одну гидроксильную группу –ОН, соединённую с насыщенным углеводородным радикалом. Общая формула алканолов: С_nH_2n+1OH

Гидроксильная группа – ОН является функциональной группой спиртов. Функциональными группами называются группы атомов, которые обусловливают характерные химические свойства данного класса веществ.

Гомологический ряд алканолов: CH₃OH метанол, метиловый спирт

C₂H₅OH этанол, этиловый спирт

C₃H₇OH пропанол

C₄H₉OH бутанол

C₅H₁₁OH пентанол

Изомерия C₄H₉OH

4 3 2 1

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH бутанол-1

3 2 1 4 3 2 1

СН₃-СН-СН₂-ОН СН₃-СН₂-СН-СН₃

СН₃ ОН

2-метилпропанол-1 2-бутанол

Физические свойства. Одноатомные предельные первичные спирты с короткой цепью углеродных атомов – жидкости, а высшие (начиная с С₁₂Н₂₅ОН) – твёрдые вещества. Метанол, этанол, пропанол – бесцветные жидкости, растворимы в воде, имеют спиртовой запах. Метанол – сильный яд. Все спирты ядовиты, обладают наркотическим действием.

Химические свойства

1. Растворы спиртов имеют нейтральную реакцию на индикаторы

2. Взаимодействие с щелочными металлами

2C₂H₅OH + Na → 2C₂H₅ONa + H₂

этанол этилат натрия

3. Взаимодействие с галогеноводородами

C₂H₅OH + HCl →C₂H₅Cl + H₂O

хлорэтан

4. Дегидратация (при t и в присутствии H₂SO₄)

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

этилен

2 C₂H₅OH→ C₂H₅ –О— C₂H₅

диэтиловый эфир

5. Горение

C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O +Q

6. Окисление

C₂H₅OH + CuO → Cu + H₂O + CH₃-CHO

этанол уксусный альдегид

7. Взаимодействие с карбоновыми кислотами (реакция этерификации)

C₂H₅OH + CH₃COOH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Получение этанола:

Этанол получают из

1. этилена: C₂H₄ + HOH → C₂H₅OH (при катализаторе и t)

2. брожением глюкозы: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Применение этанола: получение уксусной кислоты, лекарств, духов и одеколонов, каучуков, горючего для двигателей, красителей, лаков, растворителей и других веществ.

12. Глицерин – представитель многоатомных спиртов. Строение, физические и химические свойства (реакция этерификации), применение.

Глицерин – трёхатомный спирт:

СН₂ОН

СНОН

СН₂ОН

Глицерин – бесцветная сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде, гигроскопичная. Глицерин получают расщеплением жиров.

Химические свойства.

1. Взаимодействие с щелочными металлами

СН₂ОН CH₂ONa

СНОН + 2Na → CHONa + H₂

СН₂ОН CH₂OH

2. Взаимодействие с галогеноводородами

СН₂ОН CH₂Cl

СНОН +3HCl → CH Cl + 3H₂O

СН₂ОН CH₂Cl

3. Реакция этерификации (нитрование-взаимодействие с азотной кислотой )

4. Качественная реакция на многоатомный спирт

С Н₂ОН CH₂O

СНОН + Cu(OH)₂ → CHO — Cu +H₂O

СН₂ОН CH₂OH

Образуется синий раствор глицерата меди.

Применение глицерина – в медицине – для смягчения кожи и приготовлении мазей, в кожевенном производстве – для предохранения кож от высыхания, для получения пластмасс и взрывчатых веществ (нитроглицерин).