21. Анилин - представитель ароматических аминов; строение и свойства; получение и применение.

Аминами называются производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами:

CH₃ – NH₂ C₂H₅ – NH₂ C₃H₇ – NH₂

метиламин этиламин пропиламин

Г руппа -NH₂ называется аминогруппой. Амины – органические основания.

Наибольшее практическое значение имеет ароматический амин анилин. Анилин C₆H₅ – NH₂ (фениламин)

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Анилин более слабое основание, чем амины предельного ряда.

Химические свойства

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. 1. Анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием

2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного определения анилина:

2. Анилин взаимодействует с кислотами с образованием солей:

C₆H₅–NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl (хлорид фениламмония)

2C₆H₅–NH₂ + H₂SO₄→ (C₆H₅NH₃)₂SO₄ (сульфат фениламмония)

Получение анилина в промышленности основано на реакции восстановления нитробензола, которую открыл русский учёный Н. Н. Зинин. Нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и соляной кислоты. Вначале выделяется атомарный водород, который и взаимодействует с нитробензолом.

Fe + 2HCl → FeCl₂ + 2H

C₆H₅–NO₂ + 6H → C₆H₅–NH₂ + 2H₂O

Применение

Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств.

22. Аминокислоты, их состав и химические свойства (взаимодействие с соляной кислотой, щелочами, друг с другом). Применение, биологическая роль.

Аминокислотами называются азотосодержащие органические вещества, молекулы которых содержат карбоксильную группу – COOH и аминогруппу – NH₂.

NH₂–CH₂–COOH NH₂–CH₂–CH₂–COOH

аминоуксусная. кислота β-аминопропиновая кислота

CH₃-CH-COOH α-аминопропиновая кислота

NH₂

Физические свойства

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Многие из них обладают сладким вкусом.

Химические свойства

1. Кислотные свойства

а) Взаимодействие со щелочами

NH₂–CH₂–COOH + NaOH →NH₂–CH₂–COONa + H₂O

б) Взаимодействие со спиртами

NH₂–CH₂–COOH + C₂H₅OH →NH₂–CH₂–COOC₂H₅ + H₂O

2. Основные свойства

Взаимодействие с кислотами

NH₂–CH₂–COOH + HCl → NH₃Cl–CH₂–COOH

Аминокислоты – амфотерные вещества.

3. Аминокислоты взаимодействуют друг с другом

NH₂–CH₂–COOH + NH₂–CH₂–COOH → NH₂–CH₂–CO-NH–CH₂–COOH + Н₂О

дипептид

-СО–NH – пептидная группа (амидная группа)

Применение

Аминокислоты, преимущественно α-аминокислоты, необходимы для синтеза белков в живых организмах. Нужные для этого аминокислоты человек и животные получают в виде пищи, содержащей различные белки. Последние подвергаются в пищеварительном тракте расщеплению на отдельные аминокислоты, из которых затем синтезируются белки, свойственные данному организму. Некоторые аминокислоты применяются в медицинских целях. Многие аминокислоты служат для подкормки животных.

Производные аминокислот используются для синтеза волокна, например капрона.

23. Взаимосвязь между важнейшими классами органических соединений (раскрыть на примере превращений: предельный углеводород→ непредельный углеводород →альдегид → предельная одноосновная карбоновая кислота →сложный эфир).

_{1 2 3 4}

СН₄ → СН≡СН → СН₃СНО → СН₃СООН → СН₃СООС₂Н₅

метан ацетилен ацетальдегид уксусная кислота этиловый эфир

_t уксусной кислоты

1. 2СН₄ → СН≡СН + 3Н₂

2. СН≡СН + Н₂О → СН₃СНО

3. СН₃СНО + Ag₂O → СН₃СООН + 2Ag

4. СН₃СООН + C₂H₅OH → СН₃СООС₂Н₅ + H₂O (реакция этерификации)