- •Введение
- •Тема 1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоатомные спирты, фенолы. Производные п-аминофенола.
- •Опыт №1. Обнаружение воды в спирте
- •Опыт №2. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт №3. Образование йодоформа из спирта
- •Опыт №4. Комплексообразование многоатомных спиртов
- •Опыт №5. Реакция фенолов с хлоридом железа (III)
- •Опыт №6. Бромирование фенола
- •Тема 2. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Аминоспирты. Полиамины. Производные п-аминобензойной и сульфаниловой кислот.
- •Опыт №1. Комплексообразующие свойства коламина
- •Опыт №2. Взаимодействие новокаина с основанием
- •Тема 3. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоосновные карбоновые кислоты, гидрокси-, оксокислоты. Салициловая кислота и ее производные.
- •Опыт №1. Качественная реакция на ацетат-ион
- •Опыт №2. Качественная реакция на цитрат-ион
- •Опыт №3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
- •Опыт №4. Получение этилацетата
- •Тема 4. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты витаминов, биорегуляторов и лекарственных средств.
- •Опыт №1. Получение солей мочевой кислоты
- •Опыт №2. Качественная реакция на никотиновую кислоту
- •Опыт №3. Качественная реакция на витамин в6
- •Тема 5. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты алкалоидов и антибиотиков.
- •Тема 6. Контрольная работа №1.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 7. Моносахариды. Олигосахариды.
- •Тема 8. Полисахариды.
- •Опыт №1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе
- •Опыт №2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой
- •Опыт №3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)
- •Опыт №4. Восстановление гидроксида диаммминсеребра глюкозой
- •Опыт №5. Реакция Селиванова на фруктозу
- •Опыт №6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы
- •Опыт №7. Качественная реакция на крахмал
- •Опыт №8. Гидролиз крахмала в кислой среде
- •Тема 9. Аминокислоты. Производные аминокислот.
- •Опыт №1. Амфотерные свойства α-аминокислот
- •Опыт №2. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот
- •Опыт №3. Образование оснований Шиффа
- •Опыт №4. Дезаминирование α-аминокислот
- •Опыт №5. Общая реакция обнаружения α-аминокислот (нингидриновая реакция)
- •Опыт №6. Обнаружение ароматических α-аминокислот (ксантопротеиновая реакция)
- •Опыт №7. Обнаружение меркаптогруппы в цистеине
- •Тема 10. Пептиды. Белки. Понятие о пептидных гормонах.
- •Опыт №1. Обнаружение пептидной группы (биуретовая реакция)
- •Тема 11. Контрольная работа №2.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 12. Нуклеотиды, метаболиты и биорегуляторы.
- •Тема 13. Липиды. Структура липидов клеточных мембран.
- •Опыт №1. Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь
- •Тема 14. Пероксидное окисление липидов.
- •Тема 15. Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды.
- •Опыт №1. Свойства холестерина
- •Тема 16. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, эйкозаноиды.
- •Опыт №1. Доказательство кратных связей в ретиноле
- •Опыт №2. Обнаружение токоферола (витамина е)
- •Тема 17. Контрольная работа №3. Зачетное занятие.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •I. Тестовые задания:
- •Список основной и дополнительной литературы, информационное обеспечение обучения
- •3. Программное обеспечение и интернет-ресурсы
Опыт №1. Получение солей мочевой кислоты
Мочевая кислота – продукт обмена пуриновых оснований. Мочевая кислота и ее мононатриевая и аммониевые соли (ураты) при нарушениях обмена могут откладываться в суставах (подагра) и появляться в моче. Концентрация мочевой кислоты в моче увеличивается после приема обильной мясной пищи, а также при гиповолемии, но образование кристаллов происходит только при тяжелой почечной недостаточности, вследствие нарушения образования аммиака. Кристаллы мочевой кислоты встречаются в виде желтых, желто-зеленых и бурых ромбов, иногда в форме точильного камня, шестиугольных табличек, розеток, друз, что используется для лабораторной диагностики при микроскопическом исследовании осадка мочи.
Реактивы: 1% раствор динатриевой соли мочевой кислоты, насыщенный раствор хлорида аммония, 95% этанол.
Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф, микроскоп, предметные стекла, спиртовые шарики.
Методика эксперимента: К раствору динатриевой соли мочевой кислоты добавляют 1 каплю насыщенного раствора хлорида аммония. Выпадает осадок урата аммония. Осадок микроскопируют.
Опыт №2. Качественная реакция на никотиновую кислоту
Никотиновая кислота — витаминное, гиполипидемическое и специфическое противопеллагрическое средство. В организме никотиновая кислота превращается в никотинамид, который входит в состав коферментов НАД+ и НАДФ+, переносящих водород, участвует в метаболизме жиров, белков, аминокислот, пуринов, тканевом дыхании, гликогенолизе, процессах биосинтеза.
Реактивы: 1% раствор никотиновой кислоты (витамина РР), 2% раствор гидроксида натрия, 10% раствор сульфата меди (II).
Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: К 0,5 мл раствора никотиновой кислоты (витамина РР) добавляют 5 мл 2% раствора NaOH и 1 мл 10% раствора CuSO4. Выпадает осадок синего цвета.
Опыт №3. Качественная реакция на витамин в6
Витамин B6 (пиридоксин) используется прежде всего как стимулятор в обмене веществ. Он синтезирует фермент, который участвует в метаболизме аминокислот и белков, в процессах усвоения нервными клетками глюкозы, в обмене жиров: оказывая гипохолестеринемический и липотропный эффекты, достаточное количество пиридоксина необходимо для нормального функционирования печени.
Реактивы: 1% раствор витамина В6, 1% раствор хлорида железа (III).
Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: К 1 мл 1% раствора витамина В6 приливают равное количество 1% раствора FeCl3, перемешивают. Образуется комплексная соль типа фенолята железа красного цвета.
Вопросы к защите работы:
1. Напишите схему реакций взаимодействия мочевой кислоты с гидроксидом натрия и образования урата аммония, учитывая, что оба иона аммония замещаются на ионы натрия.
2. Зарисуйте форму кристаллов урата аммония.
Литература: основная: 1-3; дополнительная: 4, 10-15; программное обеспечение и интернет-ресурсы: 16-17.