Тема 13. Липиды. Структура липидов клеточных мембран.

Значение темы: процесс изучения темы направлен на формирование у выпускника следующих компетенций: ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-9; ПК-27; ПК-31; ПК-32.

Цель занятия. После занятия студент должен:

Знать. Зн. 1., Зн. 2., Зн. 3.

Уметь. Ум. 1., Ум. 2., Ум. 3., Ум. 4., Ум. 5.

План занятия:

1. Организационная часть – 5 мин.

2. Входной контроль – 10 мин.

3. Разбор тематического материала – 30 мин.

4. Интерактивная деятельность студентов – 20 мин.

5. Лабораторная работа – 20 мин.

6. Домашнее задание – 5 мин.

Примерное содержание билета входного контроля.

1. Верные высказывания о ненасыщенных жирных кислотах, входящих в состав омыляемых липидов:

а) содержат четное число атомов углерода в молекуле;

б) двойные связи имеют, как правило, цис-конфигурацию ;

в) двойные связи находятся в сопряжении;

г) насыщенные участки углеводородного радикала обычно принимают зигзагообразную конформацию;

д) кратная связь, как правило, находится между атомами С-9 и С-10.

2. Установите соответствие между названием и сокращенным обозначением высшей жирной кислоты:

1. пальмитиновая; а) 20 : 4, 5, 8, 11, 14;

2. линолевая; б) 18 : 1, 9;

3. линоленовая; в) 18 : 0;

4. олеиновая; г) 18 : 2, 9, 12;

5.арахидоновая. д) 16 : 0;

е) 18 : 3, 9, 12, 15.

3. Установите соответствие между названием и типом высшей жирной кислоты:

1. ω-3; а) пальмитиновая;

2. ω-6; б) линоленовая;

3. ω-9. в) линолевая;

г) олеиновая.

4. Верные утверждения для глицерофосфолипидов:

а) остаток глицерина соединен сложноэфирными связями с двумя ацильными остатками высших жирных кислот;

б) остаток глицерина соединен сложноэфирными связями с двумя остатками фосфорной и одним остатком высшей жирной кислоты;

в) остаток аминоспирта соединен сложноэфирной связью с остатком фосфорной кислоты;

г) являются производными L-фосфатидовых кислот;

д) молекула имеет строение внутренней соли (диполярного иона).

5. Верные высказывания о цереброзиде:

а) является сфинголипидом;

б) содержит сложноэфирную связь;

в) является производным L-фосфатидовой кислоты;

г) содержит два остатка высших жирных кислот;

д) содержит β-гликозидную связь.

6. Дайте определение понятию фосфолипиды и изобразите общую формулу данного класса соединений.

7. Дайте определение понятию амфифильность.

8. Назовите и опишите биологическую роль предложенных соединений (3 соединения из изучаемых в данной теме).

Вопросы для изучения темы:

1. Систематическая номенклатура и индексы высших жирных кислот. Высшие жирные кислоты ряда ω₃, ω₆, ω₉.

2. Строение простых и сложных липидов. Принципы номенклатуры. Амфифильность полярных липидов.

3. Формирование бислойной структуры биологических мембран.

4. Химические свойства липидов: гидролиз, галогенирование, восстановление. β-окисление насыщенных высших жирных кислот в виде производных кофермента А.

5. Транспортные формы липидов: ХМ, ЛПОНП, ЛПНП, ЛПВП.

Основные термины и понятия: липиды, простые липиды, сложные липиды, воски, триацилглицерины, жиры и масла, йодное число, церамиды, фосфолипиды, фосфатиды, плазмалогены, сфинголипиды, гликолипиды, сфингомиелины, цереброзиды, ганглиозиды, амфифильность, полярность, β-окисление, липопротеины, галогенирование.

Вопросы для самоконтроля знаний:

1. Напишите реакции полного щелочного и кислотного гидролиза 2-линолеоил-1-стеароилфосфатидилхолина и 2-олеоил-1-пальмитоилфосфатидилэтаноламина.

2. Напишите структурную формулу соединения и назовите его, если известно, что в результате реакции гидролиза в кислой среде образуются глицерин, холин, линоленовая, пальмитиновая и фосфорная кислоты.

3. Напишите реакцию ферментативного гидролиза фосфатидилинозитола с участием фермента фосфолипазы С. Конечным продуктом реакции являются диацилглицерол (ДАГ) и инозитолтрифосфат (ИФ₃).

4. Какое из соединений: 2-линолеоил-1-олеоил-3-стеароилглицерин или 2-линолеоил-1-стеароилфосфатидилхолин обладает эмульгирующей способностью? Ответ обоснуйте.

5. Приведите схему реакции β-окисления пальмитиновой кислоты.

6. Установите строение высшей жирной кислоты, в результате трех циклов β-окисления которой была получена лауриновая кислота (С₁₂Н₂₅СООН).

7. Напишите схему реакции между пальмитоилкоферментом А и малонилкоферментом А.

8. Напишите реакцию восстановления липоевой кислоты.

В каждом задании необходимо: уметь называть исходные вещества и продукты, знать их медико-биологическое значение, тип и биологическое значение реакции, ферменты ее регулирующие.

Лабораторная работа №8. «Химические свойства липидов и их структурных компонентов».

Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – С. 288-291 и методические указания.

Цель: Закрепить на практике знания о качественных реакциях на кратную связь.