Опыт №4. Получение этилацетата

Этилацетат применяется как органический растворитель и компонент пищевых фруктовых эссенций. Он обладает приятным запахом.

н⁺, t

CH₃COONa + C₂H₅-OH → CH₃COOC₂H₅ + NaOH

Реактивы: 5% раствор ацетата натрия, концентрированная серная кислота, 95% этанол.

Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: В пробирку помещают 2 мл 5% раствора ацетата натрия, 2 мл концентрированной серной кислоты, 0,5 мл 95% этилового спирта и нагревают.

Вопросы к защите работы:

1. Перечислите, изученные вами на занятии, качественные реакции с указанием используемых реактивов и фрагментов на которые они применяются.

Литература: основная: 1-3; дополнительная: 4, 10-15; программное обеспечение и интернет-ресурсы: 16-17.

Тема 4. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты витаминов, биорегуляторов и лекарственных средств.

Значение темы: процесс изучения темы направлен на формирование у выпускника следующих компетенций: ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-9; ПК-27; ПК-31; ПК-32.

Цель занятия. После занятия студент должен:

Знать. Зн. 1., Зн. 2., Зн. 4.

Уметь. Ум. 1., Ум. 2., Ум. 3., Ум. 4., Ум. 5.

План занятия:

1. Организационная часть – 5 мин.

2. Входной контроль – 10 мин.

3. Разбор тематического материала – 30 мин.

4. Интерактивная деятельность студентов – 20 мин.

5. Лабораторная работа – 20 мин.

6. Домашнее задание – 5 мин.

Примерное содержание билета входного контроля.

1. Укажите соответствие между характеристикой гетероцикла и его названием:

1. ароматический пятичленный гетероцикл с одним гетероатомом азота;

2. ароматический бицикл с двумя гетероатомами азота;

3. ароматический пятичленный гетероцикл с одним гетероатомом серы.

а) тиазол;

б) пиррол;

в) тиофен;

г) индол;

д) бензимидазол.

2. Укажите соответствие между названиями соединения и находящимся в его составе гетероциклом:

1. гемоглобин;

2. фурфурол;

3. витамин В₆.

а) пиран;

б) порфин;

в) пурин;

г) пиридин;

д) фуран.

3. Выберите соединения, содержащие в своей структуре птеридин:

а) рибофлавин;

б) цитозин;

в) фолиевая кислота;

г) никотиновая кислота;

д) гистамин.

4. Выберите соединение, содержащее пиррольный атом азота:

а) пирролидин;

б) индол;

в) пиперидин;

г) хинолин;

д) пирролин.

5. Расставьте вещества в порядке уменьшения основных свойств:

а) пиррол;

б) имидазол;

в) пиримидин.

6. Дайте определение понятию порфирины.

7. Напишите реакцию декарбоксилирования гистидина.

8. Назовите и опишите биологическую роль предложенных соединений (3 соединения из изучаемых в данной теме).

Вопросы для изучения темы:

1. Биологически активные гетероциклические соединения. Строение.

2. Биологическая роль, строение и биохимические превращения производных гетероциклов: витаминов, биорегуляторов и лекарственных средств. Прототропная таутомерия. Комплексообразующее действие.

3. Структура порфина. Продукты окисления гема, билирубин.

4. Метаболизм триптофана, схема образования серотонина и мелатонина, их биологическое действие.

5. Структура биотина, его биологическая роль. Биотинзависимые реакции переноса карбоксильных групп.

6. Пиридоксальфосфат. Реакции, происходящие с участием пиридоксальфосфата: декарбоксилирование, переаминирование и рацемизация.

7. Структура тиамина (витамина В₁), его коферментная форма (кокарбоксилаза). Биологическое действие тиамина.

8. Фолиевая кислота. Возможность модификации структуры фолиевой кислоты (подмены остатка ПАБК остатками сульфаниламидных препаратов) для создания лекарственных средств (сульфаниламидов) способных предотвращать размножение микроорганизмов.

9. Структура рибофлавина (витамина В₂) – фактора роста живых организмов. Структура ФМН и ФАД.

10. Синтез лекарственных средств из гетероциклических соединений.

Основные термины и понятия: гетероциклические соединения, прототропная таутомерия, тетрапиррольные соединения, порфирины, билирубиноиды, циркадные ритмы, переаминирование, рацемизация.

Вопросы для самоконтроля знаний:

1. Напишите реакцию декарбоксилирования триптофана c участием пиридоксальфосфата.

2. Напишите схему образования серотонина из триптофана.

3. Напишите схему образования мелатонина из триптофана.

4. Напишите схему образования никотиновой кислоты из триптофана.

5. Опишите пути метаболизма триптофана.

6. Напишите реакцию образования карбоксибиотина из биотина.

7. Напишите реакцию декарбоксилирования гистидина c участием пиридоксальфосфата.

8. Напишите схему образования никотинамида из никотиновой кислоты.

9. Напишите реакцию трансаминирования между L-аспарагиновой и α-кетоглутаровой кислотами c участием пиридоксальфосфата.

10. Напишите реакцию трансаминирования между аланином и α-кетоглутаровой кислотой c участием пиридоксальфосфата.

11. Напишите реакцию образования барбитуровой кислоты из мочевины.

12. Напишите реакцию образования гипоксантина из аденина и ксантина из гуанина.

13. Напишите схему образования мочевой кислоты из пуриновых оснований.

14. Напишите реакцию образования окисленной формы ФАД из восстановленной.

15. Напишите реакцию образования восстановленной формы НАДН из окисленной.

16. Напишите реакцию образования окисленной формы НАДФ⁺ из восстановленной.

17. Опишите строение порфина и порфирина. Приведите примеры соединений, содержащих порфириновое кольцо.

В каждом задании необходимо: уметь называть исходные вещества и продукты, знать их медико-биологическое значение, тип и биологическое значение реакции, ферменты ее регулирующие.

Лабораторная работа №4. «Типичные реакции биологически активных гетероциклических соединений – структурных компонентов витаминов, биорегуляторов и лекарственных средств.»

Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – С. 191-196 и методические указания.

Цель: Закрепить на практике знания о химических свойствах гетерофункциональных и гетероциклических соединений.