
- •Введение
- •Тема 1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоатомные спирты, фенолы. Производные п-аминофенола.
- •Опыт №1. Обнаружение воды в спирте
- •Опыт №2. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт №3. Образование йодоформа из спирта
- •Опыт №4. Комплексообразование многоатомных спиртов
- •Опыт №5. Реакция фенолов с хлоридом железа (III)
- •Опыт №6. Бромирование фенола
- •Тема 2. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Аминоспирты. Полиамины. Производные п-аминобензойной и сульфаниловой кислот.
- •Опыт №1. Комплексообразующие свойства коламина
- •Опыт №2. Взаимодействие новокаина с основанием
- •Тема 3. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоосновные карбоновые кислоты, гидрокси-, оксокислоты. Салициловая кислота и ее производные.
- •Опыт №1. Качественная реакция на ацетат-ион
- •Опыт №2. Качественная реакция на цитрат-ион
- •Опыт №3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
- •Опыт №4. Получение этилацетата
- •Тема 4. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты витаминов, биорегуляторов и лекарственных средств.
- •Опыт №1. Получение солей мочевой кислоты
- •Опыт №2. Качественная реакция на никотиновую кислоту
- •Опыт №3. Качественная реакция на витамин в6
- •Тема 5. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты алкалоидов и антибиотиков.
- •Тема 6. Контрольная работа №1.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 7. Моносахариды. Олигосахариды.
- •Тема 8. Полисахариды.
- •Опыт №1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе
- •Опыт №2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой
- •Опыт №3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)
- •Опыт №4. Восстановление гидроксида диаммминсеребра глюкозой
- •Опыт №5. Реакция Селиванова на фруктозу
- •Опыт №6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы
- •Опыт №7. Качественная реакция на крахмал
- •Опыт №8. Гидролиз крахмала в кислой среде
- •Тема 9. Аминокислоты. Производные аминокислот.
- •Опыт №1. Амфотерные свойства α-аминокислот
- •Опыт №2. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот
- •Опыт №3. Образование оснований Шиффа
- •Опыт №4. Дезаминирование α-аминокислот
- •Опыт №5. Общая реакция обнаружения α-аминокислот (нингидриновая реакция)
- •Опыт №6. Обнаружение ароматических α-аминокислот (ксантопротеиновая реакция)
- •Опыт №7. Обнаружение меркаптогруппы в цистеине
- •Тема 10. Пептиды. Белки. Понятие о пептидных гормонах.
- •Опыт №1. Обнаружение пептидной группы (биуретовая реакция)
- •Тема 11. Контрольная работа №2.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 12. Нуклеотиды, метаболиты и биорегуляторы.
- •Тема 13. Липиды. Структура липидов клеточных мембран.
- •Опыт №1. Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь
- •Тема 14. Пероксидное окисление липидов.
- •Тема 15. Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды.
- •Опыт №1. Свойства холестерина
- •Тема 16. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, эйкозаноиды.
- •Опыт №1. Доказательство кратных связей в ретиноле
- •Опыт №2. Обнаружение токоферола (витамина е)
- •Тема 17. Контрольная работа №3. Зачетное занятие.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •I. Тестовые задания:
- •Список основной и дополнительной литературы, информационное обеспечение обучения
- •3. Программное обеспечение и интернет-ресурсы
Опыт №1. Качественная реакция на ацетат-ион
Уксусная кислота оказывает бактерицидное и бактериостатическое действие: убивает кишечную палочку и палочку брюшного тифа, стафилококки. Для идентификации ацетат-иона используют реакцию образования основной соли с хлоридом железа (III).
CH3COOН + NaOH → CH3COONa + H2O
3CH3COONa + FeCl3 → (CH3COO)3Fe + 3NaCl
(CH3COO)3Fe + H2O → (CH3COO)2ОНFe + CH3COOН
Реактивы: 5% раствор уксусной кислоты, дистиллированная вода, спиртовый раствор фенолфталеина, 10% раствор гидроксида натрия, 1% раствора хлорида железа (III), 95% этанол.
Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: В пробирку помещают по 3 капли уксусной кислоты и воды. Добавляют индикатор, а затем по каплям 10% раствор гидроксида натрия до полной нейтрализации уксусной кислоты. После этого добавляют 2-3 капли1% раствора хлорида железа (III). Образовавшийся раствор нагревают до кипения.
Опыт №2. Качественная реакция на цитрат-ион
Цитрат натрия (Natrii citras) применяют для консервации (предупреждения свертывания) крови, добавляя 3,8-5% раствор. Противосвертывающее действие основано на связывании содержащихся в крови ионов кальция (фактор IV), которые участвуют в превращении протромбина в тромбин.
2НООС-СН2-(СООН)С(ОН)-СН2-СООН + 3СаCl2 →
→ (-ООС-СН2-(СОО-)С(ОН)-СН2-СОО-)2Са3 + 6НCl
Реактивы: 4% раствор цитрата натрия, 5% раствор хлорида кальция, 10% раствор хлороводородной кислоты, 95% этанол.
Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: К 1 мл нейтрального 4% раствора цитрата натрия прибавляют 1 мл 5% раствора хлорида кальция; раствор остается прозрачным; при кипячении образуется белый осадок, растворимый в 10% хлороводородной кислоте.
Опыт №3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
При нарушении обмена веществ, в моче могут появляться соли, в том числе и кристаллы оксалата кальция (оксалатурия). Стойкая оксалатурия является одной из причин образования почечных конкрементов. Способом обнаружения оксалатов является микрокристаллоскопическое исследование.
НООС-СООН + СаCl2 → (-ООС-СОО-)2Са + 2НCl
Реактивы: сухая щавелевая кислота, дистиллированная вода, 5% раствор хлорида кальция, 5% раствор уксусной кислоты, 10% раствор хлороводородной кислоты, 95% этанол.
Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, лопаточка, вытяжной шкаф, микроскоп, предметные стекла, спиртовые шарики.
Методика эксперимента: В пробирку помещают 1 лопаточку сухой щавелевой кислоты и прибавляют 4-5 капель воды, размешивая до полного растворения. Пипеткой берут 1 каплю раствора и наносят на предметное стекло. Добавляют 1 каплю 5% раствора хлорида кальция и наблюдают выпадение кристаллического осадка. Предметное стекло помещают под микроскоп и рассматривают кристаллы оксалата кальция, отмечая их форму в виде почтовых конвертов.
Проверяют растворимость оксалата кальция в уксусной и хлороводородной кислотах. Для этого берут два предметных стекла и на каждое помещают несколько кристаллов оксалата кальция. К ним на одном предметном стекле прибавляют 1-2 капли уксусной кислоты, на другом предметном стекле 1-2 капли 10% раствора хлороводородной кислоты.