Опыт №1. Комплексообразующие свойства коламина

Коламин (2-аминоэтанол) входит в структуры ряда биологически активных соединений – холина, ацетилхолина, кефалинов, лецитина. 2-Аминоэтанол образует хелатные комплексы с ионами металлов при участии аминной и гидроксильной функциональных групп.

Реактивы: 2% раствор сульфата меди (II), 10% раствор гидроксида натрия, коламин (2-аминоэтанол).

Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: В пробирку помещают 5 капель 2% раствора сульфата меди (II) и 5 капель 10% раствора гидроксида натрия, затем к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют 3-5 капель коламина. Наблюдайте происходящие изменения в пробирке, а затем опишите их с помощью химических уравнений.

Опыт №2. Взаимодействие новокаина с основанием

Новокаин – производное п-аминобензойной кислоты, обладающее анестезирующим эффектом, применяемое в виде соли (гидрохлорида) из-за необходимости повышения его растворимости.

NH₂-C₆H₅-C(O)-O-CH₂-CH₂-N(C₂H₅)₂·HCl + NaOH →

→ NH₂-C₆H₅-C(O)-O-CH₂-CH₂-N(C₂H₅)₂ + NaCl + H₂O

Реактивы: 0,5% раствор новокаина, 10% раствор гидроксида натрия, 10% раствор аммиака, 95% этанол.

Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: В две пробирки помещают по 3 капли 0,5% раствора новокаина. В 1-ю пробирку добавляют 5-6 капель 10% раствора гидроксида натрия до помутнения раствора. Во 2-ю - 7-8 капель 10% раствора аммиака, помутнение раствора не наблюдается. Нагревают 1-ю пробирку, пока раствор снова не станет прозрачным. После охлаждения пробирки помутнения раствора вновь не происходит.

Вопросы к защите работы:

Приведите примеры соединений, вступающие в реакцию с гидроксидом меди и образующие хелатные комплексы.

Литература: основная: 1-3; дополнительная: 4, 10-15; программное обеспечение и интернет-ресурсы: 16-17.

Тема 3. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоосновные карбоновые кислоты, гидрокси-, оксокислоты. Салициловая кислота и ее производные.

Значение темы: процесс изучения темы направлен на формирование у выпускника следующих компетенций: ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-9; ПК-27; ПК-31; ПК-32.

Цель занятия. После занятия студент должен:

Знать. Зн. 1., Зн. 2.

Уметь. Ум. 1., Ум. 2., Ум. 3., Ум. 4., Ум. 5.

План занятия:

1. Организационная часть – 5 мин.

2. Входной контроль – 10 мин.

3. Разбор тематического материала – 20 мин.

4. Интерактивная деятельность студентов – 20 мин.

5. Лабораторная работа – 30 мин.

6. Домашнее задание – 5 мин.

Примерное содержание билета входного контроля.

1. К реакции альдольной конденсации в цикле Кребса относится:

а) взаимодействие оксалоацетата с ацетил-КоА;

б) образование малата из фумарата;

в) образование изоцитрата из цитрата;

г) образование оксалоацетата из малата

д) гидролиз цис-аконитата в изоцитрат.

2. При окислении яблочной кислоты дегидрогеназой образуется кислота:

а) пировиноградная;

б) лимонная;

в) фумаровая;

г) щавелевоуксусная

д) лимонная.

3. Кислота, относящаяся к трикарбоновым, это:

а) пировиноградная;

б) альфа-кетоглутаровая;

в) лимонная;

г) щавелевоуксусная

д) молочная.

4. Укажите соответствие между названиями аниона и кислоты:

1. лактат;

2. карбонат;

3. цитрат.

а) угольная;

б) молочная;

в) изо-лимонная;

г) лимонная;

д) уксусная.

5. Укажите соответствие между структурной формулой кислоты и ее названием:

1. CH₃-CO-COOH;

2. HOOC-CH₂-CO-COOH;

3. CH₃-CHOH-COOH.

а) изолимонная;

б) щавелевоуксусная;

в) молочная;

г) альфа-кетоглутаровая;

д) пировиноградная.

6. Дайте определение понятию элиминирование.

7. Напишите реакцию образования тиоэфира β-гидроксикислоты в виде производного кофермента А.

8. Назовите и опишите биологическую роль предложенных соединений (3 соединения из изучаемых в данной теме).

Вопросы для изучения темы:

1. Многоосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, малеиновая, фумаровая, цис-аконитовая. Строение, биологическая роль.

2. Превращение янтарной кислоты в фумаровую, как пример биологической реакции дегидрирования.

3. Гидроксикислоты: гликолевая, молочная, β-гидроксимасляная, ГОМК, яблочная, лимонная, изолимонная, винная. Одноосновные, двухосновные и трехосновные гидроксикислоты. Строение, биологическая роль.

4. Реакции элиминирования β-гидроксикислот, циклизации γ-гидроксикислот. Лактоны, гидролиз лактонов. Участие гидроксикислот в метаболических процессах.

5. Оксокислоты: пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, α-оксоглутаровая. Строение, биологическая роль.

6. Реакции декарбоксилирования α-оксокислот. Кето-енольная таутомерия. Биологическая роль оксокислот, реакции их образования и превращения в организме.

Основные термины и понятия: карбоновая кислота, основность кислот, гидроксикислота, элиминирование, циклизация, лактон, оксокислота, кето-енольная таутомерия, нитрозирование, декарбоксилирование, антикоагулянт.

Вопросы для самоконтроля знаний:

1. Напишите реакцию восстановления пировиноградной кислоты в молочную кислоту с участием кофермента НАД⁺.

2. Напишите реакцию окисления янтарной кислоты в фумаровую с участием кофермента ФАД.

3. Напишите реакцию превращения янтарной кислоты в яблочную с участием кофермента НАДН + Н⁺.

4. Напишите реакцию окисления яблочной кислоты в щавелевоуксусную с участием кофермента НАД⁺.

5. Напишите реакцию синтеза лимонной кислоты из ацетилкофермента А и щавелевоуксусной кислоты.

6. Напишите схему реакций: лимонная кислота → цис-аконитовая кислота → изолимонная кислота. Какой тип реакций наблюдается на каждой стадии?

7. Перечислите последовательность реакций, протекающих в цикле Кребса, с указанием их типа.

8. Напишите реакцию образования тиоэфира β-гидроксикислоты в виде производного кофермента А.

9. Напишите реакцию окисления тиоэфира β-гидроксикислоты с участием кофермента НАД⁺.

10. Цитрат натрия (Natrii citras) применяют для консервации (предупреждения свертывания) крови, добавляя 3,8-5% раствор. Противосвертывающее действие основано на связывании содержащихся в крови ионов кальция (фактор IV свертывания крови). Напишите реакцию образования цитрата кальция.

11. Приведите реакцию циклизации γ-гидроксимасляной кислоты, назовите полученный продукт.

В каждом задании необходимо: уметь называть исходные вещества и продукты, знать их медико-биологическое значение, тип и биологическое значение реакции, ферменты ее регулирующие.

Лабораторная работа №3. «Химические свойства карбоновых, оксо- и гидроксикислот».

Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – С. 157-160, 171-178 и методические указания.

Цель: Закрепить на практике знания о химических свойствах карбоновых, оксо- и гидроксикислот, качественных реакциях на анионы, входящие в состав лекарственных препаратов производных карбоновых кислот.