Опыт №5. Реакция фенолов с хлоридом железа (III)

Многие фенолы и более сложные соединения, содержащие в молекуле фенольный гидроксил, дают с водным раствором хлорида железа (III) интенсивное окрашивание того или иного цвета, характерное для данного фенола. Хлорид железа (III) способен также окислять фенолы до хинонов. Окрашивание появляется в результате образования сильно диссоциированных комплексных фенолятов, образующихся по уравнению:

FeCl₃ + 6C₆H₅-OH → H₃[Fe(O-C₆H₅)₆] + 3HCl

Реактивы: 1% раствор фенола, 1% раствор хлорида железа (III), чай.

Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: К 5-6 каплям 1% раствора фенола добавляют 3-5 капель 1% раствора хлорида железа (III). Аналогично проводят реакцию с катехинами чая (витамин Р). Катехин:

Опыт №6. Бромирование фенола

Реакция бромирования ароматических соединений используется для количественного определения препаратов фенолов и их производных (броматометрическое титрование) а также в токсилогических исследованиях.

С₆Н₅ОН + 3Br₂ → С₆Н₂(Br)₃ОН + 3НBr

Реактивы: 1% раствор фенола, 0,1% раствор бромной воды.

Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: В пробирку поместите 1 мл 1% раствора фенола и добавляйте по каплям 0,1% раствор бромной воды до возникновения изменений.

Вопросы к защите работы:

1. Напишите уравнение реакции инозитола (гексагидроксициклогексана) с гидроксидом меди (II).

2. Как с увеличением числа гидроксильных групп в молекуле спиртов изменяется их кислотность и способность образования внутрикомплексных соединений.

Литература: основная: 1-3; дополнительная: 4, 10-15; программное обеспечение и интернет-ресурсы: 16-17.

Тема 2. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Аминоспирты. Полиамины. Производные п-аминобензойной и сульфаниловой кислот.

Значение темы: процесс изучения темы направлен на формирование у выпускника следующих компетенций: ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-9; ПК-27; ПК-31; ПК-32.

Цель занятия. После занятия студент должен:

Знать. Зн. 1., Зн. 2.

Уметь. Ум. 1., Ум. 2., Ум. 3., Ум. 4., Ум. 5.

План занятия:

1. Организационная часть – 5 мин.

2. Входной контроль – 10 мин.

3. Разбор тематического материала – 30 мин.

4. Интерактивная деятельность студентов – 20 мин.

5. Лабораторная работа – 20 мин.

6. Домашнее задание – 5 мин.

Примерное содержание билета входного контроля.

1. Производными п-аминобензойной кислоты являются:

а) фолиевая кислота;

б) новокаин;

в) адреналин;

г) кадаверин;

д) бутамид.

2. Производными сульфаниловой кислоты являются:

а) фолиевая кислота;

б) этазол;

в) адреналин;

г) новокаин;

д) стрептоцид.

3. Выберите и запишите в правильной последовательности соединения, соответствующие синтезу ацетилхолина.

а) холин;

б) ацетилхолин;

в) коламин;

г) серин;

д) бетаин.

4. Бетаин можно получить из аминокислоты:

а) глутаминовой;

б) триптофан;

в) серин;

г) цистеин;

д) тирозин.

5. Укажите соответствие между названиями соединения и их медико-биологическим значением.

1. анестезин;

2. димедрол;

3. стрептоцид.

а) снотворное средство;

б) жаропонижающее средство;

в) антибактериальное средство;

г) анестезирующее средство;

д) противоаллергическое средство.

6. Дайте определение понятию сульфаниламиды и изобразите общую формулу данного класса соединений.

7. Дайте определение понятию ксенобиотики.

8. Назовите и опишите биологическую роль предложенных соединений (3 соединения из изучаемых в данной теме).

Вопросы для изучения темы:

1. Аминоспирты: этаноламин, холин, дофамин, норадреналин, адреналин. Строение, биологическая роль.

2. Пути биосинтеза ацетилхолина, бетаина, адреналина.

3. Производные аминоспиртов – лекарственные средства: димедрол, ацетилхолинхлорид, карбахолин, дитилин. Строение, биологическая роль.

4. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин. Строение, биологическая роль.

Основные термины и понятия: катехоламины, биогенные амины, гидроксилирование, метилирование, ацилирование, ацетилирование, сульфаниламиды, интермедиаты, ксенобиотики.

Вопросы для самоконтроля знаний:

1. Напишите реакцию образования коламина из серина.

2. Напишите схему образования холина из серина.

3. Напишите схему образования ацетилхолин из коламина.

4. Напишите схему образования бетаина из серина.

5. Напишите схему образования адреналина из фенилаланина.

6. Напишите уравнение реакции коламина с гидроксидом меди (II).

В каждом задании необходимо: уметь называть исходные вещества и продукты, знать их медико-биологическое значение, тип и биологическое значение реакции, ферменты ее регулирующие.

Лабораторная работа №2. Химические свойства аминоспиртов».

Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – С. 127-129, 171-178 и методические указания.

Цель: Закрепить на практике знания о химических свойствах аминоспиртов.