Опыт №1. Доказательство кратных связей в ретиноле
Каротиноиды – многочисленная группа природных пигментов тетратерпенового ряда. Это кристаллические вещества различных оттенков красного цвета (окраска обусловлена большим числом сопряженных двойных связей), на воздухе довольно быстро окислятся в неокрашенные соединения.
Каротиноиды присутствуют во всех фотосинтезирующих организмах (растениях и водорослях), в грибах, бактериях. В растениях они защищают фотосинтетический комплекс от вредного воздействия, образующегося в процессе фотосинтеза синглетного кислорода. В организмы животных они поступают с пищей. У прокариотов каротиноиды входят в состав клеточных мембран, заменяя собой стерины, которые прокариоты синтезировать не способны. Каротиноиды подразделяют на две группы: каротины (сравнительно немногочисленная групп углеводородов) и ксантофиллы – производные каротинов с различными кислородосодержащими функциональными группами.
Реактивы: ретинола ацетат, 1% спиртовый раствор йода.
Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: В пробирку помещают 5 капель ретинола ацетата. Непрерывно встряхивая, к содержимому пробирки добавляют по каплям 1% спиртовый раствор йода. Отмечают наблюдения, формулируют выводы.
Опыт №2. Обнаружение токоферола (витамина е)
Для идентификации токоферолов используют реакции окисления. При окислении токоферолов спиртовым раствором FeCl3 происходит разрыв пиранового цикла с образованием α-токоферилхинона желтого цвета.
Реактивы: спиртовый раствор α-токоферола, 0,5% спиртовой раствор хлорида железа (III), 0,5% раствор 2,2-дипиридила.
Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: К 1 мл спиртового раствора α-токоферола добавляют 2-3 капли 0,5% спиртового раствора хлорида железа и 2-3 капли 0,5% раствора 2,2-дипиридила. Образуется комплексное соединение, окрашенное в красный цвет.
Вопросы к защите работы:
1. Напишите уравнение реакции ретинола с йодом.
2. Изобразите зигзагообразные конформации α- и β-каротина. Из какой формы каротина образуется большее количество ретинола? Ответ мотивируйте.
Литература: основная: 1-3; дополнительная: 4-15; программное обеспечение и интернет-ресурсы: 16-17.
Тема 17. Контрольная работа №3. Зачетное занятие.
Значение темы: процесс изучения темы направлен на формирование у выпускника следующих компетенций: ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-9; ПК-27; ПК-31; ПК-32.
Цель занятия. После занятия студент должен:
Знать. Зн. 1., Зн. 2., Зн. 3., Зн. 4.
Уметь. Ум. 1., Ум. 2., Ум. 3., Ум. 4., Ум. 5.
План занятия:
Организационная часть – 5 мин.
Контрольная работа – 40 мин.
Зачет – 40 мин.
Подведение итогов – 5 мин.
Вопросы для изучения темы:
Контрольная работа №3 по темам:
Нуклеотиды, метаболиты и биорегуляторы.
Липиды. Структура липидов клеточных мембран.
Пероксидное окисление липидов.
Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды.
Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, эйкозаноиды.
Зачет по дисциплине «Химия биополимеров и низкомолекулярных биорегуляторов».
Примерное содержание билета контрольной работы: