
- •Введение
- •Тема 1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоатомные спирты, фенолы. Производные п-аминофенола.
- •Опыт №1. Обнаружение воды в спирте
- •Опыт №2. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт №3. Образование йодоформа из спирта
- •Опыт №4. Комплексообразование многоатомных спиртов
- •Опыт №5. Реакция фенолов с хлоридом железа (III)
- •Опыт №6. Бромирование фенола
- •Тема 2. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Аминоспирты. Полиамины. Производные п-аминобензойной и сульфаниловой кислот.
- •Опыт №1. Комплексообразующие свойства коламина
- •Опыт №2. Взаимодействие новокаина с основанием
- •Тема 3. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоосновные карбоновые кислоты, гидрокси-, оксокислоты. Салициловая кислота и ее производные.
- •Опыт №1. Качественная реакция на ацетат-ион
- •Опыт №2. Качественная реакция на цитрат-ион
- •Опыт №3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
- •Опыт №4. Получение этилацетата
- •Тема 4. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты витаминов, биорегуляторов и лекарственных средств.
- •Опыт №1. Получение солей мочевой кислоты
- •Опыт №2. Качественная реакция на никотиновую кислоту
- •Опыт №3. Качественная реакция на витамин в6
- •Тема 5. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты алкалоидов и антибиотиков.
- •Тема 6. Контрольная работа №1.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 7. Моносахариды. Олигосахариды.
- •Тема 8. Полисахариды.
- •Опыт №1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе
- •Опыт №2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой
- •Опыт №3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)
- •Опыт №4. Восстановление гидроксида диаммминсеребра глюкозой
- •Опыт №5. Реакция Селиванова на фруктозу
- •Опыт №6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы
- •Опыт №7. Качественная реакция на крахмал
- •Опыт №8. Гидролиз крахмала в кислой среде
- •Тема 9. Аминокислоты. Производные аминокислот.
- •Опыт №1. Амфотерные свойства α-аминокислот
- •Опыт №2. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот
- •Опыт №3. Образование оснований Шиффа
- •Опыт №4. Дезаминирование α-аминокислот
- •Опыт №5. Общая реакция обнаружения α-аминокислот (нингидриновая реакция)
- •Опыт №6. Обнаружение ароматических α-аминокислот (ксантопротеиновая реакция)
- •Опыт №7. Обнаружение меркаптогруппы в цистеине
- •Тема 10. Пептиды. Белки. Понятие о пептидных гормонах.
- •Опыт №1. Обнаружение пептидной группы (биуретовая реакция)
- •Тема 11. Контрольная работа №2.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 12. Нуклеотиды, метаболиты и биорегуляторы.
- •Тема 13. Липиды. Структура липидов клеточных мембран.
- •Опыт №1. Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь
- •Тема 14. Пероксидное окисление липидов.
- •Тема 15. Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды.
- •Опыт №1. Свойства холестерина
- •Тема 16. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, эйкозаноиды.
- •Опыт №1. Доказательство кратных связей в ретиноле
- •Опыт №2. Обнаружение токоферола (витамина е)
- •Тема 17. Контрольная работа №3. Зачетное занятие.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •I. Тестовые задания:
- •Список основной и дополнительной литературы, информационное обеспечение обучения
- •3. Программное обеспечение и интернет-ресурсы
Тема 15. Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды.
Значение темы: процесс изучения темы направлен на формирование у выпускника следующих компетенций: ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-9; ПК-27; ПК-31; ПК-32.
Цель занятия. После занятия студент должен:
Знать. Зн. 1., Зн. 2., Зн. 3.
Уметь. Ум. 1., Ум. 2., Ум. 3., Ум. 4., Ум. 5.
План занятия:
Организационная часть – 5 мин.
Входной контроль – 10 мин.
Разбор тематического материала – 30 мин.
Интерактивная деятельность студентов – 20 мин.
Лабораторная работа – 20 мин.
Домашнее задание – 5 мин.
Примерное содержание билета входного контроля.
1. Укажите соответствие между названиями соединения и группой стероидов.
1. прогестерон;
2. гидрокортизон;
3. тестостерон.
а) участвует в регуляции углеводного обмена;
б) участвует в регуляции минерального обмена;
в) обеспечивает протекание беременности;
г) обеспечивает формирование вторичных мужских половых признаков;
д) обеспечивает формирование вторичных женских половых признаков.
2. Из холестерина синтезируются:
а) витамин Д;
б) витамин С;
в) тестостерон;
г) гонан;
д) холин.
3. Укажите соответствие между названием группы стероидов и местом их синтеза.
1. гестагены;
2. кортикостероиды;
3. желчные кислоты.
а) гипофиз;
б) почки;
в) надпочечники;
г) печень;
д) яичники.
4. Глюкокортикоиды обладают … действиям.
а) противовоспалительным;
б) противошоковым;
в) возбуждающим;
г) антиаллергическим;
д) кровоостанавливающим.
5. Желчные кислоты:
а) синтезируются в печени;
б) эмульгируют жиры;
в) синтезируются в желчном пузыре;
г) активируют липазу;
д) ресинтезируют жиры.
6. Дайте определение понятию андрогены и изобразите общую формулу данного класса соединений.
7. Дайте определение понятию деконъюгация.
8. Назовите и опишите биологическую роль предложенных соединений (3 соединения из изучаемых в данной теме).
Вопросы для изучения темы:
Стероиды, классификация.
Структура гонана (циклопентанпергидрофенантрена).
Структура холестерина. Гиперхолестеринемия, патогенетическое значение. Этерификация холестерина полиненасыщенными высшими жирными кислотами.
Витамин D2: строение и биологическая роль.
Стероидные гормоны: эстрогены, гестагены, андрогены, кортикостероиды, экдистероиды.
Желчные кислоты: предшественники, представители, строение, биологическая роль. Патогенетическое значение деконъюгации желчных кислот.
Агликоны сердечных гликозидов: дигитоксигенин, строфантидин, ланатозид А. Строение, биологическая роль.
Основные термины и понятия: низкомолекулярные биорегуляторы, стероиды, стерины, желчные кислоты, гормоны, стероидные гормоны, половые гормоны, эстрогены, гестагены, андрогены, кортикостероиды, глюкокортикоиды, минералокортикоиды, экдистероиды, сердечные гликозиды, агликоны, генин, конъюгат, деконъюгация.
Вопросы для самоконтроля знаний:
Составьте схему отражающую структурное родство стероидов.
Напишите реакцию этерификации холестерина высшей жирной кислотой.
В каждом задании необходимо: уметь называть исходные вещества и продукты, знать их медико-биологическое значение, тип и биологическое значение реакции, ферменты ее регулирующие.
Лабораторная работа №9. «Свойства холестерина».
Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – С. 288-291 и методические указания.
Цель: Закрепить на практике знания о строении холестерина.