
- •Введение
- •Тема 1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоатомные спирты, фенолы. Производные п-аминофенола.
- •Опыт №1. Обнаружение воды в спирте
- •Опыт №2. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт №3. Образование йодоформа из спирта
- •Опыт №4. Комплексообразование многоатомных спиртов
- •Опыт №5. Реакция фенолов с хлоридом железа (III)
- •Опыт №6. Бромирование фенола
- •Тема 2. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Аминоспирты. Полиамины. Производные п-аминобензойной и сульфаниловой кислот.
- •Опыт №1. Комплексообразующие свойства коламина
- •Опыт №2. Взаимодействие новокаина с основанием
- •Тема 3. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоосновные карбоновые кислоты, гидрокси-, оксокислоты. Салициловая кислота и ее производные.
- •Опыт №1. Качественная реакция на ацетат-ион
- •Опыт №2. Качественная реакция на цитрат-ион
- •Опыт №3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
- •Опыт №4. Получение этилацетата
- •Тема 4. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты витаминов, биорегуляторов и лекарственных средств.
- •Опыт №1. Получение солей мочевой кислоты
- •Опыт №2. Качественная реакция на никотиновую кислоту
- •Опыт №3. Качественная реакция на витамин в6
- •Тема 5. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты алкалоидов и антибиотиков.
- •Тема 6. Контрольная работа №1.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 7. Моносахариды. Олигосахариды.
- •Тема 8. Полисахариды.
- •Опыт №1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе
- •Опыт №2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой
- •Опыт №3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)
- •Опыт №4. Восстановление гидроксида диаммминсеребра глюкозой
- •Опыт №5. Реакция Селиванова на фруктозу
- •Опыт №6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы
- •Опыт №7. Качественная реакция на крахмал
- •Опыт №8. Гидролиз крахмала в кислой среде
- •Тема 9. Аминокислоты. Производные аминокислот.
- •Опыт №1. Амфотерные свойства α-аминокислот
- •Опыт №2. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот
- •Опыт №3. Образование оснований Шиффа
- •Опыт №4. Дезаминирование α-аминокислот
- •Опыт №5. Общая реакция обнаружения α-аминокислот (нингидриновая реакция)
- •Опыт №6. Обнаружение ароматических α-аминокислот (ксантопротеиновая реакция)
- •Опыт №7. Обнаружение меркаптогруппы в цистеине
- •Тема 10. Пептиды. Белки. Понятие о пептидных гормонах.
- •Опыт №1. Обнаружение пептидной группы (биуретовая реакция)
- •Тема 11. Контрольная работа №2.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 12. Нуклеотиды, метаболиты и биорегуляторы.
- •Тема 13. Липиды. Структура липидов клеточных мембран.
- •Опыт №1. Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь
- •Тема 14. Пероксидное окисление липидов.
- •Тема 15. Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды.
- •Опыт №1. Свойства холестерина
- •Тема 16. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, эйкозаноиды.
- •Опыт №1. Доказательство кратных связей в ретиноле
- •Опыт №2. Обнаружение токоферола (витамина е)
- •Тема 17. Контрольная работа №3. Зачетное занятие.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •I. Тестовые задания:
- •Список основной и дополнительной литературы, информационное обеспечение обучения
- •3. Программное обеспечение и интернет-ресурсы
II. Билет:
Дайте определение понятиям: (2 понятия из изученных в данном разделе).
Напишите реакцию (3 реакции из изученных в данном разделе).
III. Карточки:
Назовите и опишите биологическую роль предложенных соединений (10 соединений из изученных в данном разделе).
Литература: основная: 1-3; дополнительная: 4-15; программное обеспечение и интернет-ресурсы: 16-17.
Тема 12. Нуклеотиды, метаболиты и биорегуляторы.
Значение темы: процесс изучения темы направлен на формирование у выпускника следующих компетенций: ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-9; ПК-27; ПК-31; ПК-32.
Цель занятия. После занятия студент должен:
Знать. Зн. 1., Зн. 2., Зн. 3.
Уметь. Ум. 1., Ум. 3., Ум. 4., Ум. 5.
План занятия:
Организационная часть – 5 мин.
Входной контроль – 10 мин.
Разбор тематического материала – 40 мин.
Интерактивная деятельность студентов – 30 мин.
Домашнее задание – 5 мин.
Примерное содержание билета входного контроля.
1. Нуклеозид состоит из:
а) азотистого основания;
б) пентозы;
в) нуклеотида;
г) фосфолипида;
д) остатка фосфорной кислоты.
2. Аденин, гуанин, гипоксантин, ксантин – это производные:
а) пурина;
б) пиридина;
в) пиррола;
г) пиримидина;
д) порфина.
3. Кофермент-нуклеотид НАД+ участвует в реакциях:
а) дегидрирования;
б) гидролиза;
в) гидрирования;
г) изомеризации;
д) гидратации.
4. При образовании псевдоуридина урацил связывается с рибозой … связью.
а) С-С;
б) С-N;
в) C-S;
г) C-O;
д) С-Р.
5. Заряд молекулы полинуклеотида определяется диссоциацией групп:
а) -OH;
б) -NH2;
в) =О;
г) -CH3;
д) -ОPO3H.
6. Изобразите адениловый нуклеотид.
7. Дайте определение понятию нуклеозид.
8. Назовите и опишите биологическую роль предложенных соединений (3 соединения из изучаемых в данной теме).
Вопросы для изучения темы:
Нуклеозиды. Схема образования нуклеозидов, номенклатура. Гуанозин, дезоксигуанозин, аденозин, дезоксиаденозин, цитидин, дезоксицитидин, уридин, тимидин, инозин.
Нуклеотиды. Схема образования моно- и полинуклеотидов. Номенклатура. Циклические нуклеотиды (цАМФ, цГМФ), их биологическая роль.
Возможности модификации структуры азотистых оснований под воздействием формальдегида, ароматических многоядерных углеводородов, диметилсульфата, свободных радикалов, гидропероксидов. Обоснование канцерогенного действия указанных соединений.
Нуклеозидмонофосфаты и нуклеозидполифосфаты. Структура АМФ, АДФ, АТФ, ГТФ, УТФ, ТТФ, ЦТФ, гидролиз АТФ. Роль в биохимических процессах.
Структура кофермента А.
Основные термины и понятия: смешанные биополимеры, нуклеиновое основание, нуклеозид, нуклеотид, нуклеиновая кислота, первичная и вторичная структура нуклеиновых кислот, комплементарность, мутация, канцероген, таутомерия: енамино-иминная, азольная.
Вопросы для самоконтроля знаний:
Разберите схему таутомерных превращений тимина, урацила и цитозина. В какой таутомерной форме входят в состав нуклеозидов эти нуклеиновые основания?
Напишите наиболее устойчивые таутомерные формы тимина, урацила и цитозина, назовите их.
Напишите наиболее устойчивые таутомерные формы аденина и гуанина, назовите их.
Из перечисленных соединений составьте комплементарные пары: тимин, урацил, цитозин, аденин, гуанин, ксантин, гипоксантин. Приведите строение пар, укажите водородные связи.
Напишите структурную формулу АТФ в ионизированном состоянии. Почему в биохимической литературе ее записывают именно так?
Напишите реакции взаимодействия АТФ, протекающие в организме с: галактозой, глюкозой, глутаминовой кислотой, пальмитиновой кислотой, глицерином, аланином, изолейцином.
В каждом задании необходимо: уметь называть исходные вещества и продукты, знать их медико-биологическое значение, тип и биологическое значение реакции, ферменты ее регулирующие.
Литература: основная: 1-3; дополнительная: 4-15; программное обеспечение и интернет-ресурсы: 16-17.