Тема 1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоатомные спирты, фенолы. Производные п-аминофенола.

Значение темы: процесс изучения темы направлен на формирование у выпускника следующих компетенций: ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-9; ПК-27; ПК-31; ПК-32.

Цель занятия. После занятия студент должен:

Знать. Зн. 1., Зн. 2.

Уметь. Ум. 1., Ум. 2., Ум. 3., Ум. 4., Ум. 5.

План занятия:

1. Организационная часть – 5 мин.

2. Ознакомление с правилами техники безопасности в лаборатории – 20 мин.

3. Входной тестовый контроль знаний по дисциплине – 10 мин.

4. Входной контроль – 10 мин.

5. Разбор тематического материала – 20 мин.

6. Лабораторная работа – 20 мин.

7. Домашнее задание – 5 мин.

Примерное содержание билета входного тестового контроля знаний по дисциплине:

1. Изомерами являются:

а) бензол и толуол;

б) пропанол и пропановая кислота;

в) этанол и диметиловый эфир;

г) этанол и фенол.

2. Число π-связей в молекуле пропина равно:

а) 1;

б) 2;

в) 3;

г) 4.

3. Фенол не реагирует с:

а) FeCl₃;

б) HNO₃;

в) NaOH;

г) HCl.

4. Уксусный альдегид реагирует с каждым из двух веществ:

а) аммиачным раствором оксида серебра (I) и кислородом;

б) гидроксидом меди (II) и оксидом кальция;

в) соляной кислотой и серебром;

г) гидроксидом натрия и водородом.

5. В схеме превращений CaC₂ ^H2O→ X₁ ^{H2O, HgSO4}→ X₂ веществом «Х₂» является:

а) этаналь;

б) 1,2-этандиол;

в) метилацетат;

г) этанол.

6. Пропанол можно получить из пропена в результате реакции:

а) гидратации;

б) гидрирования;

в) галогенирования;

г) гидрогалогенирования.

7. И бутан, и бутилен реагирует с:

а) бромной водой;

б) раствором KMnO₄;

в) водородом;

г) хлором.

8. Гомологом уксусной кислоты является кислота:

а) хлоруксусная;

б) муравьиная;

в) олеиновая;

г) бензойная.

9. В молекуле какого вещества все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации:

а) гексана;

б) гексена;

в) этана;

г) этена.

10. При гидрировании ацетальдегида образуется:

а) ацетилен;

б) уксусная кислота;

в) этанол;

г) этиленгликоль.

Примерное содержание билета входного контроля.

1. Хинон превращается в гидрохинон в реакции:

а) окисления;

б) дегидрирования;

в) восстановления;

г) гидролиза;

д) фосфорилирования.

2. К классу многоатомных спиртов относят:

а) резорцин;

б) мезоинозит;

в) фитин;

г) фенацетин;

д) ксилит.

3. Фосфорилирование — это реакция, протекающая с участием АТФ, приводящая к образованию … или … связей между субстратом и остатком фосфорной кислоты.

а) ангидридной;

б) амидной;

в) водородной;

г) сложноэфирной;

д) макроэргической.

4. Укажите соответствие между названиями соединения и их медико-биологическим значением.

1. β-глицерофосфат;

2. мезоинозит;

3. нитроглицерин.

а) сосудорасширяющее средство;

б) жаропонижающее средство;

в) общеукрепляющее средство;

г) витаминоподобное соединение;

д) сахарозаменитель.

5. Укажите соответствие между названиями соединения и их медико-биологическим значением.

1. парацетамол;

2. убихинон;

3. сорбит.

а) структурный фрагмент катехоламинов;

б) жаропонижающее средство;

в) сахарозаменитель;

г) участвует в процессе тканевого дыхания;

д) структурный фрагмент фосфолипидов.

6. Дайте определение понятию аминоспирты и изобразите общую формулу данного класса соединений.

7. Дайте определение понятию антиоксидант.

8. Назовите и опишите биологическую роль предложенных соединений (3 соединения из изучаемых в данной теме).

Вопросы для изучения темы:

1. Правила соблюдения техники безопасности при нахождении и работе в лаборатории и оказанию мер первой помощи при чрезвычайных ситуациях студентами.

2. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, ксилит, сорбит, инозит. Образование хелатных комплексов с участием α-диольных фрагментов. Биологическая роль процессов хелатирования как способ сохранения стабильного валентного состояния биогенных металлов и выведения ионов токсикантов из организма.

3. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Система гидрохинон-хинон – химическая основа действия убихинона в окислительно-восстановительных процессах, фенолы – антиоксиданты.

Основные термины и понятия: полифункциональные и гетерофункциональные соединения, метаболиты, биорегуляторы, многоатомные спирты, многоатомные фенолы, аминоспирты, аминофенолы, полиамины, многоосновные кислоты, амино-, гидрокси-, оксокислоты, α-диольный фрагмент, хелатный комплекс, антиоксидант, хиноидная структура, гидролиз, гидратация, дегидратация, гидрирование, дегидрирование, окисление, восстановление, этерификация, фосфорилирование, субстрат, реагент.

Вопросы для самоконтроля знаний:

1. Напишите реакцию окисления гидрохинона.

2. Напишите уравнение реакции глицерина с гидроксидом меди (II).

3. Напишите реакцию образования 1,3-бифосфоглицерата из 3-ФГА.

4. Напишите реакцию образования 3-фосфоглицерата из 1,3-бифосфоглицерата.

5. Напишите реакцию образования 2-фосфоглицерата из 3-фосфоглицерата.

6. Напишите реакцию дегидратации для 2-фосфоглицерата.

В каждом задании необходимо: уметь называть исходные вещества и продукты, знать их медико-биологическое значение, тип и биологическое значение реакции, ферменты ее регулирующие.

Лабораторная работа №1. «Методы обнаружения и химические свойства спиртов и фенолов».

Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – С. 127-129, 171-178 и методические указания.

Цель: Закрепить на практике знания о химических свойствах спиртов и фенолов.