
- •Введение
- •Тема 1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоатомные спирты, фенолы. Производные п-аминофенола.
- •Опыт №1. Обнаружение воды в спирте
- •Опыт №2. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт №3. Образование йодоформа из спирта
- •Опыт №4. Комплексообразование многоатомных спиртов
- •Опыт №5. Реакция фенолов с хлоридом железа (III)
- •Опыт №6. Бромирование фенола
- •Тема 2. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Аминоспирты. Полиамины. Производные п-аминобензойной и сульфаниловой кислот.
- •Опыт №1. Комплексообразующие свойства коламина
- •Опыт №2. Взаимодействие новокаина с основанием
- •Тема 3. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоосновные карбоновые кислоты, гидрокси-, оксокислоты. Салициловая кислота и ее производные.
- •Опыт №1. Качественная реакция на ацетат-ион
- •Опыт №2. Качественная реакция на цитрат-ион
- •Опыт №3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
- •Опыт №4. Получение этилацетата
- •Тема 4. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты витаминов, биорегуляторов и лекарственных средств.
- •Опыт №1. Получение солей мочевой кислоты
- •Опыт №2. Качественная реакция на никотиновую кислоту
- •Опыт №3. Качественная реакция на витамин в6
- •Тема 5. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты алкалоидов и антибиотиков.
- •Тема 6. Контрольная работа №1.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 7. Моносахариды. Олигосахариды.
- •Тема 8. Полисахариды.
- •Опыт №1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе
- •Опыт №2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой
- •Опыт №3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)
- •Опыт №4. Восстановление гидроксида диаммминсеребра глюкозой
- •Опыт №5. Реакция Селиванова на фруктозу
- •Опыт №6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы
- •Опыт №7. Качественная реакция на крахмал
- •Опыт №8. Гидролиз крахмала в кислой среде
- •Тема 9. Аминокислоты. Производные аминокислот.
- •Опыт №1. Амфотерные свойства α-аминокислот
- •Опыт №2. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот
- •Опыт №3. Образование оснований Шиффа
- •Опыт №4. Дезаминирование α-аминокислот
- •Опыт №5. Общая реакция обнаружения α-аминокислот (нингидриновая реакция)
- •Опыт №6. Обнаружение ароматических α-аминокислот (ксантопротеиновая реакция)
- •Опыт №7. Обнаружение меркаптогруппы в цистеине
- •Тема 10. Пептиды. Белки. Понятие о пептидных гормонах.
- •Опыт №1. Обнаружение пептидной группы (биуретовая реакция)
- •Тема 11. Контрольная работа №2.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 12. Нуклеотиды, метаболиты и биорегуляторы.
- •Тема 13. Липиды. Структура липидов клеточных мембран.
- •Опыт №1. Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь
- •Тема 14. Пероксидное окисление липидов.
- •Тема 15. Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды.
- •Опыт №1. Свойства холестерина
- •Тема 16. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, эйкозаноиды.
- •Опыт №1. Доказательство кратных связей в ретиноле
- •Опыт №2. Обнаружение токоферола (витамина е)
- •Тема 17. Контрольная работа №3. Зачетное занятие.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •I. Тестовые задания:
- •Список основной и дополнительной литературы, информационное обеспечение обучения
- •3. Программное обеспечение и интернет-ресурсы
Опыт №1. Обнаружение пептидной группы (биуретовая реакция)
Данная реакция позволяет обнаружить структурный фрагмент, содержащий не менее двух амидных групп. В условиях биуретовой реакции с белками появляется фиолетовое окрашивание, что используется для их качественного анализа.
Реактивы: 1% раствор глицина, раствор яичного белка, 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди (II).
Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: Берут две пробирки, в одну из них помещают 5 капель 1% раствора глицина, в другую – 5 капель раствора яичного белка. В каждую пробирку добавляют равный объем 10% раствора гидроксида натрия, а затем по 2-3 капли 2% раствора сульфата меди (II). В какой из пробирок появляется красно-фиолетовое окрашивание?
Вопросы к защите работы:
1. Можно ли с помощью биуретовой реакции различить растворы α-аминокислоты и белка?
Литература: основная: 1-3; дополнительная: 4-15; программное обеспечение и интернет-ресурсы: 16-17.
Тема 11. Контрольная работа №2.
Значение темы: процесс изучения темы направлен на формирование у выпускника следующих компетенций: ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-9; ПК-27; ПК-31; ПК-32.
Цель занятия. После занятия студент должен:
Знать. Зн. 1., Зн. 2., Зн. 3., Зн. 4.
Уметь. Ум. 1., Ум. 3., Ум. 4., Ум. 5.
План занятия:
Организационная часть – 5 мин.
Контрольная работа – 70 мин.
Защита лабораторных работ – 10 мин.
Домашнее задание – 5 мин.
Вопросы для изучения темы:
1. Контрольная работа №2 по темам:
Моносахариды. Олигосахариды.
Полисахариды.
Аминокислоты. Производные аминокислот.
Пептиды. Белки. Понятие о пептидных гормонах.
Примерное содержание билета контрольной работы:
I. Тестовые задания:
1. α- и β-аномеры маннозы различаются между собой:
а) значением молярной массы;
б) числом гидроксильных групп в молекуле;
в) числом атомов углерода в молекуле;
г) расположением гидроксильной группы у С-1;
д) расположением гидроксильной группы у С-2.
2. Продукты гидролиза лактозы:
а) галактоза + глюкоза;
б) глюкоза + глюкоза;
в) галактоза + фруктоза;
г) глюкоза + фруктоза;
д) фруктоза + фруктоза.
3. Качественной реакцией на фруктозу является:
а) метод Хагедорна-Йенсена;
б) реакция Селиванова;
в) реакция Толленса;
г) реакция Фелинга;
д) реакция Лебедева.
4. Живые организмы не перерабатывают:
а) фруктозу;
б) сахарозу;
в) D-галактозу;
г) лактозу;
д) L-глюкозу.
5. К гомополисахаридам относят:
а) гепарин;
б) пектовая кислота;
в) мальтоза;
г) глюкуроновая кислота;
д) амилопектин.
6. При гидролизе пектовой кислоты образуется:
а) глюкоза;
б) мурамовая кислота;
в) декстрины;
г) N-ацетилглюкозамин;
д) галактуроновая кислота.
7. Выберите вещество являющееся строительным материалом для клеточной стенки бактерии:
а) хитин;
б) гиалуроновая кислота;
в) гепарин;
г) декстран;
д) муреин.
8. При рН =7 кислый характер проявляет:
а) аланин;
б) валин;
в) аргинин;
г) гистидин;
д) глутаминовая кислота.
9. В каком направлении будет двигаться серин в условиях электрофореза при рН=5, если рI=5,7:
а) к катоду;
б) к аноду;
в) не будет двигаться ни к катоду, ни к аноду;
г) будет двигаться в зависимости от концентрации раствора или к катоду или к аноду;
д) будет двигаться в зависимости от растворителя или к катоду или к аноду.
10. Трипептид, состоящий из метионина, тирозина и глицина, если у тирозина свободна аминогруппа, а у глицина- карбоксильная называется:
а) тирозилметионилглицин;
б) метионилтирозилглицин;
в) тирозилглицилметионин;
г) глицилтирозилметионин;
д) глицилметионилтирозин.
11. Укажите биогенный амин, который можно получить из фенилаланина:
а) норадреналин;
б) гистамин;
в) дофамин;
г) серотонин;
д) ГАМК.
12. ГАМК можно получить из аминокислоты:
а) глутаминовой;
б) триптофан;
в) аргинин;
г) цистеин;
д) тирозин.
13. β-складчатая структура является разновидностью ... структуры белка:
а) первичной;
б) вторичной регулярной;
в) вторичной нерегулярной;
г) третичной;
д) четвертичной.
14. Среди перечисленных белков укажите гем-содержащие
а) цитохромы;
б) трансферрин;
в) коллаген;
г) родопсин;
д) хлорофилл.
15. Соотнесите белки по их роли в организме:
1. коллаген;
2. гемоглобин;
3. иммуноглобулины.
а) структурная;
б) транспортная;
в) защитная;
г) каталитическая;
д) сократительная.