
- •Введение
- •Тема 1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоатомные спирты, фенолы. Производные п-аминофенола.
- •Опыт №1. Обнаружение воды в спирте
- •Опыт №2. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт №3. Образование йодоформа из спирта
- •Опыт №4. Комплексообразование многоатомных спиртов
- •Опыт №5. Реакция фенолов с хлоридом железа (III)
- •Опыт №6. Бромирование фенола
- •Тема 2. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Аминоспирты. Полиамины. Производные п-аминобензойной и сульфаниловой кислот.
- •Опыт №1. Комплексообразующие свойства коламина
- •Опыт №2. Взаимодействие новокаина с основанием
- •Тема 3. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоосновные карбоновые кислоты, гидрокси-, оксокислоты. Салициловая кислота и ее производные.
- •Опыт №1. Качественная реакция на ацетат-ион
- •Опыт №2. Качественная реакция на цитрат-ион
- •Опыт №3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
- •Опыт №4. Получение этилацетата
- •Тема 4. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты витаминов, биорегуляторов и лекарственных средств.
- •Опыт №1. Получение солей мочевой кислоты
- •Опыт №2. Качественная реакция на никотиновую кислоту
- •Опыт №3. Качественная реакция на витамин в6
- •Тема 5. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты алкалоидов и антибиотиков.
- •Тема 6. Контрольная работа №1.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 7. Моносахариды. Олигосахариды.
- •Тема 8. Полисахариды.
- •Опыт №1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе
- •Опыт №2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой
- •Опыт №3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)
- •Опыт №4. Восстановление гидроксида диаммминсеребра глюкозой
- •Опыт №5. Реакция Селиванова на фруктозу
- •Опыт №6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы
- •Опыт №7. Качественная реакция на крахмал
- •Опыт №8. Гидролиз крахмала в кислой среде
- •Тема 9. Аминокислоты. Производные аминокислот.
- •Опыт №1. Амфотерные свойства α-аминокислот
- •Опыт №2. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот
- •Опыт №3. Образование оснований Шиффа
- •Опыт №4. Дезаминирование α-аминокислот
- •Опыт №5. Общая реакция обнаружения α-аминокислот (нингидриновая реакция)
- •Опыт №6. Обнаружение ароматических α-аминокислот (ксантопротеиновая реакция)
- •Опыт №7. Обнаружение меркаптогруппы в цистеине
- •Тема 10. Пептиды. Белки. Понятие о пептидных гормонах.
- •Опыт №1. Обнаружение пептидной группы (биуретовая реакция)
- •Тема 11. Контрольная работа №2.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 12. Нуклеотиды, метаболиты и биорегуляторы.
- •Тема 13. Липиды. Структура липидов клеточных мембран.
- •Опыт №1. Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь
- •Тема 14. Пероксидное окисление липидов.
- •Тема 15. Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды.
- •Опыт №1. Свойства холестерина
- •Тема 16. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, эйкозаноиды.
- •Опыт №1. Доказательство кратных связей в ретиноле
- •Опыт №2. Обнаружение токоферола (витамина е)
- •Тема 17. Контрольная работа №3. Зачетное занятие.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •I. Тестовые задания:
- •Список основной и дополнительной литературы, информационное обеспечение обучения
- •3. Программное обеспечение и интернет-ресурсы
Тема 10. Пептиды. Белки. Понятие о пептидных гормонах.
Значение темы: процесс изучения темы направлен на формирование у выпускника следующих компетенций: ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-9; ПК-27; ПК-31; ПК-32.
Цель занятия. После занятия студент должен:
Знать. Зн. 1., Зн. 2., Зн. 3., Зн. 4.
Уметь. Ум. 1., Ум. 2., Ум. 3., Ум. 4., Ум. 5.
План занятия:
Организационная часть – 5 мин.
Входной контроль – 10 мин.
Разбор тематического материала – 30 мин.
Интерактивная деятельность студентов – 20 мин.
Лабораторная работа – 20 мин.
Домашнее задание – 5 мин.
Примерное содержание билета входного контроля.
1. Укажите молекулы, являющиеся мономерами простых белков:
а) аминокислоты;
б) нуклеотиды;
в) моносахариды;
г) амины;
д) дисахариды.
2. β-петля является разновидностью ... структуры белка:
а) первичной;
б) вторичной регулярной;
в) вторичной нерегулярной;
г) третичной;
д) четвертичной.
3. Выберите связи, поддерживающие первичную структуру белков:
а) дисульфидные;
б) водородные;
в) ионные;
г) амидные;
д) гидрофобное взаимодействие.
4. Среди перечисленных белков укажите гем-содержащие
а) цитохромы;
б) трансферрин;
в) коллаген;
г) родопсин;
д) хлорофилл.
5. Соотнесите белки по их роли в организме:
1. коллаген;
2. гемоглобин;
3. иммуноглобулины.
а) структурная;
б) транспортная;
в) защитная;
г) каталитическая;
д) сократительная.
6. Дайте определение понятию протеиды.
7. Опишите вторичную структуру белка.
8. Назовите и опишите биологическую роль предложенных соединений (3 соединения из изучаемых в данной теме).
Вопросы для изучения темы:
Пептиды. Белки. Строение, классификация. Функции белков в организме.
Протеиды и протеины. Сложные белки: гликопротеины, липопротеины, нуклеопротеины, фосфопротеины, гемопротеины, металлопротеины. Строение, функции, представители.
Понятие о пептидных гормонах.
Важнейшие пептиды: глутатион, карнозин, 6-аминопенициллановая кислота, инсулин, окситоцин, вазопрессин, метионин-энкефалин, лейцин-энкефалин.
Основные термины и понятия: протеины, протеиды, аминокислотный состав пептидов и белков, С-конец, N-конец, первичная структура пептидов и белков, энкефалины, пептидные токсины, вторичная структура белков, регулярная и нерегулярная структуры, α-спираль, β-складчатая структура, β-петля, С-укладка, третичная, четвертичная структура белков, денатурация, ренатурация, гликопротеины, липопротеины, нуклеопротеины, фосфопротеины, гемопротеины, металлопротеины, пептидные гормоны.
Вопросы для самоконтроля знаний:
Напишите реакцию окисления цистеина.
Напишите реакции образования всех возможных пептидов, из глицина, аланина и валина. Выделите в продуктах пептидные связи.
Напишите реакции образования следующих пептидов: β-Ала-Гис, γ-Глу-Цис-Гли, Три-Лиз-Про-Арг.
В каждом задании необходимо: уметь называть исходные вещества и продукты, знать их медико-биологическое значение, тип и биологическое значение реакции, ферменты ее регулирующие.
Заполните таблицу:
Уровни структуры белков |
Типы структуры |
Связи, обеспечивающие существование структуры |
Примеры белков, существующих в виде данной структуры |
Первичная |
|
|
|
Вторичная |
|
|
|
Третичная |
|
|
|
Четвертичная |
|
|
|
Лабораторная работа №7. «Химические свойства и методы обнаружения пептидов и белков».
Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – С. 215-220 и методические указания.
Цель: Закрепить на практике знания о качественных реакциях на пептиды и белки.