Опыт №1. Амфотерные свойства α-аминокислот

Аланин (2-аминопропановая кислота) существует в виде двух стереоизомеров. L-Аланин («природная» аминокислота) в количестве от 2 до 8% входит почти во все белковые молекулы. В отдельных случаях, например фиброине шелка, откуда L-аланин был впервые выделен, его содержание весьма значительно и составляет 26,4%. В организме L-аланин синтезируется в результате реакций аминирования и переаминирования пировиноградной (2-оксопропановой) кислоты или β-декарбоксилирования аспарагиновой (аминобутандиовой) кислоты. D-Аланин («неприродная» аминокислота) обнаружен только в бактериях и пептидах, выделенных из кожи южноамериканских лягушек. D-Аланин, в отличие от L-изомера, имеет сладкий вкус.

СН₃–CH(NH₂)–COOH + NaOH → СН₃–CH(NH₂)–COONa + H₂O

СН₃ – CH(NH₂) – COOH + HCl → [СН₃ – CH(N⁺H₃) – COOH]Cl^-

Реактивы: универсальная индикаторная бумага, 1% водный раствор аланина, 0,1% раствор хлороводородной кислоты, индикатор конго, 0,1% раствор гидроксида натрия, раствор фенолфталеина.

Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: На полоску универсальной индикаторной бумаги нанесите стеклянной палочкой 1 каплю 1% раствора аланина. Отметьте окраску индикаторной бумаги. В две пробирки поместите по 3 капли 1% водного раствора аланина. В первую пробирку добавьте по каплям 0,1% раствор хлороводородной кислоты, подкрашенный индикатором конго в синий цвет, а во вторую – 0,1% раствор гидроксида натрия, подкрашенного фенолфталеином. Отметьте изменения в окраске растворов.

Опыт №2. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот

Глицин (аминоэтановая кислота) в составе белков встречается чаще, чем другие аминокислоты. В организме синтезируется переаминированием глиоксиловой (оксоэтановой) кислоты или ферментативным расщеплением серина и треонина. Глицин усиливает метаболизм в тканях мозга и применяется в качестве лекарственного препарата

2NH₂–CH₂–COOH + CuСО₃ → (NH₂–CH₂–COO)₂Cu + H₂O + СО₂

Реактивы: сухой карбонат меди (II), 1% раствор глицина, 10% раствор гидроксида натрия, 95% этанол.

Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, лопаточка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: В пробирку помещают 1 лопаточку сухого карбоната меди (II) и добавляют 1 мл 1% раствора глицина. Пробирку нагревают, отмечают появление ярко-василькового цвета. Полученный раствор осторожно сливают с осадка в другую пробирку и добавляют в нее 1-2 капли 10% раствора гидроксида натрия.

Опыт №3. Образование оснований Шиффа

Реакция взаимодействия между α-аминокислотами и формальдегидом лежит в основе метода Сёренсена (формольного титрования), используемого в фармацевтическом анализе для количественного определения лекарственных средств аминокислотной природы.

NH₂–CH₂–COOH + СН₂=О → НОCH₂–NH–CH₂–COOН

Реактивы: 1% раствор глицина, раствор индикатора метилового красного, формалин, 10% раствор гидроксида натрия.

Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: Берут две пробирки. В первую пробирку помещают 5 капель 1% раствора глицина и 1 каплю раствора индикатора метилового красного. Раствор приобретает желтую окраску (нейтральная среда). Во вторую пробирку помещают 5 капель формалина и 1 каплю раствора индикатора метилового красного. Раствор во второй пробирке, имеющий красную окраску (кислая среда), осторожно нейтрализуют добавлением по каплям 10% раствора гидроксида натрия до появления желтого окрашивания. Смешивают содержимое двух пробирок. Отмечают появление красного окрашивания.